1,1'-(3-methyl-1,2-butadienylidene)bisbenzene | 30979-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(3-methyl-1,2-butadienylidene)bisbenzene
• 英文别名: 1,1-diphenyl-3-methylbuta-1,2-diene；(3-methylbuta-1,2-diene-1,1-diyl)dibenzene；1,1-Dimethyl-3,3-diphenyl-allen；1,1-Diphenyl-3-methylbutadien-1,2；3-methyl-1,1-diphenyl-buta-1,2-diene；3-Methyl-1,1-diphenyl-buta-1,2-dien
• CAS: 30979-53-4
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: GJTLIXFIDMMUSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(3-methyl-1,2-butadienylidene)bisbenzene 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,1-Dimethyl-3-phenyl-inden
  参考文献：
  名称：

  Wittig,G.; Haag,A., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1535 - 1543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1,1'-(3-methyl-1,2-butadienylidene)bisbenzene
  参考文献：
  名称：

  碘鎓诱导的芳基烯的环化反应合成多取代的2-碘茚

  摘要：

  开发了新的烯丙基芳烃化学选择性碘碳环化反应，导致2-碘茚的形成。在乙腈或硝基甲烷中，碘阳离子的亲电子源可与1-芳基丙二烯的C 2 -C 3双键选择性反应，在芳香环的反亲核攻击后，以高收率得到2-碘吲哚产物。变应原骨骼的变化揭示了高5内切选择性和某些竞争性环化途径。碳碘键的后官能化反应（通过Pd和Cu交叉偶联）产生了取代的茚基，收率好至极好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03634

文献信息

• A titanium vinylidene route to substituted allenes
  作者：Stephen L. Buchwald、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja00354a057

  日期：1983.8

  Utilisation d'un di-η-cyclopentadienyl-1,1 titanacyclobutane comme intermediaire de preparation d'allenes substitues a partir d'allenes simples et d'aldehydes ou de cetones

  利用 d'un di-η-cyclopentadienyl-1,1 钛环丁烷 comme 中间体 de制备 d'allenes 替代 partir d'allenes simples et d'aldehydes ou de cetones
• Generation of Allenic/Propargylic Zirconium Complexes and Subsequent Cross-Coupling Reactions: A Facile Synthesis of Multisubstituted Allenes
  作者：Hao Zhang、Xiaoping Fu、Jingjin Chen、Erjuan Wang、Yuanhong Liu、Yuxue Li

  DOI：10.1021/jo9020419

  日期：2009.12.18

  The β-alkoxide elimination reaction of propargylic ether with Negishi reagent leads to allenes and/or alkynes after hydrolysis. The product distribution is highly dependent on the substitution pattern of starting propargylic ethers; that is, aryl- or alkyl-substituted propargylic ethers favor the allene products, whereas TMS-substituted propargylic ethers afford alkynes. DFT calculations revealed that

  炔丙基醚与Negishi试剂的β-醇盐消除反应在水解后会生成丙二烯和/或炔烃。产物的分布高度取决于起始炔丙基醚的取代方式。也就是说，芳基或烷基取代的炔丙基醚有利于丙二烯产物，而TMS取代的炔丙基醚则可提供炔烃。DFT计算显示，TMS组的大位阻效应和β效应均有利于炔烃产物，从而逆转了选择性。烯丙基/炔丙基锆中间体与芳基碘化物在Pd（PPh 3）4 / CuCl存在下的随后偶联反应为合成多取代的烯烯提供了一条直接途径。
• Visible-light-induced, autopromoted nickel-catalyzed three-component arylsulfonation of 1,3-enynes and mechanistic insights
  作者：Duo-Duo Hu、Qian Gao、Jing-Cheng Dai、Ru Cui、Yuan-Bo Li、Yuan-Ming Li、Xiao-Guo Zhou、Kang-Jie Bian、Bing-Bing Wu、Kai-Fan Zhang、Xi-Sheng Wang、Yan Li

  DOI：10.1007/s11426-021-1193-5

  日期：2022.4

  3-enynes in the absence of photocatalyst is reported. This methodology exhibited mild conditions, broad scope and high efficiency, and its synthetic utility has been demonstrated by a concise total synthesis of sulfone-containing drug molecule. Detailed mechanistic studies indicated that this light induced nickel catalysis is autopromoted by in situ produced allene, which plays a key role as co-ligand in

  报道了在没有光催化剂的情况下，1,3-烯炔的光诱导、镍催化的三组分芳基磺化反应。该方法条件温和、范围广、效率高，其合成效用已通过含砜药物分子的简明全合成得到证明。详细的机理研究表明，这种光诱导镍催化是由原位产生的丙二烯自动促进的，丙二烯在 LMCT 过程的光活性激发态 Ni(I) 物种中作为共配体发挥关键作用。对这种光诱导镍催化循环的详细阐述可能会为开发新的催化活性和建立新的方法提供一些启示。
• Berberianu, Chemisches Zentralblatt, 1913, vol. 84, # II, p. 766
  作者：Berberianu

  DOI：——

  日期：——
• The cyclopropyl effect on the regioselectivity of coupling reactions involving the lithiation of 1-cyclopropyl-2-arylacetylenes
  作者：Shengming Ma、Qiwen He

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.009

  日期：2006.3

  The cyclopropyl effect controlled the regioselectivity of the cross coupling reactions of propargylic/allenylic metallic species with electrophiles affording alkynic cycloproparies. It was proposed that the strain in cyclopropyl ring, which makes the formation of vinylidenecyclopropanes unfavorable, determined the regioselectivity. Control experiment of i-propyl, cyclobutyl, and cyclohexylphenylacetylenes were conducted to support the above speculation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.