2-(2-chlorophenyl)-3-(3-methylphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one | 1184776-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-3-(3-methylphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-3-(3-methylphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1184776-59-7
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNOS
• 分子量: 303.812
• InChiKey: YZFVRKIQXOEEJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 巯基乙酸 、 3-甲基苯胺 在 β-cyclodextrin-SO3H 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-3-(3-methylphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-Cyclodextrin-SO3H-catalyzed facile and highly efficient synthesis of 4-thiazolidinones under solvent free conditions

  摘要：

  开发了一种一锅法、多组分、绿色且高效的合成4-噻唑烷酮的工艺。使用β-环糊精-SO3H作为环保和可回收的催化剂，在无溶剂条件下获得了优异的产率。这一工艺具有原料易得、反应时间短、产率高、后处理简单、底物范围广以及使用环保催化剂等优点。该催化剂在回收时仅有轻微的催化活性损失。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2010-9

文献信息

• An ionic liquid mediated one-pot synthesis of substituted thiazolidinones and benzimidazoles
  作者：Ashok K. Yadav、Manoj Kumar、Tripti Yadav、Renuka Jain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.091

  日期：2009.9

  An expeditious one-pot synthesis of 2,3-diaryl/2-aryl-3-heteroaryl-1,3-thiazolidin-4-ones and 1-aryl-1H,3H-thiazolo[3,4-a]benzimidazoles have been accomplished by condensing hetero/aromatic amine, 2-mercaptoacetic acid, aromatic aldehyde and 1,2-phenylenediamine, 2-mercaptoacetic acid and aromatic aldehyde, respectively, in ionic liquids, viz, 1-butyl-3-methyl-imidazolium tetra fluoroborate and 1-methoxyethyl-3-methylimidazolium trifluoroacetate. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• β-Cyclodextrin-SO3H-catalyzed facile and highly efficient synthesis of 4-thiazolidinones under solvent free conditions
  作者：Mahendra A. Chaudhari、Jitendra B. Gujar、Deepak S. Kawade、Pravin V. Shinde、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1007/s11164-015-2010-9

  日期：2015.12

  A one-pot, multi-component, green, and highly efficient procedure has been developed for synthesis of 4-thiazolidinones. Use of β-cyclodextrin-SO3H as an eco-friendly and recyclable catalyst resulted in excellent yields under solvent-free conditions. This procedure has the advantages of readily available starting materials, short reaction times, high yields, easy workup, broad substrate scope, and use of an environment-friendly catalyst. The catalyst can be recycled with slight loss of its catalytic activity.

  开发了一种一锅法、多组分、绿色且高效的合成4-噻唑烷酮的工艺。使用β-环糊精-SO3H作为环保和可回收的催化剂，在无溶剂条件下获得了优异的产率。这一工艺具有原料易得、反应时间短、产率高、后处理简单、底物范围广以及使用环保催化剂等优点。该催化剂在回收时仅有轻微的催化活性损失。