2-<2-Hydroxy-2-(-p-methoxyphenyl)ethyl>pyridine | 73853-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-<2-Hydroxy-2-(-p-methoxyphenyl)ethyl>pyridine
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-( pyridin-2-yl)ethanol；1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-yl)ethanol；1-(4-methoxyphenyl)-2-pyridin-2-ylethanol；1-(4-methoxy-phenyl)-2-pyridin-2-yl-ethanol；1-(4-Methoxy-phenyl)-2-pyridyl-(2)-ethanol
• CAS: 73853-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD12723733
• 分子量: 229.279
• InChiKey: JVEQNZAUYCKTFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  363.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-Hydroxy-2-(-p-methoxyphenyl)ethyl>pyridine 生成 4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  HOUMINER, Y.;WILLIAMS, D. L., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 15, 2622-2625

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 、 B-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以14%的产率得到2-<2-Hydroxy-2-(-p-methoxyphenyl)ethyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  含氮杂芳族化合物的活性甲基基团的醛醇型反应

  摘要：

  在 9-BBN 三氟甲磺酸酯和二异丙基乙胺的存在下，含氮杂芳族化合物的活性甲基与苯甲醛在二氯甲烷中反应，在温和条件下得到相应的羟醛型产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.333

文献信息

• Catalytic Asymmetric SiO Coupling of Simple Achiral Silanes and Chiral Donor-Functionalized Alcohols
  作者：Andreas Weickgenannt、Marius Mewald、Thomas W. T. Muesmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200905561

  日期：2010.3.15

  Silicon alley: SiH and HOR are enantioselectively coupled in the presence of a chiral CuH complex. In this way, the kinetic resolution of racemic mixtures of alcohols is accomplished through asymmetric protection with standard silanes (see scheme; R=aryl or alkyl, Ar=3,5‐xylyl, Np=2‐naphthyl; s=selectivity factor).

  硅胡同：硅 H和H 或者，对映选择性地耦合在手性铜的存在 H络合物。通过这种方式，醇的外消旋混合物的动力学拆分可通过使用标准硅烷进行不对称保护来实现（参见方案; R =芳基或烷基，Ar = 3,5-二甲苯基，Np = 2-萘基; s =选择性因子）。
• Ruthenium carbonyl complexes supported by pyridine-alkoxide ligands: synthesis, structure and catalytic oxidation of secondary alcohols
  作者：Siqi Zong、Kang Liu、Xiaohui Yue、Zhiqiang Hao、Zhihong Ma、Zhangang Han、Guo-Liang Lu、Jin Lin

  DOI：10.1039/c9nj03222c

  日期：——

  Five novel trinuclear ruthenium complexes [[PyCHC(RC6H4)O]2Ru3(CO)8] [R = 4-OMe (6), 4-Br (7), 4-CF3 (8)] and [[PyCH2CH(RC6H4)O]2Ru3(CO)8] [R = 2-Br (9), 2-CF3 (10)], were synthesized by treating Ru3(CO)12 with two equivalents of the corresponding pyridine-alcohols PyCH2CH(RC6H4)OH [1–5, R = 4-OMe, 4-Br, 4-CF3, 2-Br and 2-CF3] in refluxing toluene. The structures of 6–10 were fully characterized by

  五个新颖的三核钌配合物[[PyCH C（RC 6 H 4）O] 2 Ru 3（CO）8 ] [R = 4-OMe（6），4-Br（7），4-CF 3（8）]和[[PyCH 2 CH（RC 6 H 4）O] 2 Ru 3（CO）8 ] [R = 2-Br（9），2-CF 3（10）]通过处理Ru 3（CO）合成12与两个当量的相应吡啶醇PyCH 2 CH（RC在回流甲苯中的6 H 4）OH [ 1-5，R = 4-OMe，4-Br，4-CF 3，2 -Br和2-CF 3 ]。通过IR和NMR光谱，元素分析和X射线单晶衍射对6-10的结构进行了充分表征。发现它们是NMO氧化仲醇的有效催化剂，可在15分钟内以良好至极好的收率得到相应的酮，其中[PyCHC（4-OCH 3 C 6 H 4）O] 2 Ru 3（ CO） 8（ 6）是最好的。
• Lewis-Acid-Catalyzed Benzylic Reactions of 2-Methylazaarenes with Aldehydes
  作者：Dan Mao、Gang Hong、Shengying Wu、Xin Liu、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201400073

  日期：2014.5

  Lewis-acid-catalyzed benzylic reactions of 2-methylazaarenes with aldehydes have been investigated. Series of azaarene derivatives were afforded by this reaction. 2-(Pyridin-2-yl)ethanols with common substituents were formed through the LiNTf2-promoted aldol reaction for the first time. 2-Alkenylpyridines, exclusively in the form of the E isomers, were synthesized in the presence of LiNTf2 cooperated

  已经研究了路易斯酸催化的 2-甲基氮杂芳烃与醛的苄基反应。该反应得到一系列氮杂芳烃衍生物。首次通过LiNTf2促进的羟醛反应形成了具有常见取代基的2-(Pyridin-2-yl)乙醇。在 LiNTf2 与 H2NTf 协同作用下，合成了仅以 E 异构体形式存在的 2-烯基吡啶。在La(Pfb)3催化下，2-甲基喹啉与醛类在空气中反应，以高收率得到2-烯基喹啉。
• Highly efficient asymmetric bioreduction of 1-aryl-2-(azaaryl)ethanones. Chemoenzymatic synthesis of lanicemine
  作者：Ramón Liz、Elisa Liardo、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1039/c9ob01616c

  日期：——

  1-Aryl-2-(azaaryl)ethanols with ee > 99% have been prepared by KRED-catalyzed reduction of the ketone precursors. A chemoenzymatic synthesis of lanicemine is described.

  1-芳基-2-(氮杂芳基)乙醇，ee > 99%，通过KRED催化的酮前体还原制备。描述了一种兰尼西明的化学酶合成方法。
• AN ALDOL-TYPE REACTION OF ACTIVE METHYL GROUPS OF NITROGEN-CONTAINING HETEROAROMATIC COMPOUNDS
  作者：Hiroshi Hamana、Tsutomu Sugasawa

  DOI：10.1246/cl.1983.333

  日期：1983.3.5

  Active methyl groups of nitrogen-containing heteroaromatic compounds react with benzaldehydes in the presence of 9-BBN triflate and diisopropylethylamine in dichloromethane to give the corresponding aldol-type products under mild conditions.

  在 9-BBN 三氟甲磺酸酯和二异丙基乙胺的存在下，含氮杂芳族化合物的活性甲基与苯甲醛在二氯甲烷中反应，在温和条件下得到相应的羟醛型产物。