2-phenylcarbamoyl-benzenesulfonic acid | 109494-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylcarbamoyl-benzenesulfonic acid
• 英文别名: 2-Phenylcarbamoyl-benzolsulfonsaeure；o-Sulfo-benzoesaeure-anilid；2-(Phenylcarbamoyl)benzenesulfonic acid
• CAS: 109494-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S
• 分子量: 277.301
• InChiKey: LEMUDNBREUZTHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氯化磷 、 2-phenylcarbamoyl-benzenesulfonic acid 生成 1,1-二氧代-2-苯基-1,2-苯并噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Stillich, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2>74, p. 56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 双氧水 、 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-苯基-2-[2-(苯基氨基甲酰)苯基]二巯基苯甲酰胺 、 2-苯基-1,2-苯并噻唑-3-酮 、 2-phenylcarbamoyl-benzenesulfonic acid 、 2-phenyl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of an organoruthenium anticancer complex with 2-mercaptobenzanilide—a model for the active-site cysteine of protein tyrosine phosphatase 1B

  摘要：

  有机金属抗癌复合物[(η^6-p-石榴烯)Ru(en)Cl]PF6 (1, en = 乙二胺)能够迅速与硫醇反应，形成稳定的亚硫酸盐/亚硫酸酯加合物，这可能对其生物活性具有重要作用。蛋白酪氨酸磷酸酶1B (PTP1B)是一种治疗靶点，含有一个催化性半胱氨酸硫醇，参与胰岛素信号传导和蛋白酪氨酸激酶活性平衡的调节。在氧化过程中，催化性Cys215可以形成一种不寻常的亚硫酰胺中间体，随后可以通过谷胱甘肽还原。在这里，我们研究了1与2-巯基苯乙酰胺（2）之间的反应，2被视为PTP1B活性位点的典型模型。我们通过晶体学对化合物2及其氧化的亚硫酰胺衍生物2-苯基-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮（4）进行了表征，发现其在结构上与氧化的PTP1B中的亚硫酰胺非常相似。在pH 7.4和5.3条件下，1与2反应，分别生成单铑硫醇化合物[(η^6-石榴烯)Ru(en)(S-RS)]+ (7+, R = (C6H4)CONH(C6H5))和三硫桥联硫醇化合物[((η^6-石榴烯)Ru)2(μ-S-RS)3]+ (8+)。在复合物7中，Ru与S原子的配位使得en-NH与羰基氧之间形成强氢键（2.02 Å）。为了评估铑配位对PTP1B的氧化还原调控的可能影响，随后研究了这些硫醇化合物与H2O2和/或谷胱甘肽的反应，结果表明，配位于Ru显著延缓了H2O2对化合物2中硫醇的氧化（失活）以及谷胱甘肽对亚硫酰胺的后续还原（再活化），这暗示了复合物1对PTP1B的抑制（IC50为19 μM）可能归因于其与催化性半胱氨酸的配位。

  DOI：

  10.1039/c1dt11189b

文献信息

• Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Beiersdorf-Lilly GmbH

  公开号：EP0628559A1

  公开（公告）日：1994-12-14

  Pharmaceutical compounds which are azolo-fused pyrimidine compounds having the formula in which =A―B- together with the pyrimidine ring forms a) a pyrazolo[1,5-a]pyrimidine of formula (A), b) a [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine of formula (B), c) an imidazo[1,5-a]pyrimidine of formula (C), or d) an imidazo[1,2-a]pyrimidine of formula (D),

  属于偶氮唑融合嘧啶化合物的药物化合物，其式为 其中 =A-B- 与嘧啶环一起形成 a) 式（A）的吡唑并[1,5-a]嘧啶、 b) 式（B）的[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、 c) 式（C）的咪唑并[1,5-a]嘧啶、 或 d) 式（D）的咪唑并[1,2-a]嘧啶、
• US5571813A
  申请人：——

