2,2-dimethyl-1-phenyl-3-butyn-1-ol | 65108-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-phenyl-3-butyn-1-ol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-phenylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 65108-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: LZCTTYZONQGPIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-phenyl-3-butyn-1-ol 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 盐酸羟胺 、 silica gel 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4-dimethyl-5-phenyl-2-(phenylethynyl)-2-(p-tolyl)-2,4-dihydro-3H-pyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  顺序催化环化：通过自由基 [1,4]-氧转移的杂环的发散合成

  摘要：

  通过线性炔烃束缚酮肟和乙炔基苯并氧唑啉（EBX）在连续催化条件下的反应实现了自由基[1,4]-氧原子转移。机理研究表明，O 原子转移经历了级联的 O 原子自由基环化/炔基化/N-O 键光裂解和随后的 N,O-双自由基重排。通过催化序列的多样化，在Cu/Ir光敏化和Cu的催化下，随着O原子的位移，不同地合成了一系列结构重要的3 H -pyrrol-3-ones和氯化呋喃[3,2- b ]吡咯。 /Ir光敏化/AlCl 3，分别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03883
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 苯甲醛 在 甲基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 2,2-dimethyl-1-phenyl-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,3-Dimethylallenyllithium. Reaction with electrophiles leading to carbenoid, electron transfer, and nucleophilic processes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00465a035

文献信息

• Regioselective Propargylation of Aldehydes and Ketones by Electrochemical Reaction using Zinc and Aluminum Anodes
  作者：Nobuhito Kurono、Kazuya Sugita、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01089-3

  日期：2000.2

  Electrochemical propargylation of aldehydes and ketones with unsubstituted or α-substituted propargylic bromides using platinum cathode and zinc anode proceeded efficiently under mild conditions to give the corresponding homopropargyl alcohols exclusively in high yields. Similar electrochemical propargylation with γ-substituted propargyl bromides gave the corresponding homoallenyl alcohols as major

  使用铂阴极和锌阳极，用未取代或α-取代的炔丙基溴对醛和酮进行电化学炔丙基化，在温和的条件下有效地进行了化学合成，仅以高收率得到了相应的炔丙基醇。用γ-取代的炔丙基溴进行类似的电化学炔丙基化，得到相应的均烯丙基醇作为主要产物。炔丙基或烯丙基的引入中的区域选择性仅通过改变阳极材料锌或铝来控制。
• Assessment of the Activity of 8-Diphenylphosphino-8'-methoxy-1,1'- binaphthyl as a Ligand for Palladium-Catalyzed Reactions.
  作者：Kaoru FUJI、Minoru SAKURAI、Takayoshi KINOSHITA、Toshiji TADA、Akio KURODA、Takeo KAWABATA

  DOI：10.1248/cpb.45.1524

  日期：——

  A monodentate phosphine, 8-diphenylphosphino-8'-methoxy-1, 1'-binaphthyl, was shown to be active as a ligand in palladium-catalyzed reactions, including the reduction of allylic carbonates with formic acid, hydrosilylation of a terminal olefin, and hydroboration of but-1-en-3-yne, even though it has a highly hindered lone pair.

  一种单齿膦，8-二苯基膦基-8'-甲氧基-1, 1'-联萘，显示出在钯催化反应中的活性，包括用甲酸还原烯丙基碳酸盐、对末端烯烃的氢硅化以及对丁-1-烯-3-炔的氢硼化，尽管它具有高度阻碍的孤对电子。
• Diastereoselective access to substituted oxetanes <i>via</i> hydrosilylation–iodocyclisation of homopropargylic alcohols
  作者：Dean D. Roberts、Mark G. McLaughlin

  DOI：10.1039/d2cc03339a

  日期：——

  variety of homopropargylic alcohols and their derivatives is described. The reaction is tolerant to a variety of sterically and electronically varied substrates, affording only the E-vinyl silane as a sole regioisomer. The application of the resultant vinyl silanes towards the diastereoselective synthesis of tetrasubstituted oxetanes is demonstrated.

  描述了多种高炔丙醇及其衍生物的区域和立体选择性氢化硅烷化。该反应耐受各种空间和电子变化的底物，仅提供E-乙烯基硅烷作为唯一的区域异构体。证明了所得乙烯基硅烷在四取代氧杂环丁烷的非对映选择性合成中的应用。
• Michelot, Didier, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1705 - 1712
  作者：Michelot, Didier

  DOI：——

  日期：——
• New convenient approach to the preparation of (Z)-allylic boronates via catalytic 1,4-hydroboration of 1,3-dienes with catecholborane
  作者：Makoto Satoh、Yoshihiro Nomoto、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80656-0

  日期：1989.1