(1,2-dimethylbut-2-enylidene)phenylamine | 1072892-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,2-dimethylbut-2-enylidene)phenylamine
• 英文别名: 3-methyl-N-phenylpent-3-en-2-imine
• CAS: 1072892-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: AVXSEQSKLHZVSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-dimethylbut-2-enylidene)phenylamine 在 [RhCl(cyclooctene)2]2 、 4-（二乙基膦基）-N,N-二甲基苯胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 活化-环化-还原级联高度非对映选择性合成四氢吡啶

  摘要：

  已开发出一种可产生高度取代的 1,2,3,6-四氢吡啶的通用反应级联。它包括铑 (I) 催化的 CH 活化-炔烃偶联，然后是电环化和随后的酸/硼氢化物促进的还原。这一一锅法可提供高达 95% 的收率和 >95% 非对映体纯度的目标化合物。

  DOI：

  10.1021/ja2119833
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-戊烯-2-酮 、 苯胺 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以34%的产率得到(1,2-dimethylbut-2-enylidene)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 活化-环化-还原级联高度非对映选择性合成四氢吡啶

  摘要：

  已开发出一种可产生高度取代的 1,2,3,6-四氢吡啶的通用反应级联。它包括铑 (I) 催化的 CH 活化-炔烃偶联，然后是电环化和随后的酸/硼氢化物促进的还原。这一一锅法可提供高达 95% 的收率和 >95% 非对映体纯度的目标化合物。

  DOI：

  10.1021/ja2119833

文献信息

• Synthesis of Cp−Re Complexes via Olefinic C−H Activation and Successive Formation of Cyclopentadienes
  作者：Yoichiro Kuninobu、Yuta Nishina、Takashi Matsuki、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ja805921f

  日期：2008.10.29

  Treatment of an alpha,beta-unsaturated ketimine with an alpha,beta-unsaturated carbonyl compound in the presence of a rhenium complex, Re2(CO)10, gave a cyclopentadienyl-rhenium complex. This reaction proceeds via rhenium-catalyzed C-H bond activation of an olefinic C-H bond, insertion of an alpha,beta-unsaturated carbonyl compound into a Re-C bond of the alkenylrhenium intermediate, intramolecular

  在铼配合物 Re2(CO)10 存在下，用 α，β-不饱和羰基化合物处理 α，β-不饱和酮亚胺，得到环戊二烯基-铼配合物。该反应通过铼催化的 CH 键活化烯烃 CH 键、将 α,β-不饱和羰基化合物插入烯基铼中间体的 Re-C 键、分子内亲核环化、还原消除、消除苯胺以得到环戊二烯衍生物，然后由环戊二烯衍生物和铼络合物形成环戊二烯基-铼络合物。
• Proton Donor Acidity Controls Selectivity in Nonaromatic Nitrogen Heterocycle Synthesis
  作者：Simon Duttwyler、Shuming Chen、Michael K. Takase、Kenneth B. Wiberg、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1126/science.1230704

  日期：2013.2.8

  intermediate to a diverse array of compounds sought in pharmaceutical research. Piperidines are prevalent in natural products and pharmaceutical agents and are important synthetic targets for drug discovery and development. We report on a methodology that provides highly substituted piperidine derivatives with regiochemistry selectively tunable by varying the strength of acid used in the reaction. Readily available

  具有含氮环的酸衍生多样性化合物已被证明在药物研究中相当有前途，这刺激了对改进合成方法的需求，以获取该基序的结构多样化变体。杜特威勒等人。 （第 678 页）表明，将不同强度的酸应用于二氢吡啶中间体会导致在两个位点之一选择性质子化，具体取决于反应是否在动力学或热力学（即平衡）控制下进行。质子化反过来激活环，以将各种碳亲核试剂添加到外围，从而提供多种不同的取代模式用于筛选研究。不同强度的酸将共同的中间体推向药物研究中寻求的多种化合物。哌啶广泛存在于天然产物和药剂中，是药物发现和开发的重要合成靶点。我们报告了一种方法，该方法提供高度取代的哌啶衍生物，其区域化学可通过改变反应中使用的酸的强度选择性地调节。容易获得的起始材料首先通过由铑催化的碳-氢键活化引发的级联反应转化为二氢吡啶。随后在动力学或热力学控制下二氢吡啶的不同区域选择性和非对映选择性质子化提供了两种不同的亚胺离子中间体，然后它们经历高度
• Highly Diastereoselective Synthesis of Tetrahydropyridines by a C–H Activation–Cyclization–Reduction Cascade
  作者：Simon Duttwyler、Colin Lu、Arnold L. Rheingold、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja2119833

  日期：2012.3.7

  A versatile reaction cascade leading to highly substituted 1,2,3,6-tetrahydropyridines has been developed. It comprises rhodium(I)-catalyzed C-H activation-alkyne coupling followed by electrocyclization and subsequent acid/borohydride-promoted reduction. This one-pot procedure affords the target compounds in up to 95% yield with >95% diastereomeric purity.

  已开发出一种可产生高度取代的 1,2,3,6-四氢吡啶的通用反应级联。它包括铑 (I) 催化的 CH 活化-炔烃偶联，然后是电环化和随后的酸/硼氢化物促进的还原。这一一锅法可提供高达 95% 的收率和 >95% 非对映体纯度的目标化合物。