N-Cyclohexyl-cyclopentancarboxamid | 14109-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Cyclohexyl-cyclopentancarboxamid
• 英文别名: N-cyclohexylcyclopentanecarboxamide
• CAS: 14109-04-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• mdl: MFCD03382612
• 分子量: 195.305
• InChiKey: OUVKEPKPUKYWLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cyclohexyl-cyclopentancarboxamid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原抗马尔可夫尼科夫氢胺化的机理研究和优化

  摘要：

  通过对关键反应中间体的时间分辨激光动力学测量，揭示了未活化烯烃与伯胺光催化分子间反马可夫尼科夫氢胺化以提供仲胺的反应机理和选择性起源。我们发现，由于 ARC 在亚 100 ns 时间尺度内快速去质子化，光生铵自由基阳离子 (ARC) 和还原光催化剂复合物 (Ir(II)) 之间的反电子转移 (BET) 几乎不存在。伯胺烷基化的选择性源自伯 ARC（与仲 ARC 相比）更快地加成到烯烃上。光催化剂的转换是通过 Ir(II) 和硫基自由基之间的反应发生的；硫基自由基原位形成非循环二硫化物会抑制这种转变，从而降低反应效率。有了这些详细的机理见解，光催化剂的周转率得到了优化，从而使量子产率提高了 >10 倍。这些改进使得可扩展流协议的开发成为可能，展示了提高能源效率和成本效益的实际应用的潜在策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03644
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮 、 环己胺 生成 N-Cyclohexyl-cyclopentancarboxamid
  参考文献：
  名称：

  ?-Dicarbonyl compounds Communication 24. Reactions of enamines derived from 2-acylcycloalkanones with hydrogen peroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00848712

文献信息

• Nickel-catalyzed transamidation of aliphatic amide derivatives
  作者：Jacob E. Dander、Emma L. Baker、Neil K. Garg

  DOI：10.1039/c7sc01980g

  日期：——

  in the transamidation of primary amides, the transamidation of secondary amides has remained underdeveloped, especially when considering aliphatic substrates. Herein, we report a two-step approach to achieve the transamidation of secondary aliphatic amides, which relies on non-precious metal catalysis. The method involves initial Boc-functionalization of secondary amide substrates to weaken the amide

  转酰胺基化或一种酰胺向另一种酰胺的转化是有机合成中的长期挑战。尽管伯酰胺的氨基转移已经取得了显着进展，但仲酰胺的氨基转移仍未得到很好的发展，特别是在考虑脂肪族底物的情况下。在本文中，我们报告了一种分步进行的方法，以实现仲脂族酰胺的氨基转移，该方法依赖于非贵金属催化。该方法涉及仲酰胺底物的初始Boc官能化，以削弱酰胺C–N键。随后在合适的胺偶联剂存在下用镍催化剂处理，然后得到净的转酰胺基产物。该转化在一系列底物上以合成有用的产率进行。一系列竞争实验描述了选择性模式，该模式应影响未来的合成设计。此外，带有可差向立构立体中心的Boc活化仲酰胺衍生物的转氨基作用强调了该方法的温和性和合成实用性。这项研究为迄今为止报道的仲酰胺转酰胺基团的经典问题提供了最通用的解决方案。
• INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3141252A1

  公开（公告）日：2017-03-15

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A compound is represented by Structural Formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A pharmaceutical composition comprises an effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制生物样本或患者体内流感病毒复制、减少生物样本或患者体内流感病毒数量以及治疗患者流感的方法，包括向所述生物样本或患者施用有效量的结构式（I）所代表的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中结构式（IA）的值如本文所述。一种化合物由结构式（IA）或其药学上可接受的盐代表，其中结构式（IA）的值如本文所述。药物组合物包含有效量的此类化合物或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载体、佐剂或载体。
• Substituted Cyclohexylamine Compounds
  申请人：EPIZYME, INC.

  公开号：US20170362191A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present disclosure provides substituted cyclohexylamine compounds having Formula (I): and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , and R 7 are defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula I to treat a disorder responsive to the blockade of SMYD proteins such as SMYD 3 or SMYD 2 . Compounds of the present disclosure are especially useful for treating cancer.
• Mechanistic Investigation and Optimization of Photoredox Anti-Markovnikov Hydroamination
  作者：Yangzhong Qin、Qilei Zhu、Rui Sun、Jacob M. Ganley、Robert R. Knowles、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1021/jacs.1c03644

  日期：2021.7.14

  scale. The selectivity for primary amine alkylation is derived from the faster addition of the primary ARCs (as compared to secondary ARCs) to alkenes. The turnover of the photocatalyst occurs via the reaction between Ir(II) and a thiyl radical; the in situ formation of an off-cycle disulfide from thiyl radicals suppresses this turnover, diminishing the efficiency of the reaction. With these detailed mechanistic

  通过对关键反应中间体的时间分辨激光动力学测量，揭示了未活化烯烃与伯胺光催化分子间反马可夫尼科夫氢胺化以提供仲胺的反应机理和选择性起源。我们发现，由于 ARC 在亚 100 ns 时间尺度内快速去质子化，光生铵自由基阳离子 (ARC) 和还原光催化剂复合物 (Ir(II)) 之间的反电子转移 (BET) 几乎不存在。伯胺烷基化的选择性源自伯 ARC（与仲 ARC 相比）更快地加成到烯烃上。光催化剂的转换是通过 Ir(II) 和硫基自由基之间的反应发生的；硫基自由基原位形成非循环二硫化物会抑制这种转变，从而降低反应效率。有了这些详细的机理见解，光催化剂的周转率得到了优化，从而使量子产率提高了 >10 倍。这些改进使得可扩展流协议的开发成为可能，展示了提高能源效率和成本效益的实际应用的潜在策略。
• ?-Dicarbonyl compounds Communication 24. Reactions of enamines derived from 2-acylcycloalkanones with hydrogen peroxide
  作者：L. P. Vinogradova、S. I. Zav'yalov

  DOI：10.1007/bf00848712

  日期：1966.10