1-azido-1,1-dimethyl-2-propene | 84466-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-1,1-dimethyl-2-propene
• 英文别名: 3-azido-3-methylbut-1-ene；1-methyl-2-butenyl azide；1,1-dimethylallylazide；3-azido-3-methyl-but-1-ene；1,1-Dimethyl-allylazid
• CAS: 84466-88-6
• 化学式: C₅H₉N₃
• 分子量: 111.147
• InChiKey: PTPBHSYZBLVTEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基(3-甲基-2-丁烯-1-基)-硅烷 生成 1-azido-1,1-dimethyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  ARIMOTO, MASAO;YAMAGUCHI, HIDEO;FUJITA, EIICHI;OCHIAI, MASAHITO;NAGAO, YO+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6289-6292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new gold-catalysed azidation of allenes
  作者：César Hurtado-Rodrigo、Stefanie Hoehne、María Paz Muñoz

  DOI：10.1039/c3cc48017h

  日期：——

  A new gold-catalysed azidation reaction of allenes is presented as a new highly modular approach for the synthesis of substituted allyl derivatives containing nitrogen from simple precursors.

  作为一种新的高度模块化的方法，提出了一种新的金催化的丙二烯叠氮化反应，该方法可从简单的前体合成含氮的取代烯丙基衍生物。
• REACTION OF TRIMETHYLSILYL AZIDE WITH ORGANIC HALIDES
  作者：Kozaburo Nishiyama、Hiroshi Karigomi

  DOI：10.1246/cl.1982.1477

  日期：1982.9.5

  Trimethylsilyl azide reacted readily with benzyl, allyl, and aliphatic halides to give the corresponding azides in good to excellent yields.

  三甲基甲硅烷基叠氮化物很容易与苄基、烯丙基和脂肪族卤化物反应，以良好到极好的产率得到相应的叠氮化物。
• Experimental and theoretical studies of the [3,3]-sigmatropic rearrangement of prenyl azides
  作者：Exequiel O. J. Porta、Margarita M. Vallejos、Andrea B. J. Bracca、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1039/c7ra09759j

  日期：——

  [3,3]-Sigmatropic rearrangement of isoprenyl azides has been extensively investigated in an experimental and theoretical level. Prenylazides with different chain lengths and phenyl prenylazide have been synthesized. NMR analysis of each azide has been made to determine the equilibrium composition, showing the predominance of primary allyl azides over the tertiary ones and E over Z isomer, regardless

  异戊二烯叠氮化物的[3,3]-正向重排已在实验和理论水平上进行了广泛的研究。已经合成了具有不同链长的异戊烯叠氮化物和苯基异戊烯叠氮化物。已对每种叠氮化物进行了NMR分析以确定平衡组成，表明伯烯丙基叠氮化物在叔丁基叠氮化物中占优势，E在Z之上占优势。异构体，无论链长，温度，溶剂或异戊二烯前体醇的区域化学如何。已确定苯基异戊烯叠氮化物没有经历[3,3]-σ重排。为了合理化实验结果并深入了解异戊二烯叠氮化物的[3,3]-σ重排机理，使用密度泛函理论和QTAIM方法进行了理论研究。
• Antitrypanosomal and antileishmanial activity of prenyl-1,2,3-triazoles
  作者：Exequiel O. J. Porta、Sebastián N. Jäger、Isabel Nocito、Galina I. Lepesheva、Esteban C. Serra、Babu L. Tekwani、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1039/c7md00008a

  日期：——

  A series of prenyl 1,2,3-triazoles were prepared from isoprenyl azides and different alkynes. Most of the compounds were active against T. cruzi and L. donovani.

  由异戊烯基叠氮化物和不同的炔烃制备一系列异戊二烯基1,2,3-三唑。大多数化合物具有抗克鲁斯氏菌和杜氏乳酸杆菌的活性。
• Hydrogen iodide strategy for one-pot preparation of allylic azides, nitriles, and phenyl sulfones from allylic alcohols
  作者：Takaya Kanai、Yoshinori Kanagawa、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo00297a053

  日期：1990.5