3-chloro-N-(m-tolyl)aniline | 106475-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(m-tolyl)aniline
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-3-methylaniline；3-Chlor-3'-methyl-diphenylamin；N-(3-chlorophenyl)-N-(3-methylphenyl)amine；(3-chloro-phenyl)-m-tolyl-amine；N-(3-chlorophenyl)-3-methylaniline
• CAS: 106475-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN
• 分子量: 217.698
• InChiKey: MUECYDURNJTMEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-(m-tolyl)aniline 在 碘 、 sulfur 作用下， 生成 2-chloro-8-methylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkylphenothiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01492a022
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-m-toluidino-benzoic acid 生成 3-chloro-N-(m-tolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkylphenothiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01492a022

文献信息

• N -(Pyridin-2-yl)benzamide: efficient ligand for the nickel catalyzed Chan–Lam cross-coupling reaction
  作者：Srinivas Keesara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.047

  日期：2015.12

  An efficient protocol for the Chan–Lam cross-coupling reactions of arylboronic acids with aryl or alkyl amines has been developed by employing simple N-(pyridin-2-yl)benzamide ligand with Ni(OAc)2·4H2O in the presence of TMG base. The reaction proceeded well with high yields by employing various N-nucleophiles at low catalytic loadings.

  通过使用简单的N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺配体与Ni（OAc）2 ·4H 2 O的存在，已开发出一种有效的方案，用于芳基硼酸与芳基或烷基胺的Chan–Lam交叉偶联反应TMG基地。通过在低催化负荷下使用各种N-亲核试剂，反应以高收率顺利进行。
• N-heterocyclic carbene-Pd(II)-2-methyl-4,5-dihydrooxazole complex-catalyzed highly chemoselective mono-amination of dichlorobenzenes
  作者：Kai-Xin Sun、Jin-Hui Zhou、Qian-Wei He、Li-Xiong Shao、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130944

  日期：2020.2

  The palladium-catalyzed chemoselective mono-amination of dichlorobenzenes was reported in this paper. Under the suitable conditions, all reactions involving the three isomers of dichlorobenzenes with various secondary and primary amines in the presence of a well-defined N-heterocyclic carbene-palladium(II)-2-methyl-4,5-dihydrooxazole complex, gave the desired mono-aminated products in moderate to high

  本文报道了钯催化的二氯苯化学选择性单胺化反应。在合适的条件下，在明确定义的N-杂环卡宾-钯（II）-2-甲基-4,5-二氢恶唑络合物的存在下，所有涉及二氯苯的三种异构体与各种仲胺和伯胺的反应均得到所需的单胺化产品，以中等或高收率作为主要或唯一一种。
• DE590581
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2028373
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Diarylamines Catalyzed by Iron Salts
  作者：Arkaitz Correa、Mónica Carril、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200802018

  日期：2008.12.8