5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-thiol | 132392-27-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-thiol
• 英文别名: 2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethylnaphthalene)thiol；5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenethiol；5,6,7,8-tetra-hydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthylthiol；5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthylthiol；2-Naphthalenethiol, 5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-；5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalene-2-thiol
• CAS: 132392-27-9
• 化学式: C₁₄H₂₀S
• 分子量: 220.379
• InChiKey: FXMPZALQWZSCOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-thiol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 s-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphtalenyl)-2-aminothiophenol
  参考文献：
  名称：

  二氮杂戊基苯甲酸对类视色素作用的调节。激活RXR-RAR异二聚体的类维生素A增效剂。

  摘要：

  在人HL-60早幼粒细胞白血病细胞中，二氮杂pin基苯甲酸衍生物可以对天然或合成类维生素A的诱导分化活性表现出拮抗或协同作用，该活性很大程度上取决于二氮杂ring环上取代基的性质。因此，类视黄醇拮抗剂LE135（6），4-（13H-10,11,12,13-tetrahydro-10，10,13,13,15-五甲基二萘并[2,3-b] [1,2 -e] diazepin-7-yl）苯甲酸（LE540，17）的拮抗潜力比亲代LE135（6）高1个数量级。相反，4- [5H-2,3-（2,5-二甲基-2,5-己基）-5-甲基二苯并[b，e] [1,4]二氮杂-11-基]-苯甲酸（HX600 ，LEAF（6）的结构异构体，（7）增强了RAR激动剂（例如Am80）诱导的HL-60细胞分化（2）。噻嗪类化合物HX630（29）和氮杂类衍生物HX640（30）的协同作用进一步增强。两者都比HX600（7

  DOI：

  10.1021/jm9704309
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘 在 盐酸 、 氯磺酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型视黄酸受体拮抗剂：含杂环的苯甲酸衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含杂环苯甲酸，并通过体外检测系统使用人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞评估了其成员对全反式维甲酸的结合亲和力和拮抗作用。结构活性关系表明，N-取代的吡咯或吡唑（1-位）和疏水区（通过环系统连接）对于有效拮抗都是必不可少的。在所评估的化合物中，最佳拮抗作用是通过4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10，-10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）蒽[1,2 -b]吡咯-3-基]苯甲酸（31），4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）- 5-硫杂蒽[1,2-b]吡咯-3-基]苯甲酸（40）和4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基- 1-（3-吡啶基甲基）蒽[2，

  DOI：

  10.1021/jm00016a020

文献信息

• Heterocycle-containing carbonic acid derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05612356A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  A heterocycle-containing carbonic acid derivative represented by the following general formula (I): ##STR1## or a physiologically acceptable salt thereof which exhibits an excellent preventive and therapeutic effect against various diseases, and an intermediate which is useful for the production of the heterocycle-containing carbonic acid derivative.

  以下是通用公式（I）所代表的含杂环的碳酸衍生物，或其生理上可接受的盐，对各种疾病具有出色的预防和治疗效果，以及对生产含杂环的碳酸衍生物有用的中间体。
• Bioactive bicyclic aromatic compounds and pharmaceutical/cosmetic
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques Galderma

  公开号：US05763487A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active bicyclic aromatic compounds have the structural formula (I): ##STR1## and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  新型具有药用/化妆活性的双环芳香化合物具有结构式(I)：##STR1##，可用于治疗各种疾病状态，无论是人类还是兽医领域，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病，以及哺乳动物皮肤和头发状况/疾病的治疗。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Retinoid X Receptor Selective Diaryl Sulfide Analogs of Retinoic Acid
  作者：Richard L. Beard、Diana F. Colon、Tae K. Song、Peter J. A. Davies、Devendra M. Kochhar、Roshantha A. S. Chandraratna

  DOI：10.1021/jm960386h

  日期：1996.1.1

  are two families of retinoid receptors, the retinoic acid receptor (RAR) family and the retinoid X receptor (RXR) family, which are each further divided into three subclasses: RAR alpha, beta, gamma and RXR alpha, beta, gamma. Herein we describe the synthesis and structure-activity relationships of a new series of diaryl sulfide retinoid analogs that specifically bind and transactivate the RXRs. Furthermore

  类视色素通过结合并激活与DNA上的响应元件相互作用以促进基因转录的核受体来发挥其生物学作用。有两个类视黄醇受体，类视黄酸受体（RAR）和类视黄醇X受体（RXR）家族，它们各自进一步分为三个亚类：RARα，β，γ和RXRα，β，γ。在这里，我们描述了新系列的二芳基硫醚类视黄醇类似物的新的合成和结构活性关系，它们特别结合并反激活RXRs。此外，这些类似物的亚砜和砜衍生物是仅在高浓度下激活RXR的部分激动剂。因此，这些化合物具有潜在的代谢失活位点，并且与其他具有类胡萝卜素结构的化合物相比，可能具有较小的延长的全身作用。我们还表明，这些化合物在未转染的细胞中具有活性，如它们在HL-60细胞中诱导TGase活性的能力所证明。最后，我们证实了我们较早的报道，即与RAR特异性激动剂相比，RXR特异性激动剂可能具有降低的致畸毒性，因为这些化合物比RAR特异性激动剂（如TTNPB）对软骨形成的抑制作用要弱得多。
• RXR-agonist polycyclic aromatic compounds, pharmaceutical/cosmetic
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques Galderma

  公开号：US06162815A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active polycyclic aromatic compounds having the structural formula (I): ##STR1## wherein Ar is a radical having one of the formulae (a)-(e): ##STR2## which are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders are provided. In particular, based on their RXR-agonist activity, these compounds may be used to treat noninsulin-dependent diabetes mellitus (NIDDM) and obesity.

  具有以下结构式（I）的新型具有药用/化妆活性的多环芳香化合物：其中Ar是具有以下式（a）-（e）之一的基团：这些化合物可用于治疗各种疾病状态，无论是人类还是兽医，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病，以及治疗哺乳动物皮肤和毛发状况/疾病。特别是基于它们的RXR激动剂活性，这些化合物可用于治疗非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM）和肥胖症。
• Sulfides, sulfoxides and sulfones disubstituted with a
  申请人：Allergan

  公开号：US05672710A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  ##STR1## wherein the symbols have the meaning described in the specification, are selective agonists of RXR retinoid receptors.

  其中符号的含义在说明书中描述，是RXR类视黄酸受体的选择性激动剂。