4-benzyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile | 1539-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 4-benzyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile；4-Benzyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarbonitrile
• CAS: 1539-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: HWOHTGCZVSOFTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基苯丙酮 、 4-benzyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以41%的产率得到4-phenylpivalophenone
  参考文献：
  名称：

  构建拥挤的酮：取代 Hantzsch 酯和腈作为光氧化还原催化中的烷基化试剂

  摘要：

  首次使用 4-烷基 Hantzsch 酯通过转移烷基化通过可见光诱导的光氧化还原催化构建具有全碳四元中心的分子。在此反应中实现了高达 1500 h(-1) 的营业额频率。4-烷基汉茨腈作为叔自由基供体的反应分子间连接了两个连续的全碳四元中心，这种化学反应被用来合成一类羟基类固醇脱氢酶抑制剂的常见前体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06379
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 苯乙醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到4-benzyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从C转移烷基？C解理

  摘要：

  氢化仅仅是个开始：汉茨酯已被用于在温和的催化条件下将烷基转移到亚胺上，以提供多种胺（参见方案）。含有醚，酯和羟基官能团的苄基，仲烷基和叔烷基已成功转移。Hantzsch酯作为烷基化试剂的使用为有机金属工艺提供了一种实用且互补的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201303696

文献信息

• Alkylation Reactions of Azodicarboxylate Esters with 4-Alkyl-1,4-Dihydropyridines under Catalyst-Free Conditions
  作者：Kazunari Nakajima、Yulin Zhang、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01537

  日期：2019.6.21

  Introduction of alkyl groups on azodicarboxylate esters is an important method to prepare alkyl amine derivatives. Herein, we report reactions of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines as alkylation reagents with di-tert-butyl azodicarboxylate to prepare alkyl amine derivatives under heating conditions. The alkylation reactions via C–C bond cleavage of the dihydropyridines are achieved in the absence of catalysts

  在偶氮二羧酸酯上引入烷基是制备烷基胺衍生物的重要方法。本文中，我们报道了在加热条件下，作为烷基化试剂的4-烷基-1,4-二氢吡啶与偶氮二羧酸二叔丁酯的反应，以制备烷基胺衍生物。在没有催化剂和添加剂的情况下，通过二氢吡啶的CC键断裂进行的烷基化反应得以实现。
• Alkyl Transfer from CC Cleavage
  作者：Guangxun Li、Rong Chen、Lei Wu、Qingquan Fu、Xiaomei Zhang、Zhuo Tang

  DOI：10.1002/anie.201303696

  日期：2013.8.5

  Hydrogenation was only the beginning: Hantzsch esters have now been used to transfer alkyl groups to imines under mild catalytic conditions to provide a variety of amines (see scheme). Benzyl, secondary alkyl, and tertiary alkyl groups containing ether, ester, and hydroxy functionalities were transferred successfully. The use of Hantzsch esters as alkylation reagents offers a practical and complementary

  氢化仅仅是个开始：汉茨酯已被用于在温和的催化条件下将烷基转移到亚胺上，以提供多种胺（参见方案）。含有醚，酯和羟基官能团的苄基，仲烷基和叔烷基已成功转移。Hantzsch酯作为烷基化试剂的使用为有机金属工艺提供了一种实用且互补的替代方法。
• Building Congested Ketone: Substituted Hantzsch Ester and Nitrile as Alkylation Reagents in Photoredox Catalysis
  作者：Wenxin Chen、Zheng Liu、Jiaqi Tian、Jin Li、Jing Ma、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/jacs.6b06379

  日期：2016.9.28

  For the first time, 4-alkyl Hantzsch esters were used to construct molecules with all-carbon quaternary centers by visible light-induced photoredox catalysis via transfer alkylation. Up to a 1500 h(-1) turnover frequency was achieved in this reaction. Reactions of 4-alkyl Hantzsch nitriles as tertiary radical donors joined two contiguous all-carbon quaternary centers intermolecularly, and this chemistry

  首次使用 4-烷基 Hantzsch 酯通过转移烷基化通过可见光诱导的光氧化还原催化构建具有全碳四元中心的分子。在此反应中实现了高达 1500 h(-1) 的营业额频率。4-烷基汉茨腈作为叔自由基供体的反应分子间连接了两个连续的全碳四元中心，这种化学反应被用来合成一类羟基类固醇脱氢酶抑制剂的常见前体。