(R)-3-tetrahydropyranyloxybutanal | 77234-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-3-tetrahydropyranyloxybutanal
• 英文别名: (3R)-3-(oxan-2-yloxy)butanal
• CAS: 77234-52-7；83024-66-2；86087-96-9；98103-51-6；98103-53-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: LTDOPTVIIUBRNB-VEDVMXKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-tetrahydropyranyloxybutanal 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-(R)-5-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 4. Carbomycin B and leucomycin A3: total synthesis of cyclic key intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a044
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-tetrahydropyranyloxybutanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 4. Carbomycin B and leucomycin A3: total synthesis of cyclic key intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a044

文献信息

• Clarifying the structure of granadaene: Total synthesis of related analogue [2]-granadaene and confirmation of its absolute stereochemistry
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  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.017

  日期：2012.11

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• Enzymatic Polyketide Chain Branching To Give Substituted Lactone, Lactam, and Glutarimide Heterocycles
  作者：Daniel Heine、Tom Bretschneider、Srividhya Sundaram、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201407282

  日期：2014.10.20

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• Oxetanones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04931463A1

  公开（公告）日：1990-06-05

  Racemic compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and n are as described herein, enantiomers and diastereomers thereof, and salts of these esters with weak acids, are described. These compounds inhibit pancreas lipase and are useful agents in the treatment of obesity, hyperlipaemia, atherosclerosis and arteriosclerosis.

  描述了公式##STR1##中的外消旋化合物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和n如本文所述，以及其对映体和非对映体，以及这些酯与弱酸盐。这些化合物抑制胰脂肪酶，是治疗肥胖、高脂血症、动脉粥样硬化和动脉硬化的有用药物。
• Weitere Beiträge zur Synthese von (+)-Aspicilin
  作者：Gerhard Quinkert、Uwe Döller、Mathias Eichhorn、Frank Küber、Hans Peter Nestler、Heinrich Becker、Jan W. Bats、Gottfried Zimmermann、Gerd Dürner

  DOI：10.1002/hlca.19900730724

  日期：1990.10.31

  Further Contributions to the Synthesis of (+)-Aspicilin

  对（+）-Aspicilin合成的进一步贡献
• Chiral synthesis of (R)-( -)-mellein and (3R,4aS)-( + )-ramulosin
  作者：Kenji Mori、Ashok K. Gupta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96780-8

  日期：——

  By employing an intramolecular Diels-Alder reaction as the key-step, (R)-(—)-mellein 1a (a metabolite of Aspergittus melleus) and (3R,4aS)-( +)-ramulosin 2 (a metabolite of Pestalotia ramulosa) were synthesised from ethyl (R)-3-hydroxybutanoate 3a.

  通过采用分子内Diels-Alder反应为关键步骤中，（R） - （ - ） - mellein 1A（的代谢物Aspergittus melleus）和（3R，4AS） - （+） - ramulosin 2（的代谢物盘多毛孢ramulosa）由（R）-3-羟基丁酸乙酯3a合成。