4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-methylbut-2-ene | 6468-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-methylbut-2-ene
• 英文别名: 1,3-dimethoxy 2-(3-methylbut-2-en-yl)benzene；1,3-dimethoxy-2-prenylbenzene；1,3-Dimethoxy-2-(3,3-dimethyl-allyl)-benzol；1,3-Dimethoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-benzol；2-methyl-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-but-2-ene；1,3-Dimethoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• CAS: 6468-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: RTEHSDRXZHXXTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-methylbut-2-ene 在 selenium(IV) oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 2-hydroxymethyl-4-(2,6-dimethoxyphenyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cabenegrin AI 的结构类似物的合成和生物活性

  摘要：

  从容易获得的间苯二酚衍生物 2a-f 和 7-羟基色满 (18) 制备了一系列苯基丁烯和丁醇衍生物 (6a-j, 12, 13, 15, 17, 24b,c, 26, 27a,b) . 与 Cabenegrin A-I (1a) 相比，测试了这些产品对血浆中 LPS 诱导的 TNF-α 产生的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200102)334:2<53::aid-ardp53>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 间苯二甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-methylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cabenegrin AI 的结构类似物的合成和生物活性

  摘要：

  从容易获得的间苯二酚衍生物 2a-f 和 7-羟基色满 (18) 制备了一系列苯基丁烯和丁醇衍生物 (6a-j, 12, 13, 15, 17, 24b,c, 26, 27a,b) . 与 Cabenegrin A-I (1a) 相比，测试了这些产品对血浆中 LPS 诱导的 TNF-α 产生的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200102)334:2<53::aid-ardp53>3.0.co;2-c

文献信息

• Gold(I)-catalyzed intermolecular hydroarylation of allenes with nucleophilic arenes: scope and limitations
  作者：Michael A. Tarselli、Ann Liu、Michel R. Gagné

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.110

  日期：2009.2

  The addition of nucleophilic methoxyarenes to allenes proceeds at room temperature in dichloromethane with a catalytic amount of phosphite-gold(I) precatalyst and silver additive. The addition is regioselective for the allene terminus, and generates E-allylation products without the need for prefunctionalization of the synthons as organometallics or allyl bromides. Coordinating heteroaromatics and

  亲核甲氧基芳烃与丙二烯的加成在室温下在二氯甲烷中用催化量的亚磷酸金 (I) 预催化剂和银添加剂进行。该加成对丙二烯末端具有区域选择性，并且无需将合成子预官能化为有机金属或烯丙基溴即可生成E-烯丙基化产物。配位杂芳烃和位阻丙二烯不参与反应。
• [EN] PHENYLBUTANOL DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLBUTANOL, PROCEDES DE PREPARATION DE CES DERNIERS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：FARMACON, INC.

  公开号：WO1998008837A1

  公开（公告）日：1998-03-05

  (EN) The invention relates to novel phenylbutanol derivatives of formula (I), wherein R1 and R2 are hydrogen or form together with the adjacent carbon atoms 6-membered saturated heterocycle containing one oxygen atom; R3 is lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl or a group of formula (II) wherein Y is lower alkyl or lower alkoxy and m is 0, 1, 2, 3, 4 or 5; Z represents, independently from each other, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, (lower)alkoxy(lower)alkoxy, halo or halo(lower)alkyl; n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5 with the proviso that if R1 and R2 are other than hydrogen, the value of n is at most 3; and (a) means a single or double chemical bond. The compounds of formula (I) are useful in treating toxic shock, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis and Crohn's disease in mammals.(FR) Nouveaux dérivés de phénylbutanol de formule (I). Dans la formule, R1 et R2 représentent hydrogène ou forment ensemble avec les atomes de carbone adjacents un hétérocycle saturé à 6 éléments contenant un atome d'oxygène; R3 représente alkyle inférieur, hydroxy alkyle(inférieur) ou un groupe de formule (II). Dans cette formule, Y représente alkyle inférieur ou alcoxy inférieur et m vaut 0, 1, 2, 3, 4 ou 5; les Z représentent indépendamment les uns des autres, hydroxy, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, alcoxy(inférieur)alcoxy(inférieur), halo ou haloalkyle(inférieur); n vaut 0, 1, 2, 3, 4 ou 5 à condition que si R1 et R2 ne représentent pas hydrogène, la valeur maximale de n est 3; et (a) représente une liaison chimique simple ou double. Les composés de formule (I) sont utiles pour traiter le choc toxique, la sclérose en plaques, la polyarthrite rhumatoïde et la maladie de Crohn chez les mammifères.
• Synthesis and Biological Activity of the Structural Analogues of (—)-Cabenegrin A-I
  作者：Katalin Gulácsi、György Litkei、Sándor Antus、Csaba Szántay、László L. Darkó、Judith Szelényi、György Haskó、Szilveszter E. Vizi

  DOI：10.1002/1521-4184(200102)334:2<53::aid-ardp53>3.0.co;2-c

  日期：2001.2

  butanol derivatives (6a—j, 12, 13, 15, 17, 24b,c, 26, 27a,b) were prepared from the readily available resorcinol derivatives 2a—f and 7‐hydroxy‐chroman (18). The products were tested for inhibitory activity on the LPS‐induced TNF‐α production in the plasma in comparison with that of cabenegrin A‐I (1a).

  从容易获得的间苯二酚衍生物 2a-f 和 7-羟基色满 (18) 制备了一系列苯基丁烯和丁醇衍生物 (6a-j, 12, 13, 15, 17, 24b,c, 26, 27a,b) . 与 Cabenegrin A-I (1a) 相比，测试了这些产品对血浆中 LPS 诱导的 TNF-α 产生的抑制活性。
• Synthesis of Isobavachalcone and Some Organometallic Derivatives
  作者：John P. Grealis、Helge Müller-Bunz、Yannick Ortin、Michael Casey、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/ejoc.201201063

  日期：2013.1

  with 2 M HCl in methanol to form isobavachalcone in an overall yield of 15 % over five steps. The X-ray crystal structures of 2,4-dihydroxy-3-iodoacetophenone (21) and of several prenylated chalcones are reported, including the elucidation of their hydrogen-bonding networks in the solid state. The synthetic route has been extended to include organometallic derivatives in which the 4-(methoxymethoxy)benzaldehyde

  Isobavachalcone [2',4,4'-trihydroxy-3'-(3"-methyl-2"-butenyl)chalcone, 1] 是一种异戊二烯化查尔酮，具有广泛的生物活性，特别是对抗神经母细胞瘤，神经母细胞瘤是最常见的癌症婴儿期。它目前可以通过从 Psoralea corylifolia 和许多其他非洲和亚洲植物中提取，以 190 美元/mg 的价格在商业上获得。已经探索了几种合成路线，最有效的程序包括钯催化的 3-碘-2,4-双（甲氧基甲氧基）苯乙酮（25）与异戊二烯三丁基锡的 Stille 偶联，Claisen-Schmidt 缩合与 4-（甲氧基甲氧基）苯甲醛形成三重 MOM 保护的异戊二烯查耳酮 27，最后用甲醇中的 2 M HCl 脱保护，以 15% 的总产率在五个步骤中形成异巴伐他酮。2的X射线晶体结构，4-dihydroxy-3-iodoacetophenone