N-benzyl-N',N'-diethylthiourea | 2742-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N',N'-diethylthiourea
• 英文别名: 3-benzyl-1,1-diethylthiourea；N,N-diethyl-N'-benzyl-thiourea；N,N-Diaethyl-N'-benzyl-thioharnstoff；1,1-Diethyl-3-benzyl-thioharnstoff
• CAS: 2742-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂S
• mdl: MFCD06114220
• 分子量: 222.354
• InChiKey: VLYNGHHBIWOYGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  318.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N',N'-diethylthiourea 在 potassium dichloroiodate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-benzyl-1,1-diethylurea
  参考文献：
  名称：

  三卤代异氰尿酸对不对称N-苄基和N-苯基脲的高效直接卤化反应

  摘要：

  摘要 在室温下，使用三卤异氰尿酸在乙腈中开发了一种简单有效的方法，用于直接卤化N-苯基脲。该方案被证明对于构建具有不同取代模式的N-苯基脲是有效的。另外，在室温下，在三氟乙酸和乙腈的混合物存在下，将反应性较低的N-苄基脲卤化。 在室温下，使用三卤异氰尿酸在乙腈中开发了一种简单有效的方法，用于直接卤化N-苯基脲。该方案被证明对于构建具有不同取代模式的N-苯基脲是有效的。另外，在室温下，在三氟乙酸和乙腈的混合物存在下，将反应性较低的N-苄基脲卤化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589149
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Diethyl-3-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-thiourea 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-N',N'-diethylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Hussein,A.Q.; Jochims,J.C., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 1956 - 1972

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General Synthetic Method for the Formation of Substituted 5-Aminotetrazoles from Thioureas:  A Strategy for Diversity Amplification
  作者：Robert A. Batey、David A. Powell

  DOI：10.1021/ol006465b

  日期：2000.10.1

  A general method for the synthesis of 5-aminotetrazoles is outlined using the mercury(II)-promoted attack of azide anion on a thiourea. The reaction proceeds through a guanyl azide intermediate, which undergoes electrocyclization to the tetrazole. The method is high yielding and provides access to mono-, di-, and trisubstituted 5-aminotetrazoles, targets of potential interest for combinatorial library

  使用汞（II）促进叠氮化物阴离子对硫脲的攻击，概述了合成5-氨基四唑的一般方法。反应通过叠氮化胍中间体进行，该中间体进行电环化成四唑。该方法产量高，可用于获得单，双和三取代的5-氨基四唑，这是组合文库开发潜在的目标。
• Synthesis and Antiplatelet Activity of Antithrombotic Thiourea Compounds: Biological and Structure-Activity Relationship Studies
  作者：André Lourenço、Max Saito、Luís Dorneles、Gil Viana、Plínio Sathler、Lúcia Aguiar、Marcelo de Pádula、Thaisa Domingos、Aline Fraga、Carlos Rodrigues、Valeria de Sousa、Helena Castro、Lucio Cabral

  DOI：10.3390/molecules20047174

  日期：——

  those that are not affected by these proteins. In this work, we describe the synthesis and biological evaluation of a series of N,N'-disubstituted thioureas derivatives using in vitro and in silico approaches. New designed compounds inhibit the arachidonic acid pathway in human platelets. The most active thioureas (compounds 3d, 3i, 3m and 3p) displayed IC50 values ranging from 29 to 84 µM with direct

  尽管药物开发取得进展，但西方国家的血液病发病率稳步上升。暂时性阿司匹林抵抗患者中多耐药蛋白 4 的高表达表明寻找新分子的重要性，包括那些不受这些蛋白质影响的分子。在这项工作中，我们使用体外和计算机方法描述了一系列 N,N'-二取代硫脲衍生物的合成和生物学评价。新设计的化合物抑制人血小板中的花生四烯酸途径。最活跃的硫脲（化合物 3d、3i、3m 和 3p）的 IC50 值范围为 29 至 84 µM，直接影响体外 PGE2 和 TXA2 的形成。对这些化合物的计算机评估表明，通过强疏水接触和静电相互作用可以直接阻断 COX-1 活性位点的酪氨酰自由基。通过溶血、基因毒性和诱变试验观察到该系列的低毒性特征。最活跃的硫脲能够减少人血小板中 PGE2 和 TXB2 的产生，表明直接抑制 COX-1。这些结果加强了它们作为先导抗血小板药物的前景，可用于进一步的体内实验研究。表明直接抑制 COX-1。
• Antileishmanial Thioureas: Synthesis, Biological Activity and <i>in Silico</i> Evaluations of New Promising Derivatives
  作者：Gil Mendes Viana、Deivid Costa Soares、Marcos Vinicius Santana、Lilian Henriques do Amaral、Paloma Wetler Meireles、Raquel Pinto Nunes、Luiz Cláudio Rodrigues Pereira da Silva、Lúcia Cruz de Sequeira Aguiar、Carlos Rangel Rodrigues、Valeria Pereira de Sousa、Helena Carla Castro、Paula Alvarez Abreu、Plínio Cunha Sathler、Elvira Maria Saraiva、Lucio Mendes Cabral

