2-(allyloxy)-1-nitropropane | 127865-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(allyloxy)-1-nitropropane
• 英文别名: 1-Nitro-2-prop-2-enoxypropane
• CAS: 127865-31-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: KKVBWQPDFOBCOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-1-nitropropane 生成 (3aR,6R)-6-methyl-3,3a,4,6-tetrahydrofuro[3,4-c][1,2]oxazole
  参考文献：
  名称：

  DEHAEN, W.;HASSNER, A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1989) N, C. 743-746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Nitropropen 、 烯丙醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-(allyloxy)-1-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  Hassner, Alfred; Dehaen, Wim, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1181 - 1186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivity in intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions. Nitrile oxides versus silyl nitronates
  作者：W. Dehaen、A. Hassner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94618-5

  日期：1990.1

  Unlike nitrile oxides, silyl nitronates undergo highly stereoselective intramolecular cycloadditions to produce functionalized carbocyclic or heterocyclic rings.

  与腈氧化物不同，甲磺酸硅烷基酯会经历高度立体选择性的分子内环加成反应，以生成功能化的碳环或杂环。
• Cycloadditions, 55. – Substituent Effects in Tandem Intramolecular Silyl Nitronate Olefin Cycloadditions (ISOC) Leading to Functionalized Tetrahydrofurans
  作者：Alfred Hassner、Oded Friedman、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/jlac.199719970321

  日期：1997.3

  leading to substituted, fused-ring tetrahydrofurans 6 was examined with regard to optimum conditions and substituent effects. The required unsaturated nitro ethers 3 resulted from low-temperature, base-mediated Michael addition of allyl alcohols 2 to nitroolefins 1, followed by conversion to unsaturated silyl nitronates 4. Cycloaddition of the latter and elimination of silanol provided 6. One-pot tandem

  关于最佳条件和取代基效果，对导致取代的稠合环四氢呋喃6的分子内甲硅烷基亚硝酸盐烯烃环加成反应（ISOC）进行了研究。所需的不饱和硝基醚3是由低温，碱介导的烯丙醇2的迈克尔·迈克尔加成到硝基烯烃1中，然后转化为不饱和的甲硅烷基磺酸盐4而产生的。后者的环加成和硅烷醇的消除提供了6。一锅串联反应，从硝基烯烃1和烯丙醇2开始并且涉及四个步骤，有时收率更高，但往往会产生意想不到的副产品。末端烯烃供电子取代基（Me，MeO）提高了环加成速率，而内部烯烃甲基取代基减慢了反应速度。在具有酯或腈部分作为末端烯烃取代基的硝酸盐的情况下，串联迈克尔加成以产生取代的呋喃14、15的发生比通过TMSCI捕获硝酸根阴离子更快。
• DEHAEN, W.;HASSNER, A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1989) N, C. 743-746
  作者：DEHAEN, W.、HASSNER, A.

  DOI：——

  日期：——
• Hassner, Alfred; Dehaen, Wim, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1181 - 1186
  作者：Hassner, Alfred、Dehaen, Wim

  DOI：——

  日期：——