2-(1-methyl-2-nitroethyl)cyclohexanone | 19307-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(1-methyl-2-nitroethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(1-Nitropropyl-(2))-cyclohexanon；Cyclohexanone, 2-(1-methyl-2-nitroethyl)-；2-(1-nitropropan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 19307-62-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: XOYCTTIZLUXQMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-2-nitroethyl)cyclohexanone 以 水 为溶剂， 反应 720.0h， 生成 (1S,2S,1'S)-cis-2-(1-methyl-2-nitroethyl)cyclohexanol 、 (1S,2S,1'R)-cis-2-(1-methyl-2-nitroethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Forzato, Cristina; Nitti, Patrizia; Pitacco, Giuliana, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 5, p. 223 - 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1-methyl-2-nitroethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基胺-VIII：环己酮烯胺与1-和2-硝基丙烯的反应

  摘要：

  通过环己酮的吗啉，哌啶和吡咯烷烯胺与1-硝基丙烯的反应获得含有三取代双键的烯胺。在相同的烯胺与2-硝基丙烯反应中获得了不同的结果。1-N-吗啉代-环己烯与2-硝基丙烯在乙醚中于0°发生环加成反应，生成恶嗪衍生物。产品的结构由光谱和化学证据确定。在0°的乙腈中或在室温的乙醚中，相同的烯胺与2-硝基丙烯反应生成烯胺混合物，其中较少取代的烷基化异构体似乎是次要组分。哌啶和吡咯烷烯胺显示出类似的行为。已经讨论了这些反应的机理和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82495-9

文献信息

• New method for the conversion of nitro groups into carbonyls
  作者：John E. McMurry、Jack Melton

  DOI：10.1021/jo00965a004

  日期：1973.12
• Forzato, Cristina; Nitti, Patrizia; Pitacco, Giuliana, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 5, p. 223 - 232
  作者：Forzato, Cristina、Nitti, Patrizia、Pitacco, Giuliana、Valentin, Ennio

  DOI：——

  日期：——
• Vinylamines—VIII
  作者：A. Risaliti、M. Forchiassin、E. Valentin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82495-9

  日期：1968.1

  the same enamine reacted with 2-nitropropene to give an enaminic mixture, where the less substituted alkylated isomer appeared to be the minor component. Analogous behaviour was shown by piperidine and pyrrolidene enamines. The mechanism and the stereochemistry of these reactions have been discussed. The formation of diadducts of a different nature from morpholine and pyrrolidine enamines with excess

  通过环己酮的吗啉，哌啶和吡咯烷烯胺与1-硝基丙烯的反应获得含有三取代双键的烯胺。在相同的烯胺与2-硝基丙烯反应中获得了不同的结果。1-N-吗啉代-环己烯与2-硝基丙烯在乙醚中于0°发生环加成反应，生成恶嗪衍生物。产品的结构由光谱和化学证据确定。在0°的乙腈中或在室温的乙醚中，相同的烯胺与2-硝基丙烯反应生成烯胺混合物，其中较少取代的烷基化异构体似乎是次要组分。哌啶和吡咯烷烯胺显示出类似的行为。已经讨论了这些反应的机理和立体化学。