thiocarbonate | 15644-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: thiocarbonate
• 英文别名: trithiocarbonate；Carbonotrithioate
• CAS: 15644-49-2
• 化学式: CS₃
• 分子量: 108.209
• InChiKey: HIZCIEIDIFGZSS-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  -30.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代异丁烷 、 thiocarbonate 以77%的产率得到双(2-甲基丙基)三硫代碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  向三硫代碳酸盐氧化物（亚砜）中硫代硅酸加成：β-氧杂环丁烯二硫缩醛，1,4-二羰基化合物和烯丙基亚砜的合成

  摘要：

  三硫代碳酸酯与间氯过氧苯甲酸在CH 2 Cl 2中的反应在0℃下，得到相应的S-氧化物。这些亚砜是相对稳定的化合物，可以通过色谱法纯化。它们在-78°C下易与巯基有机锂在四氢噻吩中反应，生成碳负离子，这些碳负离子可通过三个硫基团稳定。水解得到三硫原酸酯氧化物。已经研究了这些受阻产物的热行为，并证明了新的重排过程。以前的碳负离子是柔软的亲核体：这些中间体向α-烯酮的1,4-加成是有选择地导致的，从而导致β-氧代烯酮二乙缩醛被轻易转化为4-氧代烷硫醇酯。该“ Umpolung”途径允许正式使用（烷硫基）羰基阴离子。在存在n-Bu 4的情况下，烯丙基硅烷也发现了亲硫基团NF提供烯丙基亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01071-x
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  CS2/KOH系统促进从二芳基炔立体选择性合成(E)-烯烃以及硝基芳烃“隐藏”Zinin型还原成芳胺

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了CS 2 /KOH系统作为一种实用且有效的还原介质，用于通过高度立体选择性的半还原反应从炔烃中获得( E )-烯烃。这种经济高效的系统能够使用水作为氢源成功地进行多种炔烃的半还原反应，产生中等至优异的产率。该方案的多功能性通过松西林和白藜芦醇前体等相关化合物以及著名抗癌剂 DMU-212 的合成得到进一步证明。此外，在反应范围研究过程中，我们偶然发现该还原体系还能够促进Zinin型反应，将硝基芳烃还原为芳胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01949

文献信息

• Tetrathiomalonic acid and its anions
  作者：Klaus Hartke、Nobert Rettberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92280-9

  日期：1991.1

  Condensation of ethanedithioic acid with CS2 and 3 Li[HMDS] leads to the trianion 13 which is protonated to give the dimer 17 of tetrathiomalonic acid. Further deprotonation of 13 leads to the tetraanion 19 which is alkylated to form the tetrakis(alkylthio)allenes 20.
• Saito, Gunzi; Hayashi, Hitoshi; Enoki, Toshiaki, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 120, p. 341 - 344
  作者：Saito, Gunzi、Hayashi, Hitoshi、Enoki, Toshiaki、Inokuchi, Hiroo

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.AII2, 13, page 934 - 996
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Pb: MVol.C2, 174, page 713 - 715
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: S: MVol.B1, 45, page 98 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——