N-mesitylenesulfonyl aziridine | 960054-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-mesitylenesulfonyl aziridine
• 英文别名: N-mesitylsulfonyl aziridine；1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 960054-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: SZBOZEPFKQWJIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-mesitylenesulfonyl aziridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 2-(mesitylsulfonyl)-2-azaspiro[4.4]nonan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称烷基化反应用于连接季铵立体异构体的受保护乙烯-氨基和丙烯-氨基基团的构建

  摘要：

  据报道，一种有效的催化和立体选择性方法可直接构建连接到季立体中心的受保护的乙烯-氨基和丙烯-氨基骨架。初步研究表明，使用市售的磷腈碱2-叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基-过氢-1,3,2-二氮杂磷（BEMP）可以催化N-磺酰基氮丙啶的轻度碱催化亲核开环。可能并导致与多种次甲基碳酸进行高效烷基化反应。可以使该反应高度不对称（ee高达97％），通过采用相转移催化来控制立体感应。将烷基取代基并入氮丙啶亲电子试剂中，导致该方法具有极高的非对映选择性（高达30：1 dr）。使用N保护的环氨基磺酸盐作为亲电子试剂的进一步扩展成功实现了一系列亲核试剂（高达96％ee和45：1 dr）并允许一系列氮保护基团（氨基甲酸酯，磺酰基，膦酰基，苄基） ）并结合到烷基化加合物中。最后，在有用的杂环和带有天然产物结构成分的化合物的合成中证明了产物的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203825
• 作为产物：
  描述：

  2,4-(dimesitylsulfonyl)ethanolamine 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以95%的产率得到N-mesitylenesulfonyl aziridine
  参考文献：
  名称：

  Efficient base catalyzed alkylation reactions with aziridine electrophiles

  摘要：

  N-甲基苯并噻吩磺酰基和N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷已被鉴定为在有机膦碱BEMP催化下碳酸类底物烷基化反应中的有效亲电试剂；在温和反应条件下，一系列潜在亲核试剂的产率可达99%。

  DOI：

  10.1039/b802447b

文献信息

• Efficient base catalyzed alkylation reactions with aziridine electrophiles
  作者：Thomas A. Moss、Aurelie Alba、David Hepworth、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b802447b

  日期：——

  N-Mesitylene sulfonyl and N-tosyl aziridines have been identified as effective electrophiles in alkylation reactions of carbon acids catalyzed by the organic phosphorine base BEMP; yields of up to 99% for a range of pro-nucleophiles under mild reaction conditions are reported.

  N-甲基苯并噻吩磺酰基和N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷已被鉴定为在有机膦碱BEMP催化下碳酸类底物烷基化反应中的有效亲电试剂；在温和反应条件下，一系列潜在亲核试剂的产率可达99%。
• Enantio- and Diastereoselective Catalytic Alkylation Reactions with Aziridines
  作者：Thomas A. Moss、David R. Fenwick、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja8036965

  日期：2008.8.1

  The first asymmetric phase transfer catalyzed alkylation reaction of a range of carbon acids with N-sulfonyl aziridines is reported. When 10 mol % of a cinchona derived quaternary ammonium salt was employed as the catalyst under mildly basic conditions, N-o-(trifluoromethane)benzenesulfonyl aziridine was efficiently ring-opened to afford the amino ethylene products in consistently high yields and high

  报道了一系列碳酸与 N-磺酰基氮丙啶的第一个不对称相转移催化烷基化反应。当在弱碱性条件下使用 10 mol% 的金鸡纳衍生季铵盐作为催化剂时，No-（三氟甲烷）苯磺酰基氮丙啶有效开环，以始终如一的高产率和高对映选择性（高达 97 % ee）。通过采用单一对映体形式的取代氮丙啶，可以使用一系列亲核试剂以高产率和中到高非对映选择性（高达 30:1 dr）获得相应的对映纯烷基化产物。
• Homo- and heteropolynuclear Ni2+ and Cu2+ complexes of polytopic ligands, consisting of a tren unit substituted with three 12-membered tetraazamacrocycles
  作者：Liselotte Siegfried、C. Niamh McMahon、Jan Baumeister、Markus Neuburger、Thomas A. Kaden、Sreekanth Anandaram、Cornelia G. Palivan

