1-acetyl-2-methoxycyclopentene | 89540-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 1-acetyl-2-methoxycyclopentene
• 英文别名: 1-(2-Methoxycyclopent-1-en-1-yl)ethan-1-one；1-(2-methoxycyclopenten-1-yl)ethanone
• CAS: 89540-14-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: SRULMQLYKKAILV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-methoxycyclopentene 在 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-acetylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与β-烷氧基烯酮的反应

  摘要：

  单氧与1-乙酰基-2-甲氧基环戊烯（）反应生成不饱和半缩酮。通过分子间氧原子转移而分解，生成环氧-β-二酮。保持在s-构象中的几种β-烷氧基烯酮不能与单线态氧反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88393-8
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 2-乙酰基环戊酮 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以42%的产率得到1-acetyl-2-methoxycyclopentene
  参考文献：
  名称：

  羧酸原酸酯与环状 β-二酮的无活化剂反应

  摘要：

  从理论上和实验上研究了环状 1,3-二酮与原甲酸三烷基酯和原乙酸三甲酯在没有活化剂的情况下的反应机理。反应通过反应物的电离形式的 CC 偶联进行，得到二烷基缩醛，其进一步转化为乙烯基醚。后者与原酸酯的反应提供醛（酮）。相关的 2-乙酰环戊酮在氩气下与原乙酸三甲酯反应形成甲基烯醇醚的混合物，而在空气氧存在下形成戊二酸二甲酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3255-7

文献信息

• ENSLEY, H. E.;BALAKRISHNAN, P.;UGARKAR, B., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5189-5192
  作者：ENSLEY, H. E.、BALAKRISHNAN, P.、UGARKAR, B.

  DOI：——

  日期：——
• Activator-free reactions of carboxylic ortho esters with cyclic β-diketones
  作者：N. N. Balaneva、O. P. Shestak、V. L. Novikov、V. P. Glazunov

  DOI：10.1007/s11172-021-3255-7

  日期：2021.8

  The reaction mechanisms of cyclic 1,3-diketones with trialkyl orthoformates and trimethyl orthoacetate in the absence of activators were theoretically and experimentally studied. The reactions proceed via C-C-coupling of the ionized forms of the reactants giving dialkyl acetals, which further transform into vinyl ethers. The reactions of the latter with ortho esters afford aldehydes (ketones). Related

  从理论上和实验上研究了环状 1,3-二酮与原甲酸三烷基酯和原乙酸三甲酯在没有活化剂的情况下的反应机理。反应通过反应物的电离形式的 CC 偶联进行，得到二烷基缩醛，其进一步转化为乙烯基醚。后者与原酸酯的反应提供醛（酮）。相关的 2-乙酰环戊酮在氩气下与原乙酸三甲酯反应形成甲基烯醇醚的混合物，而在空气氧存在下形成戊二酸二甲酯。
• Reaction of singlet oxygen with β-alkoxyenones
  作者：Harry E. Ensley、P. Balakrishnan、B. Ugarkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88393-8

  日期：1983.1

  Single oxygen reacts with 1-acetyl-2-methoxycyclopentene () to give the unsaturated hemiperketal . decomposes by an intermolecular oxygen atom transfer to give the epoxy-β-diketone . Several β-alkoxyenones which are held in the s- conformation failed to react with singlet oxygen.

  单氧与1-乙酰基-2-甲氧基环戊烯（）反应生成不饱和半缩酮。通过分子间氧原子转移而分解，生成环氧-β-二酮。保持在s-构象中的几种β-烷氧基烯酮不能与单线态氧反应。