(1S)-5-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylamine | 808756-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S)-5-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylamine
• 英文别名: (S)-(5-tert-butylindan-1-yl)amine；(S)-5-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine；(1S)-5-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 808756-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: JYRVCRJPCWMDQT-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isocyanatoindazol-1-carboxylic acid methyl ester 、 (1S)-5-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-[({[(1S)-5-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino}carbonyl)amino]-1H-indazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鉴定（R）-1-（5-叔丁基-2,3-二氢-1H-茚满-1-基）-3-（1H-吲唑-4-基）脲（ABT-102）为有效的TRPV1拮抗剂用于疼痛处理。

  摘要：

  Vanilloid受体TRPV1是一个阳离子通道，可被多种有害刺激物（包括辣椒素，酸和热）激活。几家制药公司正在研究选择性拮抗剂对TRPV1激活的阻断作用，以寻找用于疼痛治疗的新型药物。在这里我们报告说，在先前描述的N-吲唑-N'-苄基脲系列中，茚满刚性部分取代了取代的苄基，导致许多TRPV1拮抗剂具有显着提高的体外效力和增强的类药物特性。对合成类似物的药理，药代动力学和毒理学性质进行了广泛的评估，结果鉴定出（R）-7（ABT-102）。（R）-7的镇痛活性和类药物特性均支持其在临床疼痛试验中的发展。

  DOI：

  10.1021/jm701007g
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 N-乙酰-L-亮氨酸 、 硫酸 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 95.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 (1S)-5-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Fused compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor

  摘要：

  化合物式（I）1是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热痛觉增高、尿失禁或膀胱过度活动。

  公开号：

  US20040254188A1

文献信息

• Substituted Bicyclic Carboxamide and Urea Compounds as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20120115893A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Substituted bicyclic carboxamide and urea compounds corresponding to formula (I) processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, and a method of using these compounds for the treatment and/or inhibition of pain and other conditions mediated at least in part via the vanilloid receptor 1.

  取代的二环状羧酰胺和尿素化合物，对应于公式(I)，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗和/或抑制至少部分通过香草酸受体1介导的疼痛和其他条件的方法。
• Fused compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040254188A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence, or bladder overactivity.

  化合物式（I）1是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热痛觉增高、尿失禁或膀胱过度活动。
• Development of a Large Scale Asymmetric Synthesis of Vanilloid Receptor (TRPV1) Antagonist ABT-102
  作者：Kirill Lukin、Margaret C. Hsu、Gilles Chambournier、Brian Kotecki、C. J. Venkatramani、M. Robert Leanna

  DOI：10.1021/op060228s

  日期：2007.5.1

  A highly efficient asymmetric synthesis of TRPV1 antagonist ABT-102 was developed and successfully demonstrated on a multi-kilogram scale. This process incorporates a new asymmetric synthesis of (R)-tert-butylaminoindan, which is based on a chiral auxiliary induced diastereoselective reduction of its iminoindan precursor.

  开发了高效的TRPV1拮抗剂ABT-102不对称合成物，并成功地在多千克规模上得到了证明。该方法结合了（R）-叔丁基氨基茚满的新的不对称合成，其基于手性辅助诱导的亚氨基茚满的前体的非对映选择性还原。
• [EN] FUSED COMPOUNDS THAT INHIBIT VANILLOID RECEPTOR SUBTYPE 1 (VR1) RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSES FUSIONNES QUI INHIBENT LE RECEPTEUR (VR1) SOUS-TYPE 1 DU RECEPTEUR VANILLOIDE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004111009A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention discloses novel compounds of general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof (in which X1 - X5, R5 - R8b, Z1 - Z2 and Ar1 are defined herein), a method for inhibiting the VR1 receptor in mammals using these compounds, a method for controlling pain in mammals, and pharmaceutical compositions including those compounds and a process for making those compounds.

  本发明揭示了一种新型化合物，其通式为(I)，或其药学上可接受的盐或前药（其中X1 - X5，R5 - R8b，Z1 - Z2和Ar1在此定义），一种使用这些化合物抑制哺乳动物中VR1受体的方法，一种控制哺乳动物疼痛的方法，以及包括这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的方法。
• Fused compounds that inhibit vanilloid subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：Gomtsyan Arthur

  公开号：US20060035934A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Compounds of formula (I) are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence, or bladder overactivity.

  式(I)的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热痛敏、尿失禁或膀胱过度活动。