  公开号：US5571813A

  公开（公告）日：1996-11-05
• US5602136A
  申请人：——

  公开号：US5602136A

  公开（公告）日：1997-02-11
• US5602137A
  申请人：——

  公开号：US5602137A

  公开（公告）日：1997-02-11
• Reactions of an organoruthenium anticancer complex with 2-mercaptobenzanilide—a model for the active-site cysteine of protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Yumiao Han、Qun Luo、Xiang Hao、Xianchan Li、Fuyi Wang、Wenbing Hu、Kui Wu、Shuang Lü、Peter J. Sadler

  DOI：10.1039/c1dt11189b

  日期：——

  The organometallic anticancer complex [(η6-p-cymene)Ru(en)Cl]PF6 (1, en = ethylenediamine) readily reacts with thiols and forms stable sulfenate/sulfinate adducts which may be important for its biological activity. Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B), a therapeutic target, contains a catalytic cysteinyl thiol and is involved in the regulation of insulin signaling and the balance of protein tyrosine kinase activity. On oxidation, the catalytic Cys215 can form an unusual sulfenyl-amide intermediate which can subsequently be reduced by glutathione. Here we study reactions of 1 with 2-mercaptobenzanilide, 2, a recognized model for the active site of PTP1B. We have characterized crystallographically compound 2 and its oxidized sulfenyl-amide derivative 2-phenyl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one (4), which shows a close structural similarity to the sulfenyl-amide in oxidized PTP1B. At pH 7.4 and 5.3, 1 reacted with 2, affording a mono-ruthenium thiolato complex [(η6-cym)Ru(en)(S-RS)]+ (7+, R = (C6H4)CONH(C6H5)) and a triply-S-bridged thiolato complex [((η6-cym)Ru)2(μ-S-RS)3]+ (8+), respectively. Coordination of Ru to the S atom in 7 allows formation of a strong H-bond (2.02 Å) between the en-NH and the carbonyl oxygen. To assess the possible effect of ruthenium coordination on the redox regulation of PTP1B, reactions of these thiolato products with H2O2 and/or GSH were then investigated, demonstrating that coordination to Ru largely retards both the oxidation (deactivation) of the thiol in compound 2 by H2O2 and the subsequent reduction (reactivation) of the sulfenyl-amide by GSH, implying that the inhibition of complex 1 on PTP1B (IC50 of 19 μM) may be attributed to coordination to its catalytic cysteine.

  有机金属抗癌复合物[(η^6-p-石榴烯)Ru(en)Cl]PF6 (1, en = 乙二胺)能够迅速与硫醇反应，形成稳定的亚硫酸盐/亚硫酸酯加合物，这可能对其生物活性具有重要作用。蛋白酪氨酸磷酸酶1B (PTP1B)是一种治疗靶点，含有一个催化性半胱氨酸硫醇，参与胰岛素信号传导和蛋白酪氨酸激酶活性平衡的调节。在氧化过程中，催化性Cys215可以形成一种不寻常的亚硫酰胺中间体，随后可以通过谷胱甘肽还原。在这里，我们研究了1与2-巯基苯乙酰胺（2）之间的反应，2被视为PTP1B活性位点的典型模型。我们通过晶体学对化合物2及其氧化的亚硫酰胺衍生物2-苯基-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮（4）进行了表征，发现其在结构上与氧化的PTP1B中的亚硫酰胺非常相似。在pH 7.4和5.3条件下，1与2反应，分别生成单铑硫醇化合物[(η^6-石榴烯)Ru(en)(S-RS)]+ (7+, R = (C6H4)CONH(C6H5))和三硫桥联硫醇化合物[((η^6-石榴烯)Ru)2(μ-S-RS)3]+ (8+)。在复合物7中，Ru与S原子的配位使得en-NH与羰基氧之间形成强氢键（2.02 Å）。为了评估铑配位对PTP1B的氧化还原调控的可能影响，随后研究了这些硫醇化合物与H2O2和/或谷胱甘肽的反应，结果表明，配位于Ru显著延缓了H2O2对化合物2中硫醇的氧化（失活）以及谷胱甘肽对亚硫酰胺的后续还原（再活化），这暗示了复合物1对PTP1B的抑制（IC50为19 μM）可能归因于其与催化性半胱氨酸的配位。