N-(2-ethylphenyl)-3-oxobutanamide | 91640-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethylphenyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: o-acetoacetanisidide
• CAS: 91640-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00471413
• 分子量: 205.257
• InChiKey: BSGZZIRKDQLKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethylphenyl)-3-oxobutanamide 在 C₂₇H₃₄N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的无环1,3-二羰基的对映选择性α-氨基化。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种用于α-取代的无环1,3-酮酰胺和1,3-酰胺基酯的催化对映选择性α-氨基化的方法，该方法提供了具有N-取代的季立体中心和手性N-杂环卡宾（NHC）的产物。该反应基于利用NHC的固有布朗斯台德碱特性，该特性使能催化形成包含烯醇盐和the离子的手性离子对。通过该方法将一系列具有挑战性的开链α-取代的1,3-二羰基胺化，其ee≤99％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04232
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 、 乙酰乙酸乙酯 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到N-(2-ethylphenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  银 (I)-催化串联方法制备 β-氧代酰胺

  摘要：

  首次报道了一种简便有效的 AgI 催化方法，可从具有广泛底物范围的 β-氧代酯合成 β-氧代酰胺，产率良好至极好。交叉和原位 NMR 研究证实，该反应是通过新途径而不是传统缩合反应发生的。这种方法的主要优点是容易获得的起始材料、空气稳定的反应、简单的协议和环境友好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500224

文献信息

• Chemistry of acetoacetanilide and derivatives with zero-and di-valent platinum and palladium complexes; crystal structure of the four-membered ring palladalactam complex [Pd{CH(COMe)C(O)NPh}(bipy)](bipy = 2,2′-bipyridyl)
  作者：William Henderson、John Fawcett、Raymond D. W. Kemmitt、Clive Proctor、David R. Russell

  DOI：10.1039/dt9940003085

  日期：——

  Reaction of the complexes cis-[MCl2L2] [M = Pd, L2 = 2,2'-bipyridyl (bipy); M = Pt, L = PPh3 or L2 = cycloocta-1,5-diene or Ph2P(CH2)3PPh2] with acetoacetanilide, o- or p-acetoacetanisidide mediated by silver (1) oxide gave, under mild conditions, high yields of the metallalactam complexes [MCH(COMe)C(O)NR}L2] (R = Ph, C6H4OMe-o or p). The complexes have been fully characterised by multinuclear NMR spectroscopy, fast atom bombardment mass spectrometry, and by a single-crystal X-ray diffraction study carried out on the 2,2'-bipyridyl palladium derivative [PdCH(COMe)C(O)NPh}-(bipy)]. The complex contains a slightly puckered palladalactam ring system (fold angle 17.5-degrees). Reaction of acetoacetanilide with the zerovalent platinum complex [Pt(trans-PhCH=CHPh) (PPh3)2] in air gives exclusively the peroxometallacyclic complex [PtOOC(Me) [CH2C(O)NHPh]O}(PPh3)2], while reaction with [Pt(PPh3)4] gave a mixture of the peroxometallacycle plus the platinalactam complex [PtCH(COMe)C(O)NPh}(PPh3)2].
• JPS62187466A
  申请人：——

  公开号：JPS62187466A

  公开（公告）日：1987-08-15
• US4886546A
  申请人：——

  公开号：US4886546A

  公开（公告）日：1989-12-12