2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanone | 61243-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-4,5-methylendioxyphenyl-3,4-dimethoxybenzylketon；2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-(6-hydroxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethanone；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(6-hydroxy-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)ethan-1-one
• CAS: 61243-78-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: GBHIIZJHKCGCQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148–151°C
• 沸点：
  501.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甘醇酐 、 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanone 在 三乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到{[7-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-oxo-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-yl]methoxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  由邻羟基化的脱氧安息香素直接合成2-（ω-羧基烷基）异黄酮

  摘要：

  开发了碱催化的色酮闭环反应，用于一步合成具有供电子基团和吸电子基团的各种2-（ω-羧基烷基）异黄酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801171
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 3,4-二甲氧基苯乙腈 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以13%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由邻羟基化的脱氧安息香素直接合成2-（ω-羧基烷基）异黄酮

  摘要：

  开发了碱催化的色酮闭环反应，用于一步合成具有供电子基团和吸电子基团的各种2-（ω-羧基烷基）异黄酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801171

文献信息

• A Direct Synthesis of 2‐(ω‐Carboxyalkyl)isoflavones from <i>ortho</i> ‐Hydroxylated Deoxybenzoins
  作者：Galyna P. Mrug、Bohdan A. Demydchuk、Svitlana P. Bondarenko、Vitaliy M. Sviripa、Przemyslaw Wyrebek、James L. Mohler、Michael V. Fiandalo、Chunming Liu、Mykhaylo S. Frasinyuk、David S. Watt

  DOI：10.1002/ejoc.201801171

  日期：2018.10.24

  The base‐catalyzed chromone ring‐closure reaction was developed for one‐step synthesis of various 2‐(ω‐carboxyalkyl)isoflavones bearing electron‐donating and electron‐withdrawing groups.

  开发了碱催化的色酮闭环反应，用于一步合成具有供电子基团和吸电子基团的各种2-（ω-羧基烷基）异黄酮。