3-amino-4-(1,1-dimethylethyl)benzonitrile | 166263-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-(1,1-dimethylethyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-t-butyl-5-cyanoaniline；Benzonitrile, 3-amino-4-(1,1-dimethylethyl)-；3-amino-4-tert-butylbenzonitrile
• CAS: 166263-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: BOTXFRWTGZLRJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(1,1-dimethylethyl)benzonitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[5-Cyano-2-(1, 1-dimethylethyl)phenyl]-N'-(2-pyrazinyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道开放剂。4.对苯并吡喃基氰基胍的结构活性研究：苯并吡喃部分的替代。

  摘要：

  描述了我们旨在替换先导心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道（KATP）开启剂（4）的苯并吡喃环的努力结果。对苯并吡喃环4的系统修饰导致发现结构简单的无环类似物（8），其抗缺血能力比先导化合物4略低。对无环类似物8的进一步结构活性研究提供了2-苯氧基-3-吡啶基脲类似物18与基于苯并吡喃的化合物4相比具有更高的抗缺血能力和选择性。这些数据表明，苯并吡喃环4及其同类物对于抗缺血活性和心脏选择性不是强制性的。本文描述的结果还表明，对于苯并吡喃类化合物，KATP开启剂的抗缺血和血管舒张活性的结构活性关系是截然不同的。无环类似物（例如18）的作用机制似乎仍涉及KATP的开放，因为通过用KATP阻断剂格列本脲预处理可以取消其心脏保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm950646f
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,1-二甲基乙基)-3-硝基苯胺 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-amino-4-(1,1-dimethylethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道开放剂。4.对苯并吡喃基氰基胍的结构活性研究：苯并吡喃部分的替代。

  摘要：

  描述了我们旨在替换先导心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道（KATP）开启剂（4）的苯并吡喃环的努力结果。对苯并吡喃环4的系统修饰导致发现结构简单的无环类似物（8），其抗缺血能力比先导化合物4略低。对无环类似物8的进一步结构活性研究提供了2-苯氧基-3-吡啶基脲类似物18与基于苯并吡喃的化合物4相比具有更高的抗缺血能力和选择性。这些数据表明，苯并吡喃环4及其同类物对于抗缺血活性和心脏选择性不是强制性的。本文描述的结果还表明，对于苯并吡喃类化合物，KATP开启剂的抗缺血和血管舒张活性的结构活性关系是截然不同的。无环类似物（例如18）的作用机制似乎仍涉及KATP的开放，因为通过用KATP阻断剂格列本脲预处理可以取消其心脏保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm950646f

文献信息

• Aryl urea and related compounds
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05547966A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  Compounds having the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein X is a single bond, O, CO, S, NH or N(lower alkyl); Y is O, S or NCN; and R.sup.1 to R.sup.5' are as defined herein. These compounds have potassium channel activating activity and are useful, therefore for example, as cardiovascular agents.

  具有如下公式##STR1##及其药用盐的化合物，其中X是单键，O，CO，S，NH或N(较低烷基)；Y是O，S或NCN；R.sup.1到R.sup.5'如本文所定义。这些化合物具有钾通道激活活性，因此例如作为心血管药物而有用。
• Amide derivatives having ACAT inhibitory activity, their preparation and
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05880147A1

  公开（公告）日：1999-03-09

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein: R.sup.1 is alkyl; R.sup.2a, R.sup.2b, R.sup.2c and R.sup.2d are the same or different and each is hydrogen, optionally substituted alkyl, --(C.dbd.O)--B.sup.1 (wherein B.sup.1 is hydrogen or alkyl), nitro, --NR.sup.c R.sup.d (wherein R.sup.c is hydrogen or alkyl and Rd is alkyl), hydroxy, protected hydroxy group, alkoxy, cyano, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or halogen; R.sup.3 is alkyl; R.sup.4 is a group of the formula (II) ##STR2## wherein A.sup.1 is a single bond, alkylene or alkenylene; R.sup.5a and R.sup.5b are the same or different and each is hydrogen, alkyl or --A.sup.4 R.sup.5.sub.c wherein A is a single bond, alkylene or alkenylene and R.sup.5.sub.c is alkoxy; and n is 0, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds have valuable inhibitory activity against acyl-CoA (cholesterol acyl transferase).

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：R.sup.1是烷基；R.sup.2a、R.sup.2b、R.sup.2c和R.sup.2d相同或不同，且每个都是氢、可选取代烷基、--(C.dbd.O)--B.sup.1（其中B.sup.1是氢或烷基）、硝基、--NR.sup.c R.sup.d（其中R.sup.c是氢或烷基，Rd是烷基）、羟基、保护羟基、烷氧基、氰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或卤素；R.sup.3是烷基；R.sup.4是式（II）的基团：##STR2## 其中，A.sup.1是单键、烷基或烯基；R.sup.5a和R.sup.5b相同或不同，且每个都是氢、烷基或--A.sup.4 R.sup.5.sub.c（其中A是单键、烷基或烯基，R.sup.5.sub.c是烷氧基）；n为0，并且其药学上可接受的盐。这些化合物具有对酰基辅酶A（胆固醇酰基转移酶）的有价值的抑制活性。
• Biaryl urea and related compounds
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0656350A1

  公开（公告）日：1995-06-07

  Compounds having the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein X is a single bond, O, CO, S, NH or N(lower alkyl); Y is O, S or NCN; and R¹ to R5' are as defined herein. These compounds have potassium channel activating activity and are useful, therefore for example, as cardiovascular agents.

  具有以下式子的化合物 及其药学上可接受的盐 其中 X 是单键、O、CO、S、NH 或 N（低级烷基）；Y 是 O、S 或 NCN；R¹ 至 R5' 如本文所定义。这些化合物具有钾通道激活活性，因此可用作心血管药物等。
• Urea and amide derivatives having ACAT inhibitory activity, their preparation and their therapeutic and prophylactic use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0763524A1

  公开（公告）日：1997-03-19

  Compounds of formula (I): wherein: R1 is alkyl; R2a, R2b, R2c and R2d are the same or different and each is hydrogen, optionally substituted alkyl or various other organic groups; R3 is alkyl; R4 is a group of formula (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII) or (IX): wherein: A1 is a single bond, alkylene or alkenylene; A2 is or alkenylene; A3 is a single bond, alkyleneor alkenylene; R5a and R5b are the same or different and each is hydrogen, alkyl or various other groups; R6 is alkyl or phenyl; R7 is hydrogen or alkyl; R8 is alkyl or various other groups; and n is 0 or 1] and pharmaceutically acceptable salts thereof have valuable inhibitory activity against acyl-CoA: cholesterol acyl transferase.

  式(I)化合物： 其中R1 是烷基；R2a、R2b、R2c 和 R2d 相同或不同，各自是氢、任选取代的烷基或各种其它有机基团；R3 是烷基；R4 是式 (II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII) 或 (IX) 的基团： 其中A1 是单键、亚烷基或烯基；A2 是或烯基；A3 是单键、亚烷基或烯基；R5a 和 R5b 相同或不同，且各自是氢、烷基或各种其它基团；R6 是烷基或苯基；R7 是氢或烷基；R8 是烷基或各种其它基团；以及 n 是 0 或 1]及其药学上可接受的盐类对酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶具有宝贵的抑制活性。
• US06040339
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——