1-(m-tolyl)-2-(o-toluenesulfonylimino)indoline | 1268870-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(m-tolyl)-2-(o-toluenesulfonylimino)indoline
• 英文别名: 2-methyl-N-[1-(3-methylphenyl)-3H-indol-2-ylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 1268870-38-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: RHGVKCWMWLFCCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 、 2-methylbenzenesulfonyl azide 、 3-甲基苯胺 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到1-(m-tolyl)-2-(o-toluenesulfonylimino)indoline
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的顺序多组分/ C-N偶联反应一锅法合成取代的二氢吲哚

  摘要：

  已经开发了一锅合成2-（N-磺酰亚胺基）二氢吲哚。该方法将铜催化的磺酰叠氮化物，邻-溴苯基乙炔和胺的三组分反应与铜催化的分子内C-N偶联反应按一个顺序进行，从而使产物的收率适中至良好。所得的2-（N-磺酰亚胺基）二氢吲哚可容易地转化成药学上有价值的羟吲哚（吲哚-2-酮）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.094

文献信息

• One-pot synthesis of substituted indolines via a copper-catalyzed sequential multicomponent/C–N coupling reaction
  作者：Hongwei Jin、Bingwei Zhou、Zhi Wu、Yang Shen、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.094

  日期：2011.2

  One-pot synthesis of 2-(N-sulfonylimino)indolines has been developed. The procedure combines the copper-catalyzed three-component reaction of sulfonyl azides, o-bromophenylacetylenes, and amines and the copper-catalyzed intramolecular C–N coupling in one sequence, which afforded the products in moderate to good yields. The resulting 2-(N-sulfonylimino)indolines could be easily transformed to pharmaceutically

  已经开发了一锅合成2-（N-磺酰亚胺基）二氢吲哚。该方法将铜催化的磺酰叠氮化物，邻-溴苯基乙炔和胺的三组分反应与铜催化的分子内C-N偶联反应按一个顺序进行，从而使产物的收率适中至良好。所得的2-（N-磺酰亚胺基）二氢吲哚可容易地转化成药学上有价值的羟吲哚（吲哚-2-酮）。