  DOI：10.1039/b709422a

  日期：——

  Cu(2+) and Ni(2+) complexes with L3 (1-(N-methyl-2-aminoethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane)) were also investigated. The crystal structures of [CuL3H(H(2)O)](ClO(4))(3) and [NiL3Cl](ClO(4)) were solved and show that the side chain in its protonated form is not involved in coordination, whereas deprotonated it binds to the metal ion. The thermodynamically stable 3:1 complexes of L1 or L2 have a metal

  已经合成了两个新的多位配体L1和L2。它们由一个中央tren单元组成，三个1,4,7,10-四氮杂环十二烷环分别通过一个乙烯桥和一个三亚甲基桥连接到该中心。通过电位pH滴定，UV-Vis，EPR光谱和动力学技术研究了L1和L2对Cu（2+）和Ni（2+）的络合特性。作为比较，还研究了具有L3（1-（N-甲基-2-氨基乙基-1,4,7,10-四氮杂十二烷））的Cu（2+）和Ni（2+）配合物。解析[CuL3H（H（2）O）]（ClO（4））（3）和[NiL3Cl]（ClO（4））的晶体结构，结果表明质子化形式的侧链不参与配位，而去质子化它与金属离子结合。L1或L2的热力学稳定的3：1配合物在三个大环单元中具有金属离子。然而，当将三当量的Cu（2+）添加到L1或L2中时，金属离子首先结合到tren单元，然后才结合到大环。研究了不同络合步骤的动力学，并提出了机理。
• Development of Macrocyclic Mn(II)−Bispyridine Complexes as pH‐Responsive Magnetic Resonance Imaging Contrast Agents
  作者：Xiaojuan Shen、Yan Pan、Guohai Liang

  DOI：10.1002/ejic.202200786

  日期：——

  efficient response to pH stimuli, and easy modulation characteristics were synthetized in this study. These complexes are considered ideal candidates for use as acidic microenvironment-specific MRI contrast agents.

  本研究合成了具有良好动力学惰性、对 pH 刺激快速有效响应以及易于调节特性的大环 Mn(II)-双吡啶配合物。这些复合物被认为是用作酸性微环境特异性 MRI 造影剂的理想候选者。
• Catalytic Asymmetric Alkylation Reactions for the Construction of Protected Ethylene-Amino and Propylene-Amino Motifs Attached to Quaternary Stereocentres
  作者：Thomas A. Moss、David M. Barber、Andrew F. Kyle、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201203825

  日期：2013.2.25

  An efficient catalytic and stereoselective method for the direct construction of protected ethylene‐amino and propylene‐amino scaffolds attached to quaternary stereocentres is reported. Preliminary investigations revealed a mild base catalysed nucleophilic ring opening of N‐sulfonyl aziridines using the commercially available phosphazene base 2‐tert‐butylimino‐2‐diethylamino‐1,3‐dimethyl‐perhydro‐1

  据报道，一种有效的催化和立体选择性方法可直接构建连接到季立体中心的受保护的乙烯-氨基和丙烯-氨基骨架。初步研究表明，使用市售的磷腈碱2-叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基-过氢-1,3,2-二氮杂磷（BEMP）可以催化N-磺酰基氮丙啶的轻度碱催化亲核开环。可能并导致与多种次甲基碳酸进行高效烷基化反应。可以使该反应高度不对称（ee高达97％），通过采用相转移催化来控制立体感应。将烷基取代基并入氮丙啶亲电子试剂中，导致该方法具有极高的非对映选择性（高达30：1 dr）。使用N保护的环氨基磺酸盐作为亲电子试剂的进一步扩展成功实现了一系列亲核试剂（高达96％ee和45：1 dr）并允许一系列氮保护基团（氨基甲酸酯，磺酰基，膦酰基，苄基） ）并结合到烷基化加合物中。最后，在有用的杂环和带有天然产物结构成分的化合物的合成中证明了产物的实用性。