1-amino-2-nitrobenzene-4-sulphonic acid dimethylamide | 57824-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-2-nitrobenzene-4-sulphonic acid dimethylamide
• 英文别名: 4-amino-3-nitro-N,N-dimethylbenzenesulphonamide；2-Nitro-4-dimethylsulfamoylanilin；4-amino-N,N-dimethyl-3-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 57824-29-0
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄S
• mdl: MFCD00567916
• 分子量: 245.259
• InChiKey: QUBSAGHTZIZCBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-nitrobenzene-4-sulphonic acid dimethylamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-((6-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)quinazolin-2-yl)amino)-5-(N,N-dimethylsulfamoyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉衍生物作为有效和选择性 FGFR4 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  成纤维细胞生长因子 19-成纤维细胞生长因子受体 4 (FGF19-FGFR4) 信号通路的异常激活已被证明可促进肝细胞癌 (HCC) 增殖。据推测，第一个 FGFR4 抑制剂BLU9931没有进入临床研究，可能是由于其在肝微粒体中的快速代谢。在这里，我们报告了基于 FGFR4 抑制剂BLU9931的一系列喹唑啉衍生物的开发，通过对其溶剂区域袋的结构修饰，以尽量减少其潜在的代谢责任。其中，化合物35a在细胞中表现出相当或优越的激酶抑制活性 (IC50 = 8.5 nM) 和选择性。更重要的是，化合物35a与BLU9931相比，提高了肝微粒体的稳定性。细胞机制研究表明，35a通过阻断 FGFR4 信号通路诱导细胞凋亡。此外，计算模拟揭示了与 FGFR4 蛋白可能的结合模式，这为高效和代谢稳定性提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113794
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基-N,N-二甲基苯磺酰胺 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以16%的产率得到1-amino-2-nitrobenzene-4-sulphonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLGLYCINE DERIVATIVES FOR USE AS GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'ARYLGLYCINE UTILISABLES COMME INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLYCINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、溶剂化物和水合物。该发明进一步涉及含有所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗神经和神经精神障碍的方法。

  公开号：

  WO2004022534A1

文献信息

• [EN] NOVEL BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES BENZOIMIDAZOLE CONVENANT COMME AGENTS ANTIPROLIFERATIFS
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2001040217A1

  公开（公告）日：2001-06-07

  The invention relates to compounds of formula (1) and to pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof, wherein R?1, R7, R8, R9, R10, and R11¿ are as defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth, such as cancer, in mammals by administering the compounds of formula 1 and to pharmaceutical compositions for treating such disorders which contain the compounds of formula (1). The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula (1).

  本发明涉及公式（1）的化合物及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化物，其中R?1、R7、R8、R9、R10和R11¿的定义如本文所述。本发明还涉及通过给哺乳动物施用公式1的化合物来治疗异常细胞生长（如癌症）的方法，以及用含有公式（1）化合物的药物组合物来治疗此类疾病的药物组合物的方法。本发明还涉及制备公式（1）化合物的方法。
• ROSEVEAR, J.;WILSHIRE, J. F. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 8, 1727-1732
  作者：ROSEVEAR, J.、WILSHIRE, J. F. K.

  DOI：——

  日期：——
• SIMOV D.; NEJKOVA N., GODISHN. SOFIJSK. YH-T. XIM. FAK., 1971-1972(1975), 66, 566-575
  作者：SIMOV D.、 NEJKOVA N.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1235825B1

  公开（公告）日：2006-01-25
• US4066637A
  申请人：——

  公开号：US4066637A

  公开（公告）日：1978-01-03