3-benzyl-1,1-diethylurea | 39531-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1,1-diethylurea
• CAS: 39531-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00208149
• 分子量: 206.288
• InChiKey: SNQCHPCXUKRNCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  390.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1,1-diethylurea 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以39%的产率得到N,N-diethyl-N'-(4-bromobenzyl)urea
  参考文献：
  名称：

  三卤代异氰尿酸对不对称N-苄基和N-苯基脲的高效直接卤化反应

  摘要：

  摘要 在室温下，使用三卤异氰尿酸在乙腈中开发了一种简单有效的方法，用于直接卤化N-苯基脲。该方案被证明对于构建具有不同取代模式的N-苯基脲是有效的。另外，在室温下，在三氟乙酸和乙腈的混合物存在下，将反应性较低的N-苄基脲卤化。 在室温下，使用三卤异氰尿酸在乙腈中开发了一种简单有效的方法，用于直接卤化N-苯基脲。该方案被证明对于构建具有不同取代模式的N-苯基脲是有效的。另外，在室温下，在三氟乙酸和乙腈的混合物存在下，将反应性较低的N-苄基脲卤化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589149
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-β-tosylethanamine 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-benzyl-1,1-diethylurea
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Tosylethylamine: A Useful Reagent for Preparation of N-Protected Amides, Carbamates, and Related Compounds. Application to Synthesis of .beta.-Lactams

  摘要：

  Readily prepared beta-tosylethylamine (3) can be used to synthesize N-tosylethyl (TSE)-protected amido compounds and beta-lactams, which can be deprotected under mild conditions with potassium tert-butoxide.

  DOI：

  10.1021/jo00099a006

文献信息

• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。
• α-Haloalkyl Haloformates and Related Compounds 3.¹A Facile Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Ureas<i>via</i>Chloromethyl Carbamates
  作者：Tamás Patonay、Erzsébet Patonay-Péli、László Zolnai、Ferenc Mogyoródi

  DOI：10.1080/00397919608004663

  日期：1996.11

  Abstract Chloromethyl carbamates were prepared by the reaction of chloromethyl chloroformates with amines and found to produce mono-, symmetrically or unsymmetrically di-and trisubstituted ureas including their N-hydroxy and N-alkoxy derivatives in moderate to good yield.

  摘要 氨基甲酸氯甲酯是通过氯甲酸氯甲酯与胺反应制备的，并发现可以以中等至良好的收率生产单、对称或不对称双和三取代的脲，包括它们的 N-羟基和 N-烷氧基衍生物。
• Iron(iii) catalysed synthesis of unsymmetrical di and trisubstituted ureas – a variation of classical Ritter reaction
  作者：Hosamani Basavaprabhu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c2ob06916d

  日期：——

  An application of the classical Ritter reaction for the synthesis of unsymmetrical di and trisubstituted ureas catalyzed by FeCl3 is described. The protocol is of significant interest in view of the easy availability of precursors, mild reaction conditions employed and interestingly its applicability for the alkylation of alcohols capable of forming stable carbocationic intermediates even to the sterically hindered moieties.

  介绍了利用经典Ritter反应合成非对称二取代和三取代脲类化合物的方法，该反应由FeCl3催化。该方案具有重要意义，因为其前体易于获得，反应条件温和，而且在对能够形成稳定碳正离子中间体的醇进行烷基化时，即使是空间位阻较大的基团也能适用。
• P(III)‐Assisted Electrochemical Access to Ureas via in situ Generation of Isocyanates from Hydroxamic Acids
  作者：Haiwen Meng、Kunhui Sun、Zhimin Xu、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100113

  日期：2021.3.19

  P(III)‐assisted electrochemical generation of isocyanates from hydroxamic acids was successfully applied in the synthesis of ureas. Hydroxamic acids were directly used without pre‐activation, and the reaction was found not sensitive to water or air. The process started with the anodic oxidation of hydroxamic acids, followed by reacting with trivalent phosphine to form corresponding alkoxyphosphoniums

  由异羟肟酸的P（III）辅助电化学生成异氰酸酯已成功应用于尿素的合成中。直接使用异羟肟酸而不进行预活化，发现该反应对水或空气不敏感。该方法开始于异羟肟酸的阳极氧化，然后与三价膦反应形成相应的烷氧基phosph，然后重排以得到异氰酸酯。
• Syntheses of novel bicyclic β-lactams by intramolecular nucleophile transfer reactions of N-tosyloxy β-lactams
  作者：Peter R. Guzzo、Teng Min、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85552-6

  日期：——

  Intramolecular nucleophile transfer reaction of several N-tosyloxy β-lactams was applied to construct a new six-membered ring in the product bicy

  几种N-甲苯磺酰氧基β-内酰胺的分子内亲核试剂转移反应被用于在产物bicy中构建新的六元环