(E)-3-(buta-1,3-dien-1-yl)pyridine | 60499-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(buta-1,3-dien-1-yl)pyridine
• 英文别名: 3-[(1E)-buta-1,3-dienyl]pyridine
• CAS: 60499-09-4
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 131.177
• InChiKey: SHTBYCFLSSDIBB-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(buta-1,3-dien-1-yl)pyridine 在 盐酸 、 三氯-亚硝基甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-<β-Pyridyl>-3,6-dihydro-1,2-oxazin
  参考文献：
  名称：

  Firl,J., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 1, p. 218 - 225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 (E)-2-(buta-1,3-dienyl)-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(E)-3-(buta-1,3-dien-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基碘的Heck-Mizoroki偶联及其在二烯和三烯合成中的应用

  摘要：

  乙烯基碘化物在Heck-Mizoroki条件下与包括乙烯基硼酸酯在内的末端烯烃发生化学选择性反应，生成二烯。生成的二烯基硼酸酯经过Suzuki-Miyaura与芳基，杂芳基和烯基卤化物的偶合，获得二烯...

  DOI：

  10.1039/c5cc03273c

文献信息

• Photoinduced Palladium-Catalyzed Carbofunctionalization of Conjugated Dienes Proceeding via Radical-Polar Crossover Scenario: 1,2-Aminoalkylation and Beyond
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Daria Kurandina、Tetsuji Yata、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.0c03993

  日期：2020.6.3

  A photoinduced palladium-catalyzed 1,2-carbofunctionalization of conjugated dienes has been developed. This mild modular approach, which does not require employment of exogeneous photosensitizers and external oxidants, allows for efficient and highly regio- and ste-reoselective synthesis of a broad range of allylic amines from readily available 1,3-dienes, alkyl iodides, and amines. Employment of O-

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。
• Enantioselective Radical Carbocyanation of 1,3-Dienes via Photocatalytic Generation of Allylcopper Complexes
  作者：Fu-Dong Lu、Liang-Qiu Lu、Gui-Feng He、Jun-Chuan Bai、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.1c01260

  日期：2021.3.24

  1,3-Dienes are readily available feedstocks that are widely used in the laboratory and industry. However, the potential of converting 1,3-dienes into value-added products, especially chiral products, has not yet been fully exploited. By synergetic photoredox/copper catalysis, we achieve the first visible-light-induced, enantioselective carbocyanation of 1,3-dienes by using carboxylic acid derivatives

  1,3-二烯是现成的原料，广泛用于实验室和工业。然而，将 1,3-二烯转化为高附加值产品，尤其是手性产品的潜力尚未得到充分开发。通过协同光氧化还原/铜催化，我们通过使用羧酸衍生物和三甲基甲硅烷基氰化物实现了 1,3-二烯的第一个可见光诱导的对映选择性碳氰化。在温和和中性的条件下，可以从实验室稳定且用户安全的化学品中以通常良好的效率和高对映选择性生产各种手性烯丙基氰化物。此外，初步结果还证实，这种成功可以扩展到 1,3-烯炔和 1,3-二烯和 1,3-烯炔的四组分羰基化碳氰化。
• Regio-, Chemo-, and Enantioselective Ni-Catalyzed Hydrocyanation of 1,3-Dienes
  作者：Rongrong Yu、Yidan Xing、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04133

  日期：2021.2.5

  A regio-, chemo-, and enantioselective nickel-catalyzed hydrocyanation of 1,3-dienes is reported. The key to the success of this asymmetric transformation is the use of a specific multichiral diphosphite ligand. In addition to aryl-substituted 1,3-dienes, highly challenging aliphatic 1,3-diene substrates can also be preferentially converted to the corresponding 1,2-adducts in decent yields with the

  据报道1，3-二烯的区域，化学和对映选择性镍催化的氢氰化作用。这种不对称转化成功的关键是使用特定的多手性二亚磷酸酯配体。除了芳基取代的1，3-二烯以外，高挑战性的脂肪族1，3-二烯底物还可以优先地转化为具有迄今为止最高对映选择性的得体的产率的相应1，2-加合物。
• Transition-metal-free synthesis of vicinal triborated compounds and selective functionalisation of the internal C–B bond
  作者：Elliot Davenport、Elena Fernandez

  DOI：10.1039/c8cc06153j

  日期：——

  1,2,3-Triborated compounds can be prepared by simple nucleophilic borylation of 1,3-dienes, without the assistance of metal catalysts. Selective functionalisation of the internal C–B bond of the 1,2,3-triborated compounds, through cross-coupling with aryl iodides, highlights the powerful methodology toward polyfunctionalisation.

  1,2,3-三硼酸酯化合物可通过简单的1,3-二烯类亲核硼化反应制得，而无需金属催化剂的辅助。通过与芳基碘化物的交叉偶联，1,2,3-三硼酸酯化合物的内部C–B键的选择性官能化突出了实现多官能化的强大方法。
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Homoallylic α-Trifluoromethyl Amines by Catalytic Hydroalkylation of Dienes
  作者：Chibueze I. Onyeagusi、Xinxin Shao、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00342

  日期：2020.2.21

  We describe a strategy for the enantio- and diastereoselective synthesis of homoallylic α-trifluoromethyl amines by the catalytic hydroalkylation of terminal dienes. Trifluoromethyl-substituted isatin-derived azadienolate nucleophiles undergo γ-selective alkylation with a Pd-DTBM-SEGPHOS catalyst, which additionally promotes regioselective addition to the diene and delivers products in up to 86% yield

  我们描述了通过末端二烯的催化加氢烷基化对映和非对映选择性合成高烯丙基α-三氟甲基胺的策略。三氟甲基取代的靛红衍生的氮杂二烯酸亲核体在 Pd-DTBM-SEGPHOS 催化剂的作用下进行 γ-选择性烷基化，这进一步促进了二烯的区域选择性加成，并以高达 86% 的收率、10:1 dr 和 97.5:2.5 er 生成产物。