allyl 6-oxoheptanoate | 1234702-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl 6-oxoheptanoate
• 英文别名: Prop-2-enyl 6-oxoheptanoate
• CAS: 1234702-23-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YNLHICUQVVLTFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 、 烯丙醇 在 tropylium tetrafluoroborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到allyl 6-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  用对硝基苯酚催化剂对二酮进行逆克莱森式C–C键裂解的有效方法†

  摘要：

  的复古-Claisen反应是在有机合成常用来访问酯衍生物由1,3-二羰基前体。通常通过许多过渡金属路易斯酸催化剂或有机布朗斯台德酸/碱来促进该反应中的C–C键裂解。在本文中，我们报告了一种新的便捷有效的方法，该方法利用对苯二酸铵离子作为温和且环保的有机催化剂来介导逆克莱森型反应。使用这种方法，可以通过1，3-二羰基化合物的溶剂分解获得一系列有价值的合成物质。

  DOI：

  10.1039/c8cc07329e

文献信息

• An efficient method for <i>retro</i>-Claisen-type C–C bond cleavage of diketones with tropylium catalyst
  作者：M. A. Hussein、V. T. Huynh、R. Hommelsheim、R. M. Koenigs、T. V. Nguyen

  DOI：10.1039/c8cc07329e

  日期：——

  cleavage in this reaction is usually promoted by a number of transition-metal Lewis acid catalysts or organic Brønsted acids/bases. Herein we report a new convenient and efficient method utilizing the tropylium ion as a mild and environmentally friendly organocatalyst to mediate retro-Claisen-type reactions. Using this method, a range of synthetically valuable substances can be accessed via solvolysis of

  的复古-Claisen反应是在有机合成常用来访问酯衍生物由1,3-二羰基前体。通常通过许多过渡金属路易斯酸催化剂或有机布朗斯台德酸/碱来促进该反应中的C–C键裂解。在本文中，我们报告了一种新的便捷有效的方法，该方法利用对苯二酸铵离子作为温和且环保的有机催化剂来介导逆克莱森型反应。使用这种方法，可以通过1，3-二羰基化合物的溶剂分解获得一系列有价值的合成物质。
• Indium-Catalyzed Synthesis of Keto Esters from Cyclic 1,3-Diketones and Alcohols and Application to the Synthesis of Seratrodast
  作者：Yoichiro Kuninobu、Atsushi Kawata、Taihei Noborio、Syun-ichi Yamamoto、Takashi Matsuki、Kazumi Takata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/asia.200900553

  日期：2010.4.1

  iron(III) triflate, Fe(OTf)3, copper(II) triflate, Cu(OTf)2, and silver(I) triflate, AgOTf, show high catalytic activities. These reactions proceed through the carbon–carbon bond cleavage by a retro‐aldol reaction and were found to be highly regioselective even in the presence of other functional groups. This type of reaction can also be applied to the preparation of the keto esters during the synthesis

  环状1,3-二酮和醇的酯化反应是在几种路易斯酸的存在下进行的。特别是，三氟甲磺酸铟（III），In（OTf）3，三氟甲磺酸铁（III），Fe（OTf）3，三氟甲磺酸铜（II），Cu（OTf）2和三氟甲磺酸银（I）AgOTf高。催化活性。这些反应通过逆向醇醛缩合反应进行碳-碳键裂解，即使在存在其他官能团的情况下，也具有很高的区域选择性。这种类型的反应也可以用于合成塞拉卓斯特期间的酮酯的制备，后者是一种抗哮喘和类二十烷酸拮抗剂。
• An Efficient Iron-Catalyzed Carbon-Carbon Single-Bond Cleavage via Retro-Claisen Condensation: A Mild and Convenient Approach to Synthesize a Variety of Esters or Ketones
  作者：Srijit Biswas、Sukhendu Maiti、Umasish Jana

  DOI：10.1002/ejoc.201000128

  日期：2010.5

  iron-salt-catalyzed carbon–carbon bond cleavage occurring through a retro-Claisen condensation reaction has been developed. The reaction is useful for the synthesis of a variety of esters or ketones under mild conditions. This method works under solvent-free conditions without the need of an inert atmosphere. This protocol is also applicable for the one-pot syntheses of ketones through tandem carbon–carbon bond

  已经开发出一种通过逆克莱森缩合反应发生的有效铁盐催化碳碳键断裂。该反应可用于在温和条件下合成各种酯或酮。该方法在无溶剂条件下工作，无需惰性气氛。该协议也适用于通过串联碳 - 碳键形成（取代或迈克尔）然后进行逆克莱森反应的酮的一锅合成。然而，对于迈克尔加合物，环环随后发生。值得注意的是，该方法非常简单、方便、收率高，并且只需要催化量（5 至 10 mol%）的 Fe(OTf)3。
• Amberlyst-15 catalysed retro-Claisen condensation of β-diketones with alcohols: A practical approach to synthesize esters and ketoesters
  作者：Durgaiah Chevella、Chiranjeevi Thota、Supriyo Majumder

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113408

  日期：2023.9

  excellent yields. The reaction tolerates a wide range of functional groups, such as olefins, alkynes, halides, nitro and esters. Furthermore, the protocol allows late-stage acetylation of naturally occurring alcohols. The methodology provides a practical approach for large scale synthesis of esters using fixed-bed continuous process. The catalyst can be recovered from the reaction mixture and reused up

  酯是一类基本的有机化合物，具有巨大的工业应用。它们通常通过醇与酸的缩合合成。在此，我们报道了在 Amberlyst-15（一种市售非均相催化剂）存在下，通过醇与β-二酮的逆克莱森缩合合成酯和酮酯。该方法用于合成多种工业相关的乙酸酯，例如多克规模的乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、乙酸2-乙基己酯和乙酸异丙酯。当2-乙酰基环己酮或2-乙酰基环戊酮用作β时-二酮、长链酮酯作为唯一产品​​以优异的产率形成。该反应可耐受多种官能团，例如烯烃、炔烃、卤化物、硝基和酯。此外，该方案允许对天然存在的醇进行后期乙酰化。该方法为使用固定床连续工艺大规模合成酯提供了实用方法。该催化剂可以从反应混合物中回收并重复使用最多 5 个循环，而催化活性没有显着变化。据我们所知，这是可重复使用的布朗斯台德酸催化剂用于通过醇和β-二酮的逆克莱森型缩合合成酯的第一个例子。