(E)-2-(3-methylstyryl)pyridine | 24469-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-methylstyryl)pyridine
• 英文别名: 2-(3-methyl-styryl)-pyridine；2-(3-Methyl-styryl)-pyridin；3'-Methyl-α-stilbazol；Pyridine, 2-(1-(3-methylphenyl)ethenyl)-；2-[(E)-2-(3-methylphenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 24469-95-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: PQYXKPRGMWTVCR-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-methylstyryl)pyridine 、 (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)glycine 在 disodium hydrogenphosphate 、 蒽 、 DPZ 、 C₄₉H₃₁O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以57%的产率得到(S)-N-(3-(pyridin-2-yl)-2-(m-tolyl)propyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和手性氢键催化对烯基氮杂芳烃进行不对称氢化氨基烷基化

  摘要：

  烯基氮杂芳烃的高度对映选择性加氢氨基烷基化被描述为首次成功地将自由基催化不对称共轭加成到活化的烯烃上，从而在其 β 位直接形成立体中心。通过引入协同的非经典氢键相互作用使立体选择性转化成为可能，从而使手性催化剂能够提供足够的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202115110
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄基氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(3-methylstyryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过类芪模型化合物对取代基推拉效应的新认识

  摘要：

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。

  DOI：

  10.1002/poc.4319

文献信息

• Lewis-Acid-Catalyzed Benzylic Reactions of 2-Methylazaarenes with Aldehydes
  作者：Dan Mao、Gang Hong、Shengying Wu、Xin Liu、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201400073

  日期：2014.5

  Lewis-acid-catalyzed benzylic reactions of 2-methylazaarenes with aldehydes have been investigated. Series of azaarene derivatives were afforded by this reaction. 2-(Pyridin-2-yl)ethanols with common substituents were formed through the LiNTf2-promoted aldol reaction for the first time. 2-Alkenylpyridines, exclusively in the form of the E isomers, were synthesized in the presence of LiNTf2 cooperated

  已经研究了路易斯酸催化的 2-甲基氮杂芳烃与醛的苄基反应。该反应得到一系列氮杂芳烃衍生物。首次通过LiNTf2促进的羟醛反应形成了具有常见取代基的2-(Pyridin-2-yl)乙醇。在 LiNTf2 与 H2NTf 协同作用下，合成了仅以 E 异构体形式存在的 2-烯基吡啶。在La(Pfb)3催化下，2-甲基喹啉与醛类在空气中反应，以高收率得到2-烯基喹啉。
• Determination and application of the excited‐state substituent constants of pyridyl and substituted phenyl groups
  作者：Chao‐Tun Cao、Lu Yan、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4246

  日期：2021.9

  wavelengths of absorption maximum λmax were recorded. Also, the 234 λmax values of 1-substituted phenyl-2-arylethylene compounds (XAEY, where X is substituted phenyl) were collected. The excited-state substituent constants of three pyridyl groups and 23 substituted phenyl groups (total of 26) were obtained by means of curve-fitting method. Taking the λmax values of 358 samples of bi-arylethene derivatives

  合成了36个1-吡啶基-2-芳基乙烯XCH=CHARY（简称XAEY），其中X为2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基，Y为OMe、Me、H、Br、Cl、F， CF 3和CN。在无水乙醇中测量它们的紫外吸收光谱，并记录它们的最大吸收波长λ max。此外，还收集了 1-取代苯基-2-芳基亚乙基化合物（XAEY，其中 X 为取代苯基）的 234 λ最大值。采用曲线拟合法得到3个吡啶基和23个取代苯基(共26个)的激发态取代基常数。取 λ最大值以358个双芳基乙烯衍生物样品作为数据集，126个双芳基席夫碱样品（包括本工作合成的9种化合物）作为另一个数据集，以所得为参数进行定量相关分析，两个数据集都获得了良好的结果。验证了所得值的可靠性。本文研究结果可为含芳基共轭有机化合物光学性质的研究和应用提供激发态取代基常数。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Coupling of Vinyl Pyridines with Aryl Boronic Acids
  作者：Shanshan Chen、Xiuli Zhang、Mingjie Chu、Xiaoping Gan、Xianhai Lv、Jie Yu

  DOI：10.1055/s-0034-1379994

  日期：——

  An efficient methodology has been developed for the oxidative cross-coupling of vinyl pyridine with various boronic acids catalyzed by palladium. In this reaction, vinyl pyridines reacted with various aryl boronic acids in the presence of 10 mol% palladium(II) trifluoroacetate, 10 mol% 1,10- phenanthroline, and 1 equivalent silver(I) oxide, to give the corresponding aryl vinyl pyridine products as

  已经开发了一种有效的方法，用于在钯催化下乙烯基吡啶与各种硼酸的氧化交叉偶联。在该反应中，乙烯基吡啶与各种芳基硼酸在 10 mol% 三氟乙酸钯 (II)、10 mol% 1,10-菲咯啉和 1 当量氧化银 (I) 存在下反应，得到相应的芳基乙烯基吡啶产品为单一立体异构体，以 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，在 1 个大气压的氧气下。24小时后以中等至良好的产率获得芳基乙烯基吡啶产物。提出了反应机理。
• Enantioselective intermolecular [2 + 2] photocycloadditions of vinylazaarenes with triplet-state electron-deficient olefins
  作者：Dong Tian、Xin Sun、Shanshan Cao、Er-Meng Wang、Yanli Yin、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1016/s1872-2067(22)64156-1

  日期：——

  The development of catalytic asymmetric radical reactions is an attractive but formidable task. The high reactivity of radicals enables the use of readily accessible feedstocks and mild reaction conditions, but it leads to substantial difficulty for chiral catalysts to provide sufficient enantiocontrol. Moreover, a racemic background process is often inevitable, further deteriorating enantioselectivity

  催化不对称自由基反应的发展是一项有吸引力但艰巨的任务。自由基的高反应性使得能够使用容易获得的原料和温和的反应条件，但它导致手性催化剂难以提供足够的对映体控制。此外，外消旋背景过程通常是不可避免的，进一步恶化了对映选择性。在这方面，已经建立了一种有效的方案，用于对映选择性分子间 [2 + 2] 光环加成以克服挑战，该方案利用手性催化剂与光活化底物的基态预缔合。在这里，我们报告了这一重要反应的底物分化协同催化的可行性。在这个新平台上，E )-2-取代的乙烯基氮杂芳烃用于产生三重态物质，手性磷酸通过氢键与基态2-乙烯基氮杂芳烃相互作用，用于随后的对映面环加成。尽管所有活性物质都分散在反应体系中，但可以有效和选择性地获得有价值的对映体富集的单氮杂芳烃和二氮杂芳烃官能化的环丁烷。除了构建全碳四元立体中心外，氮杂芳基和环丁烷环上的其他取代基的灵活调节也是有效的。
• Freund, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2833
  作者：Freund

  DOI：——

  日期：——