1-tert-butyl-4-methoxy-2-nitro-benzene | 70634-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-4-methoxy-2-nitro-benzene
• 英文别名: 4-tert-Butyl-3-nitroanisol；1-tert-Butyl-4-methoxy-2-nitrobenzene
• CAS: 70634-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: MUGAKODUSWFUMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-4-methoxy-2-nitro-benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-tert-butyl-5-methoxy-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 键活化形成 C-C 键：烷烃链段的催化芳基化和烯基化

  摘要：

  已经开发了一种用于烷烃链段的催化芳基化和烯基化的新系统。邻叔丁基苯胺底物和 2-新戊酰基吡啶可以在叔丁基处被芳基化和烯基化，而在反应性更强的 CH 和其他键上没有发生官能化。这些底物的芳基化和烯基化分别在 Ph2Si(OH)Me 和 Ph-CH=CH-Si(OH)Me2 以及催化量的 Pd(OAc)2 和化学计量氧化剂 (Cu(OAc) 2, 2 当量）在 DMF 中。相比之下，邻异丙基苯胺底物进行了环钯化，但没有得到芳基化产物。通过叔丁基苯胺 11 的串联芳基化-烯基化合成了络合物 14。

  DOI：

  10.1021/ja027891q
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 copper(II) nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-tert-butyl-4-methoxy-2-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 键活化形成 C-C 键：烷烃链段的催化芳基化和烯基化

  摘要：

  已经开发了一种用于烷烃链段的催化芳基化和烯基化的新系统。邻叔丁基苯胺底物和 2-新戊酰基吡啶可以在叔丁基处被芳基化和烯基化，而在反应性更强的 CH 和其他键上没有发生官能化。这些底物的芳基化和烯基化分别在 Ph2Si(OH)Me 和 Ph-CH=CH-Si(OH)Me2 以及催化量的 Pd(OAc)2 和化学计量氧化剂 (Cu(OAc) 2, 2 当量）在 DMF 中。相比之下，邻异丙基苯胺底物进行了环钯化，但没有得到芳基化产物。通过叔丁基苯胺 11 的串联芳基化-烯基化合成了络合物 14。

  DOI：

  10.1021/ja027891q

文献信息

• Doepp,D.; Brugger,E., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 554 - 563
  作者：Doepp,D.、Brugger,E.

  DOI：——

  日期：——
• C−C Bond Formation via C−H Bond Activation:  Synthesis of the Core of Teleocidin B4
  作者：Brian D. Dangel、Kamil Godula、So Won Youn、Bengü Sezen、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja027311p

  日期：2002.10.1

  The core of teleocidin B4, a complex fragment of a natural product containing two quaternary stereocenters and a penta-substituted benzene ring, was synthesized in four C-C bond-forming steps starting from tert-butyl derivative 1. The first step involved alkenylation of the tert-butyl group with a vinyl boronic acid, followed by the successful annulation of the cyclohexane ring to the benzene nucleus via an intramolecular Friedel-Crafts reaction. The third step required a diastereoselective oxidative carbonylation of the geminal dimethyl group, followed at last by indole assembly via the alkenylation of the phenol nucleus, to afford the teleocidin B4 core. Noteworthy is the fact that steps 1 and 3 critically depended on the directing role of the aniline nitrogen (directed C-H bond functionalization).
• DOEPP D.; BRUGGER E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 4, 554-563
  作者：DOEPP D.、 BRUGGER E.

  DOI：——

  日期：——
• US20140256546A1
  申请人：——

  公开号：US20140256546A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US9693556B2
  申请人：——

  公开号：US9693556B2

  公开（公告）日：2017-07-04