3-(1-acetyl-2-oxocyclopentyl)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-acetyl-2-oxocyclopentyl)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(1-Acetyl-2-oxocyclopentyl)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: MECCXYRTSLHCDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 2-乙酰基环戊酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 288.0h， 以70%的产率得到3-(1-acetyl-2-oxocyclopentyl)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  以聚合物负载的金鸡纳生物碱为催化剂通过共轭加成构建相邻的第四纪和第三纪立体中心

  摘要：

  已经制备了一系列聚合物结合的金鸡纳生物碱。所得聚合物结合的金鸡纳生物碱已用作 1,3-二羰基化合物和 N-苄基马来酰亚胺的不对称迈克尔反应的催化剂。相应的不对称迈克尔加成产物是在聚合物键合催化剂存在下合成的相邻季和叔立体中心的第一个例子，其选择性高达 86% ee。此外，固定化生物碱V在循环使用6次后仍保持立体化学反应活性。图文摘要制备了一系列聚合物结合的金鸡纳生物碱。所得聚合物结合的金鸡纳生物碱已用作 1,3-二羰基化合物和 N-苄基马来酰亚胺的不对称迈克尔反应的催化剂。相应的不对称迈克尔加成产物，在聚合物结合的催化剂存在下合成的相邻四级和三级立体中心的第一个例子具有高达 86% ee 的选择性。此外，固定化生物碱V即使在循环使用六次后仍保持立体化学反应性。

  DOI：

  10.1007/s10562-010-0509-7

文献信息

• Magnetic nanoparticles supported cinchona alkaloids for asymmetric Michael addition reaction of 1,3-dicarbonyls and maleimides
  作者：Shi-Xuan Cao、Jia-Xi Wang、Zheng-Jie He

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.06.022

  日期：2018.1

  Abstract Magnetic nanoparticles Fe3O4@SiO2 supported cinchona alkaloids (quinine and quinidine) were successfully synthesized as magnetically recoverable organocatalysts and characterized by FT-IR, XPS, SEM measurements, and elemental analysis. Their catalytic activity and stereoselectivity were preliminarily evaluated in the asymmetric Michael addition reaction of 1,3-dicarbonyls and maleimides. The

  摘要磁性纳米颗粒Fe3O4 @ SiO2负载的金鸡纳生物碱（奎宁和奎尼丁）已成功合成为可磁回收的有机催化剂，并通过FT-IR，XPS，SEM和元素分析对其进行了表征。在1,3-二羰基和马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应中初步评估了它们的催化活性和立体选择性。负载的奎宁催化剂表现出良好的催化效率和中等至高的对映选择性。还检查了催化剂的磁回收率和再循环性。
• Construction of Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocenters by Conjugate Addition Using Polymer-Supported Cinchona Alkaloids as Catalysts
  作者：Yanyan Qin、Gengxu Yang、Lili Yang、Jia Li、Yuanchen Cui

  DOI：10.1007/s10562-010-0509-7

  日期：2011.3

  alkaloids have been used as the catalysts for the asymmetric Michael reaction of 1,3-dicarbonyl compounds and N-benzylmaleimide. The corresponding asymmetric Michael addition product, the first example of adjacent quaternary and tertiary stereocenters synthesized in the presence of a polymer-bound catalyst, has a selectivity of up to 86% ee. Besides, immobilized alkaloid V retains stereochemical reactivity

  已经制备了一系列聚合物结合的金鸡纳生物碱。所得聚合物结合的金鸡纳生物碱已用作 1,3-二羰基化合物和 N-苄基马来酰亚胺的不对称迈克尔反应的催化剂。相应的不对称迈克尔加成产物是在聚合物键合催化剂存在下合成的相邻季和叔立体中心的第一个例子，其选择性高达 86% ee。此外，固定化生物碱V在循环使用6次后仍保持立体化学反应活性。图文摘要制备了一系列聚合物结合的金鸡纳生物碱。所得聚合物结合的金鸡纳生物碱已用作 1,3-二羰基化合物和 N-苄基马来酰亚胺的不对称迈克尔反应的催化剂。相应的不对称迈克尔加成产物，在聚合物结合的催化剂存在下合成的相邻四级和三级立体中心的第一个例子具有高达 86% ee 的选择性。此外，固定化生物碱V即使在循环使用六次后仍保持立体化学反应性。
• Chitosan-Based Heterogeneous Catalysts for Enantioselective Michael Reaction
  作者：Yanyan Qin、Wenshan Zhao、Lili Yang、Xuan Zhang、Yuanchen Cui

  DOI：10.1002/chir.22058

  日期：2012.8

  Novel chitosan‐supported cinchona alkaloids have been developed as heterogeneous catalysts for enantioselective Michael reaction. As‐synthesized products as organocatalysts for asymmetric Michael reaction have a high efficiency, providing highly functionalized products (containing adjacent quaternary and tertiary stereocenters) with good stereoselectivity (up to 93% enantiomeric excess) in high yields

  新型壳聚糖负载的金鸡纳生物碱已被开发为对映选择性迈克尔反应的非均相催化剂。用作不对称迈克尔反应的有机催化剂的合成产物具有很高的效率，以高收率和可回收性（最多运行五次）为具有高度立体选择性（对映体过量高达93％）的高度官能化的产物（包含相邻的季和叔立体中心）提供了高效率。手性24：640–645，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• Carboxymethylcellulose Supported Cinchonine as a Recyclable Catalyst for Asymmetric Michael Reaction
  作者：Lili Yang、Dapeng Zhou、Chengke Qu、Yuanchen Cui

  DOI：10.1007/s10562-012-0915-0

  日期：2012.11

  A novel cinchonine catalyst supported by carboxymethylcellulose (CMC) has been prepared with a simple approach. As-prepared CMC-supported cinchonine catalyst was used to catalyze the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to N-benzylmaleimide at a very low loading (3 mol%). It has been found that desired adducts containing adjacent quaternary and tertiary stereocenters can be obtained in high efficiency (yield 80 %) and stereoselectivity (dr 75:25, ee 78 %). Moreover, as-prepared catalyst possesses good recyclability (at least 4 times).
• Catalytic Performance of Silica Supported Cinchona Alkaloids as Heterogeneous Catalysts for Asymmetric Michael Reaction
  作者：Wenshan Zhao、Yanli Zhang、Chengke Qu、Lei Zhang、Jing Wang、Yuanchen Cui

  DOI：10.1007/s10562-014-1322-5

  日期：2014.10