methyl β-chlorocrotonate | 7166-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl β-chlorocrotonate
• 英文别名: 3-chloro-crotonic acid methyl ester；3-Chlor-crotonsaeure-methylester；Methyl 3-chlorobut-2-enoate；methyl 3-chlorobut-2-enoate
• CAS: 7166-18-9
• 化学式: C₅H₇ClO₂
• 分子量: 134.562
• InChiKey: NQMWPCBPCHDUBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142.4±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-chlorocrotonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2,5-Dimethoxy-phenoxy)-buttersaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  一系列芳基烷基酰胺的一些心血管作用。一世。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00327a017
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl β-chlorocrotonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯和布朗斯台德酸协同催化，β-酮酯与偶氮烯烃对映选择性 (3+2)-环化成双环二氢吡咯

  摘要：

  开发了一种通过钯和布朗斯台德酸活化的协同催化工艺，用于将环状 β-酮酯共轭加成到偶氮烯烃上，然后在环化时直接形成半缩醛胺。这种转变是通过利用手性钯-水配合物作为组合的布朗斯台德酸碱催化剂来实现的。因此，具有两个连续的四级立构中心的双环和高度官能化的二氢吡咯作为单一非对映异构体以优异的产率形成，并且具有优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/a-2210-0973

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrones with Unsaturated Methylsulfones and Substituted Crotonic Esters
  作者：Marie-Odile Januário Charmier、Najat Moussalli、Josette Chanet-Ray、Sithan Chou

  DOI：10.1039/a902950h

  日期：——

  The cycloaddition reaction of nitrones to unsaturated methylsulfones and substituted crotonic esters gives a sole product or a mixture of tri- or tetra-substituted isoxazolidines, such that with disubstituted dipolarophiles the regiochemistry is dependent upon the nitrone and the vicinal electron-withdrawing group (CN or CO2Me) but with trisubstituted olefins, regiospecific cycloadditions are observed

  硝酮与不饱和甲基砜和取代的巴豆酸酯的环加成反应产生唯一的产物或三取代或四取代的异恶唑烷的混合物，因此对于双取代的亲偶极体，区域化学取决于硝酮和邻位吸电子基团（CN 或CO2Me) 但对于三取代的烯烃，观察到区域特异性环加成。
• Synthesis of C-13-substituted retinoic acid analogs
  作者：Steven C. Welch、John M. Gruber

  DOI：10.1021/jo00342a001

  日期：1982.1
• Scheibler; Voss, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 384
  作者：Scheibler、Voss

  DOI：——

  日期：——
• Scheibler; Topouzada; Schulze, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 124, p. 23
  作者：Scheibler、Topouzada、Schulze

  DOI：——

  日期：——
• 929. Studies in mycological chemistry. Part XIV. Synthesis of flavasperone
  作者：B. W. Bycroft、John C. Roberts

  DOI：10.1039/jr9630004868

  日期：——