N-phenylfluorenyl-(S)-2-amino-4-pentenoic acid | 323196-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-phenylfluorenyl-(S)-2-amino-4-pentenoic acid
• 英文别名: (S)-N-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)allylglycine；(2S)-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]pent-4-enoic acid
• CAS: 323196-01-6
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: WJEFCYIOJZIISH-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  542.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylfluorenyl-(S)-2-amino-4-pentenoic acid 在 sodium azide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 亚碘酰苯 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 256.0h， 生成 t-butyl (2S,4S)-5-[N',N''-bis(benzyloxycarbonyl)guanidino]-2-N-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)amino-4-N-(2-trimethylsilylethanesulfonyl)aminopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Iminoiodane mediated aziridination of α-allylglycine: access to a novel rigid arginine derivative and to the natural amino acid enduracididine

  摘要：

  The synthesis of fully protected ammodihydrohistidines in optically pure form is described starting from allylglycine derivatives. These compounds represent novel conformationally constrained analogues of arginine, one of them being, in addition, a protected form of the marine natural product, enduracididine. The key step of the strategy is a one-pot copper-catalyzed aziridination of t-butyl (S)-N-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)allylglycinate ((S)-16) with 2-trimethylsilylethanesulfonamide in the presence of iodosylbenzene. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.034
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 lead(II) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-phenylfluorenyl-(S)-2-amino-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氨基-4-戊烯酸用于氨基酸的保护和拆分

  摘要：

  已显示用于保护外消旋氨基酸的N-取代的2-氨基-4-戊烯酸衍生物能够进行R和S异构体的色谱分离。当Ñ α用苄基和苯基芴基团二取代的，外消旋的氨基酸可以用在开放的硅胶柱设施分开。此外，如此得到的光学纯的N-保护的氨基酸可用于制备错误酰化的抑制剂转移RNA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00826-7

文献信息

• Selective <i>tert</i>-Butyl Ester Deprotection in the Presence of Acid Labile Protecting Groups with Use of ZnBr₂
  作者：Ramesh Kaul、Yann Brouillette、Zohreh Sajjadi、Karl A. Hansford、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo0491206

  日期：2004.9.1

  hydrolysis of tert-butyl esters in the presence of other acid-labile groups has been explored by employing α-amino esters and ZnBr2 in DCM. Although N-Boc and N-trityl groups were found to be labile, PhF protected amines were compatible with these Lewis acid deprotection conditions such that a variety of N-(PhF)amino acids were prepared in good yields from their corresponding tert-butyl esters.

  通过在DCM中使用α-氨基酯和ZnBr 2，探索了在其他酸不稳定基团存在下叔丁基酯的化学选择性水解。尽管发现N -Boc和N-三苯甲基不稳定，但PhF保护的胺与这些路易斯酸脱保护条件兼容，因此可以从其相应的叔丁基酯中以高收率制备各种N-（PhF）氨基酸。
• Iminoiodane mediated aziridination of α-allylglycine: access to a novel rigid arginine derivative and to the natural amino acid enduracididine
  作者：Laurent Sanière、Loı̈c Leman、Jean-Jacques Bourguignon、Philippe Dauban、Robert H Dodd

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.034

  日期：2004.7

  The synthesis of fully protected ammodihydrohistidines in optically pure form is described starting from allylglycine derivatives. These compounds represent novel conformationally constrained analogues of arginine, one of them being, in addition, a protected form of the marine natural product, enduracididine. The key step of the strategy is a one-pot copper-catalyzed aziridination of t-butyl (S)-N-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)allylglycinate ((S)-16) with 2-trimethylsilylethanesulfonamide in the presence of iodosylbenzene. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• N-Substituted 2-Amino-4-pentenoic Acids for Amino Acid Protection and Resolution
  作者：Michiel Lodder、Bixun Wang、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00826-7

  日期：2000.11

  separation of R and S isomers. When Nα was disubstituted with benzyl and phenylfluorenyl groups, the racemic amino acids could be separated with facility on open silica gel columns. Further, the optically pure N-protected amino acids so derived could be used for the preparation of misacylated suppressor transfer RNAs.

  已显示用于保护外消旋氨基酸的N-取代的2-氨基-4-戊烯酸衍生物能够进行R和S异构体的色谱分离。当Ñ α用苄基和苯基芴基团二取代的，外消旋的氨基酸可以用在开放的硅胶柱设施分开。此外，如此得到的光学纯的N-保护的氨基酸可用于制备错误酰化的抑制剂转移RNA。