3-phenylpropanoic acid | 55322-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: potassium 3-phenylpropanoate；potassium 3-phenylpropionate；3-phenyl-propionic acid ; potassium-salt；3-Phenyl-propionsaeure; Kalium-Salz；potassium;3-phenylpropanoate
• CAS: 55322-48-0
• 化学式: C₉H₉O₂*K
• 分子量: 188.268
• InChiKey: DPAGNRMJGYANDY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.63
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 、 3-phenylpropanoic acid 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到3-Hydroxy-2-methyl-3-(2-phenylethyl)isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photodecarboxylative benzylations of phthalimides

  摘要：

  Photoadditions of phenylacetates to phthalimides give the corresponding benzylated hydroxyphthalimidines in moderate to high yields of 29-90%. With 2-phenylpropanoate, photoaddition affords a diastereoisomeric mixture in a de of 24% in favour of the like-diastereoisomer. L-3-Phenyl lactate and 2-oxo-3-phenylpropanoate both furnish the benzylated product through subsequent loss of formaldehyde and decarbonylation, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.115
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 在 silver(I) nitrite 、 碘 、 氧气 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 重水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.34h， 生成 3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在O 2 †下，碘副产物将α，α-二碘硝基烷烃自动感应转化为酰胺和酯。

  摘要：

  使用I 2和O 2将硝基烷烃转化为酰胺和酯的研究表明，原位生成的碘可促进α，α-二碘硝基烷烃的均质C–I键裂解，可以说是自感应或自催化方式。因此，我们设计了一种快速且经济的基于I 2 / O 2的方法，直接从伯硝基烷烃中合成位阻酯。

  DOI：

  10.1039/c8cc03191f

文献信息

• Surfactant-mediated solvent-free dealkylative cleavage of ethers and esters and trans-alkylation under neutral conditions
  作者：Apurba Bhattacharya、Nitin C. Patel、Tomas Vasques、Ritesh Tichkule、Gaurang Parmar、Jiejun Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.048

  日期：2006.1

  A simple, surfactant-mediated, one-pot, solvent-free dealkylative cleavage of aryl ethers and esters followed by subsequent optional trans-alkylation under essentially neutral conditions has been developed.

  已经开发出一种简单的，表面活性剂介导的，单锅，无溶剂的芳基醚和酯的脱烷基裂解，然后在基本中性的条件下进行任选的烷基转移。
• Photoinduced Hydrocarboxylation via Thiol-Catalyzed Delivery of Formate Across Activated Alkenes
  作者：Sara N. Alektiar、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1021/jacs.1c07562

  日期：2021.8.25

  Herein we disclose a new photochemical process to prepare carboxylic acids from formate salts and alkenes. This redox-neutral hydrocarboxylation proceeds in high yields across diverse functionalized alkene substrates with excellent regioselectivity. This operationally simple procedure can be readily scaled in batch at low photocatalyst loading (0.01% photocatalyst). Furthermore, this new reaction can

  在此，我们公开了一种从甲酸盐和烯烃制备羧酸的新光化学方法。这种氧化还原中性的加氢羧化反应在多种功能化烯烃底物上以高产率进行，具有优异的区域选择性。这种操作简单的程序可以很容易地在低光催化剂负载（0.01% 光催化剂）下批量缩放。此外，这种新反应可以利用市售的甲酸盐碳同位素来直接合成同位素标记的羧酸。机理研究支持涉及硫醇催化自由基链过程的工作模型，其中来自甲酸盐的原子通过CO 2 •–作为关键的反应中间体传递穿过烯烃底物。
• Iridium Catalysts for Acceptorless Dehydrogenation of Alcohols to Carboxylic Acids: Scope and Mechanism
  作者：Valeriy Cherepakhin、Travis J. Williams

  DOI：10.1021/acscatal.8b00105

  日期：2018.5.4

  η3-C8H12)(2-PyCH2PtBu2)] (2a) and [Ir2H3(CO)(2-PyCH2PtBu2)μ-(C5H3N)CH2PtBu2}] (2c). The unexpected similarities in reactivities of 1 and 2 in this reaction, along with synthetic studies on several of our iridium intermediates, enable us to form a general proposal of the mechanisms of catalyst activation that govern the disparate reactivities of 1 and 2, respectively, in glycerol and formic acid dehydrogenation

  我们介绍了在氢氧化钾和[Ir（2-PyCH 2（C 4 H 5 N 2））（COD）] OTf（1）或[Ir（2-PyCH 2 PBu 2 t）（COD）] OTf（2）。该方法以高收率和优异的官能团耐受性提供脂族和苄基羧酸盐。我们举例说明了该方法在各种伯醇中的应用，包括涉及杂环甚至是游离胺的伯醇。复杂2与醇反应以形成晶体学表征催化中间体[IRH（η 1，η 3 -C 8 ħ 12）（2-PyCH 2 P吨卜2）]（2A）和物[Ir 2 ħ 3（CO）（2- PyCH 2 P t Bu 2）μ-（C 5 H 3 N）CH 2 P t Bu 2 }]（2c）。反应性1和2的意外相似之处在此反应中，以及对几种铱中间体的合成研究，使我们能够形成催化剂活化机理的一般建议，该催化剂分别控制甘油和甲酸脱氢反应中1和2的不同反应性。此外，仔细分析氧化顺序中的有机中间体，可以使人们对蒂申科和坎尼扎罗反应在整个氧化反应中的作用有了新的认识。
• Scope and limitations of the Minisci reaction for the synthesis of aza-heterocycles
  作者：Ryan N. Burgin、Simon Jones、B. Tarbit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.112

  日期：2009.12

  Attempts to prepare several classes of aza-heterocycles by application of the Minisci radical cyclisation reaction are described. Competing β-scission, hydrolytic cleavage and lactonisation reactions were found to be major hurdles to adopting this strategy for the synthesis of such targets.

  描述了通过应用Minisci自由基环化反应来制备几类氮杂杂环的尝试。竞争性的β断裂，水解裂解和内酯化反应是采用这种策略合成此类靶标的主要障碍。
• Pharmaceutical composition containing at least a polymer combined with or conjugated to at least a phenylalkylcarboxylic acid salt, conjugate polymers and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030171333A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention concerns a pharmaceutical composition containing at least a polymer associated or conjugated with at least a phenylalkylcarboxylic acid derivative, novel polymers conjugated with at least a phenylalkylcarboxylic acid derivative and their uses in particular in cancer treatment.

  本发明涉及一种药物组成物，该药物组成物至少包含与至少一种苯基烷基羧酸衍生物相关联或共轭的聚合物，以及与至少一种苯基烷基羧酸衍生物共轭的新型聚合物，特别是在癌症治疗中的应用。