  DOI：10.1248/cpb.c17-00293

  日期：——

  peritoneal macrophages (CC50>200 µM), except for thiourea 3e (CC50=49.22 µM). After that, the most promising thioureas (3k, 3l, 3p, 3q and 3v) showed IC50 ranging from 70 to 150 µM against L. amazonensis amastigotes in infected macrophages. Except for thiourea 3p, the leishmanicidal activity of the derivatives were independent of nitric oxide (NO) production. Thioureas 3q and 3v affected promastigotes cell cycle

  利什曼病是一种由利什曼原虫属的原生动物寄生虫引起的被忽视的热带病。当前，可用于治疗该疾病的药物具有高毒性，并伴随着寄生虫抗性的发展。为了克服这些问题，已努力寻找新的和更有效的利什曼杀菌药。这项研究的目的是合成和研究N，N'-二取代的硫脲对亚马逊利什曼原虫的杀菌作用，并评估它们在计算机上的药代动力学和毒性。我们的结果表明，使用简单的反应条件，可以高到中等的收率获得不同的硫脲。九种硫脲衍生物（3e，3i，3k，3l，3p，3q，3v，3x和3z）对寄生前鞭毛体有活性（IC50 21.48-189.10 µM），除硫脲3e（CC50 = 49.22 µM）以外，对小鼠腹膜巨噬细胞（CC50> 200 µM）具有低细胞毒性。此后，最有希望的硫脲（3k，3l，3p，3q和3v）对感染的巨噬细胞中的亚马逊线虫变形虫表现出的IC50为70至150 µM。除硫脲3p以外，衍生物的杀菌杀伤活性与一氧化氮（N
• A convenient method for the synthesis of substituted thioureas
  作者：Mahagundappa Maddani、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.212

  日期：2007.10

  synthesis of substituted thioureas by the reaction of primary amines with molybdenum dialkyl dithiocarbamates has been developed. Primary amines on reaction with 0.5 equiv of molybdenum xanthate produce the corresponding thioureas in moderate to good yields in short times. Similar reactions with propargylamine or 2-aminoethanol produce cyclic thiaoxazolidine and oxazolidine derivatives, respectively.

  已经开发了一种通过伯胺与二烷基二硫代氨基甲酸钼反应来合成取代的硫脲的简便方法。伯胺与0.5当量的黄原酸钼反应可在短时间内以中等至良好的产率产生相应的硫脲。与炔丙基胺或2-氨基乙醇的类似反应分别产生环状噻唑烷和恶唑烷衍生物。
• A highly efficient one-pot method for the synthesis of thioureas and 2-imino-4-thiazolidinones under microwave conditions
  作者：Chi-Min Chau、Tzu-Jung Chuan、Kuan-Miao Liu

  DOI：10.1039/c3ra46270f

  日期：——

  A one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical substituted thioureas and 2-imino-4-thiazolidinones from simple starting materials under microwave irradiation and solventless conditions without base additives is presented. Various di- and trisubstituted thioureas are obtained in good yields in a few minutes. The sequential, three-component, one-pot synthesis of 2-imino-4-thiazolidinone derivatives is also studied, with satisfactory results obtained.

  本研究介绍了在微波辐照和无溶剂、无碱添加剂的条件下，从简单的起始原料出发，一步法合成对称和不对称取代的硫脲类化合物和 2-亚氨基-4-噻唑烷酮。各种二取代和三取代的硫脲类化合物均能在几分钟内以良好的收率获得。此外，还研究了 2-亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物的三组份顺序一锅合成法，并取得了令人满意的结果。