7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran | 20052-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 7-Methoxy-2,2-dimethyl-chroman；7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene
• CAS: 20052-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: AUJJFWDCTOITGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173-174 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到7-甲氧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  C4-老花色素二聚体类似物取代酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  C4-ageratochromene 二聚体类似物 ( 19 ) 的取代酰胺衍生物是通过对从Ageratum conyzoides L的精油中分离得到的precocene-I ( 4a )进行结构修饰而合成的。目标化合物（18 - 20，23I-VI，24I-VI，和25I-VI），用于使用成骨细胞分化测定其骨成形效果进行了评价。七种化合物（23I、23II、23IV、23VI、24III、24VI和25VI）在 1 pM–1 nM 浓度范围内表现出良好的活性。在 1 pM 浓度下，最活跃的化合物即23II显示成骨细胞的有效矿化以及成骨标记基因即RUNX 2，BMP-2和1型胶原蛋白（Type-1 col）的表达，对成骨细胞没有任何毒性。18和20的单晶X射线分析表明，这些分子的核心核带有反式-芪类系统中的苯环，并且与17β-雌二醇（1）和己烯雌酚（DES，3）具有良好的结构相关性。关于23II的计算机研究显示其与雌激素受体

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128340
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-酮 在 铂 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Brown, Philip E.; Marcus, Wafa Y.; Anastasis, Panayiotis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1127 - 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-[(7-Alkoxy)-chrom-3-en-6-yl]-heptatrienoic acid and 7-[(3-alkoxy)-5,6-dihydronaphthalen-2-yl]-heptatrienoic acid derivatives having serum glucose reducing activity
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US06887896B1

  公开（公告）日：2005-05-03

  Compounds of the formula where the variations have the meaning defined in the specification are capable of reducing serum glucose levels in diabetic mammals without the undesirable side effects of transiently increasing triglyceride levels and reducing serum thyroxine levels.

  式中变量的含义如规范中定义的那样，这些化合物能够降低糖尿病哺乳动物的血清葡萄糖水平，而不会出现不良副作用，如短暂增加甘油三酯水平和降低血清甲状腺素水平。
• [EN] ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021101836A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention provides methods of treating malaria comprising administration of compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a subject in need thereof, wherein the variables are as defined herein. The invention also provides uses of the compounds of Formula (I), as defined herein, for the possible inhibition of plasmepsin X, plasmepsin IX or plasmepsin X and IX activity, for treating a Plasmodium infection, and for treating malaria. Also provided are methods of treatment further comprising administration of one or more additional anti-malarial compounds.

  本发明提供了治疗疟疾的方法，包括向需要的受试者施用化合物I式或其药用可接受的盐，其中变量如本文所定义。该发明还提供了化合物I式的用途，如本文所定义，用于可能抑制血浆蛋白酶X、血浆蛋白酶IX或血浆蛋白酶X和IX活性，用于治疗疟原虫感染和治疗疟疾。还提供了治疗方法，进一步包括施用一种或多种额外的抗疟疾化合物。
• Regiospecific alkenylation of phenols by 1,1-dimethylallene promoted by platinum catalysts
  作者：Augusto De Renzi、Achille Panunzi、Antonio Saporito、Aldo Vitagliano

  DOI：10.1039/p29830000993

  日期：——

  1,1-Dimethylallene reacts with phenolic substrates in the presence of catalytic amounts of platinum(II) complexes. A regiospecific C-alkenylation takes place, affording o-isopentenylphenols and 2,2-dimethylchromans. Possible reaction mechanisms are also discussed.

  在催化量的铂（II）配合物的存在下，1,1-二甲基丙烯与酚类底物反应。发生区域特异性的C-烯基化，得到邻-异戊烯基苯酚和2，2-二甲基苯并二氢吡喃。还讨论了可能的反应机理。
• Synthesis and anti-inflammatory activity evaluation of novel chroman derivatives
  作者：Akanksha Matta、Ajendra K. Sharma、Shilpi Tomar、Pei Cao、Sandeep Kumar、Sakshi Balwani、Balaram Ghosh、Ashok K. Prasad、Erik V. Van der Eycken、Anthony L. DePass、Jesper Wengel、Virinder S. Parmar、Christophe Len、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1039/d0nj02125c

  日期：——

  In an effort to develop potent anti-inflammatory agents, a series of novel chroman derivatives including acyclic amidochromans, chromanyl esters and chromanyl acrylates have been designed, synthesized and fully characterized. These chroman analogues were screened for their anti-inflammatory activities through inhibition of the TNF-α-induced ICAM-1 expression on human endothelial cells. A structure–activity

  为了开发有效的抗炎剂，已经设计，合成并充分表征了一系列新的苯并二氢吡喃衍生物，包括无环酰胺基苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃酯和苯并二氢吡喃苯甲酸酯。通过抑制人内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达，筛选了这些苯并吡喃类似物的抗炎活性。还建立了结构与活性的关系，并且发现对于羧基苯并二氢吡喃和酰胺基苯并二氢吡喃，酰胺部分的链长，侧链的支化以及苯环上取代基的存在对它们的抑制活性，而在丙烯酸苯丙酯中，甲氧基的数量，它们在苯环上的相对位置以及α中官能团的存在，β-不饱和酯部分对它们的活性起关键作用。复合发现14（N-己基-7-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-6-羧酰胺）是抑制内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达的最有效化合物。
• Functionalization of diazotetronic acid and application in a stereoselective modular synthesis of pulvinone, aspulvinones A–E, G, Q and their analogues
  作者：Amarender Manchoju、Ritesh A. Annadate、Lise Desquien、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1039/c8ob01511b

  日期：——

  highly stereoselective aldol condensation of diazotetronic acid with aldehydes to provide 5-arylidene diazotetronates. Subsequent catalytic intermolecular C–H insertion reactions of the arylidene tetronates with arenes provide a series of naturally occurring aspulvinones including aspulvinones C, D and Q which have not been synthesized before. Variation of the aldehyde and the arene components furnishes

  开发了一种模块化合成的aspulvinones A，B，C，D，E，G和最近分离的aspulvinoneQ。该方法的特点是重氮杂环丁酸与醛类具有高度立体选择性的羟醛缩合反应，可提供5-亚芳基重氮杂环戊酸酯。随后的亚芳基四价酸盐与芳烃的催化分子间CH–H插入反应提供了一系列天然存在的aspulvinones，包括以前从未合成过的aspulvinones C，D和Q。醛和芳烃成分的变化提供了aspulvinones的合成类似物。