2-ethyl-N,N-dimethylaniline | 6126-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-ethyl-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 2-Ethyl-N,N-dimethylanilin；O-Ethyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 6126-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: SGLADJJYQDGSEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  196-197 °C(Press: 747 Torr)
• 密度：
  0.9138 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-N,N-dimethylaniline 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 3,3-二甲基-1-丁烯 、 [Ir(η2-ethylene)2Cl]2 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1,3-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  单一铱催化剂的串联C–H转化：邻烷基-N-甲基苯胺直接进入吲哚和二氢吲哚

  摘要：

  在带有DTBM-SEGPHOS作为配体和叔丁基乙烯作为除氢剂的铱催化剂的存在下，将2-乙基-N-甲基苯胺直接高产率地转化为3-甲基吲哚。该反应在均三甲苯中在150°C下通过乙基的转移脱氢以及在分子内进行的N-甲基与乙烯基形成的C-H / C-H分子内脱氢偶联反应而有效地进行。将铱催化剂体系用于不对称转化，得到富含对映体的二氢吲哚，其在C3位带有一个立体立体碳中心。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05579
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N,N-二甲基苯胺 在 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 2-ethyl-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  碳-碳双键的铱催化C（sp3）-H加成反应使邻烯基-N-甲基苯胺不对称环化为二氢吲哚

  摘要：

  建立了带有邻烯基的N-甲基苯胺的高度对映选择性环异构化为二氢吲哚。带有二齿手性二膦的铱催化剂可以以高对映选择性的方式有效地促进碳（碳）双键跨分子内的C（sp 3）-H键的分子内加成。反应产生的二氢吲哚在3位带有一个季铵立体碳中心。该反应机理涉及速率确定N-甲基CH键的氧化加成，随后的分子内碳碘化和随后的还原消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201708578

文献信息

• Efficient and Mild Procedure for Reductive Methylation of Amines Using <i>N</i>‐Methylpiperidine Zinc Borohydride
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Reza Zamani

  DOI：10.1080/00397910600943667

  日期：2006.11.1

  Abstract A simple and efficient procedure for reductive methylation of primary and secondary amines using N‐methylpiperidine zinc borohydride (ZBNMPP), giving tertiary amines, is described. The reaction is carried out in methanol at room temperature under neutral conditions.

  摘要 描述了一种使用 N-甲基哌啶硼氢化锌 (ZBNMPP) 将伯胺和仲胺还原甲基化，得到叔胺的简单有效的方法。该反应在中性条件下在室温下在甲醇中进行。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Safe and Efficient Reductive Methylation of Primary and Secondary Amines Using<i>N-</i>Methylpyrrolidine Zinc Borohydride
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Fatemeh Salehian、Kazem Fazli

  DOI：10.1080/00397910903249606

  日期：2010.7.27

  An efficient, general procedure for reductive methylation of primary and secondary amines with 37% formaldehyde using N-methylpyrrolidine zinc borohydride (ZBHNMP) as a reducing agent gave the corresponding tertiary amines in excellent yields. The reaction was carried out in tetrahydrofuran under neutral conditions at 0–10 °C.

  使用 N-甲基吡咯烷硼氢化锌 (ZBHNMP) 作为还原剂，使用 37% 甲醛对伯胺和仲胺进行还原甲基化的有效通用程序，以优异的产率得到相应的叔胺。反应在四氢呋喃中在 0-10°C 中性条件下进行。
• Dichlorobis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato)zirconium(IV), [Zr(BH₄)₂Cl₂(dabco)₂](ZrBDC), as a New, Stable, and Versatile Bench Top Reducing Agent: Reduction of Imines and Enamines, Reductive Amination of Aldehydes and Ketones and Reductive Methylation of Amines
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Heshmatollah Alinezhad

  DOI：10.1246/bcsj.76.143

  日期：2003.1

  The reducing agent is easily prepared in an almost quantitative yield from commercially available starting materials. This compound is stable under mild aqueous acidic conditions (pH 4–6) and survives in H2O for several days without losing its reducing abilities. ZrBDC has been successfully used for the reduction of imines and enamines, reductive amination of aldehydes and ketones, and reductive methylation of amines.

  还原剂很容易从市售起始原料中以近乎定量的产率制备得到。该化合物在温和的水酸性条件下（pH 4-6）稳定，并且在没有丧失其还原能力的情况下在水中可以保存数天。ZrBDC已成功用于亚胺和烯胺的还原、醛和酮的还原胺化以及胺的还原甲基化。
• Photoredox‐Catalyzed Tandem Demethylation of <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethyl Anilines Followed by Amidation with α‐Keto or Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Pritha Das、Hasina Mamataj Begam、Samir Kumar Bhunia、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.201900525

  日期：2019.9.3

  for highly selective monodemethylation of N,N‐dimethyl anilines to generate secondary amines and subsequent coupling with α‐ketocarboxylic acids or alkynyl carboxylic acids to form α‐ketoamides or alkynamides respectively under visible light photoredox catalyst in a single operation. From the deuterium‐labeling experiment, it was probed that demethylation is the slowest step in this tandem process

  我们在此报告了一种仿生方法，该方法可在单个可见光光氧化还原催化剂下，在N，N-二甲基苯胺上进行高选择性单脱甲基化以生成仲胺，然后与α-酮羧酸或炔基羧酸偶联，分别形成α-酮酰胺或炔酰胺。手术。从氘标记实验可以看出，脱甲基是该串联过程中最慢的步骤。而对照实验和光谱研究表明，光氧化还原催化剂也参与了随后的酰胺化步骤。反应在室温下平稳进行，提供中等至极好的偶联产物收率。酰胺也已转化为一系列具有生物活性的螺环化合物。