(Z)-methyl 3-chloro-2-butenoate | 6214-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 3-chloro-2-butenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-chloro-2-butenoate；methyl Z-3-chloro-2-butenoate；3-chloro-trans-crotonic acid methyl ester；3-Chlor-trans-crotonsaeure-methylester；Methylester der β-Chlor-crotonsaeure；trans-3-Chlor-crotonsaeure-methylester；Methyl (E)-3-chloro-2-butenoate；methyl (Z)-3-chlorobut-2-enoate
• CAS: 6214-25-1
• 化学式: C₅H₇ClO₂
• 分子量: 134.562
• InChiKey: NQMWPCBPCHDUBG-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1380
• 保留指数：
  890.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-chloro-2-butenoate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 methyl 3-chloro-2,3-dibromobutyrate
  参考文献：
  名称：

  不饱和酯的卤代反应-III：氯化溴与氯化2-丁烯酸甲酯的反应

  摘要：

  Cl 2，Br 2的加成; 并将BrCl合成为Z-2-氯-2-（1），E-3-氯-2-（2），Z-3-氯-2-（3）和E-4-氯-2-丁烯酸酯（4）在黑暗和明亮的CCl 4中均已进行了研究。将产品组成与先前报道的一氯丙酸甲酯进行比较。已发现氯取代会影响与BrCl试剂反应的产物分布。在离子条件下，Br 2加合物是1和2的主要产物，而3像Z-3-氯丙酸甲酯一样进行反应，仅得到微不足道的Br 2加成。在单氯丙酸甲酯的反应中，Cl 2的添加量仅为百分之几。与亲本相比酯在氯取代2，3和4也影响了加入氯化溴的区域化学。在黑暗中，主要的区域异构体，即2-溴-3-氯加合物，是从3得自Z-3-氯丙酸甲酯，具有几乎完全的区域选择性。化合物4还显示出比E -2-丁烯酸甲酯更大的区域选择性。基材2然而，发现比未氯化的母体酯产生更多的3-溴-2-氯加合物。根据本研究的结果，重新考虑了将BrCl加到3-氯丙酸甲酯中的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82367-x
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-3-chloro-2-butenoic acid 在 硫酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 (Z)-methyl 3-chloro-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Dann; Illing, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 605, p. 146,153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HYDROCHLORINATION OF 2,3-ACETYLENIC ACIDS WITH THIONYL CHLORIDE IN DIMETHYLFORMAMIDE
  作者：Neudo A. Urdaneta、Julio C. Herrera、José Salazar、Simón E. López

  DOI：10.1081/scc-120012990

  日期：2002.1

  ABSTRACT The reaction of 2,3-acetylenic acids (1a–d) with thionyl chloride in DMF under mild conditions gave E,Z-3-chloro-2-alkenoic acids (2a–d) or esters (3a–d) depending on treating the reaction mixture with either water or alcohols.

  摘要 在温和条件下，2,3-炔酸（1a-d）与亚硫酰氯在 DMF 中的反应得到 E,Z-3-氯-2-链烯酸（2a-d）或酯（3a-d），具体取决于用水或醇处理反应混合物。
• Interconversion of .gamma.-silyl .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds and siloxybutadienes by 1,5-shifts of silicon between carbon and oxygen
  作者：Charles P. Casey、Carol R. Jones、Hideyuki Tukada

  DOI：10.1021/jo00323a022

  日期：1981.5
• A new route to stabilized ylides: A one-pot polyene synthesis
  作者：E. Vedejs、J.P. Bershas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72142-3

  日期：1975.1
• Synthesis of functionalized arylalkyl and diaryl ethers by [3+3] cyclization of 3-alkoxy- and 3-aryloxy-1-siloxy-1,3-butadienes with 3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones
  作者：Gerson Mroß、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.126

  日期：2006.11

  Functionalized diaryl ethers were prepared by [3+3] cyclization of 3-aryloxy-1-siloxy-1,3-butadienes with 3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Schoellkopf, Ulrich; Schroeder, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 87 - 92
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Schroeder, Juergen

  DOI：——

  日期：——