3-bromo-4-methoxythiophenol | 90150-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 3-bromo-4-methoxythiophenol
• 英文别名: 3-Bromo-4-methoxybenzene-1-thiol；3-bromo-4-methoxybenzenethiol
• CAS: 90150-97-3
• 化学式: C₇H₇BrOS
• 分子量: 219.102
• InChiKey: NPZXSSPQYVAKKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-methoxythiophenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-methoxybenzo[b]thiophene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRIDINES AND BENZOTHIOPHENES USEFUL AS IRAK4 INHIBITORS
  [FR] THIÉNOPYRIDINES ET BENZOTHIOPHÈNES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'IRAK4

  摘要：

  揭示了Formula (I)的化合物或其盐或前药，其中：X为CR4或N；Y为CR5或N；只有X和Y中的一个是N；(R1)为：或；其中R1、R1a、R1b、R1c、R2和R3在此处定义。还揭示了将这些化合物用作IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病，或治疗癌症方面具有用处。

  公开号：

  WO2018209012A1

文献信息

• Design, synthesis, ADME and biological evaluation of benzylpiperidine and benzylpiperazine derivatives as novel reversible monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors
  作者：Miriana Di Stefano、Samuele Masoni、Giulia Bononi、Giulio Poli、Salvatore Galati、Francesca Gado、Simone Manzi、Chiara Vagaggini、Annalaura Brai、Isabella Caligiuri、Kanwal Asif、Flavio Rizzolio、Marco Macchia、Andrea Chicca、Andrea Sodi、Valeria Di Bussolo、Filippo Minutolo、Philip Meier、Jürg Gertsch、Carlotta Granchi、Elena Dreassi、Tiziano Tuccinardi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115916

  日期：2024.1

  anti-cancer properties. So far, only a limited series of reversible MAGL inhibitors, which are devoid of side effects shown by irreversible inhibitors in animal models, have been reported. Here we optimized a class of benzylpiperidine and benzylpiperazine-based compounds for a reversible MAGL inhibition. The best MAGL inhibitors of this class, compounds 28 and 29, showed a very good inhibition potency

  内源性大麻素 2-花生四烯酰甘油的降解由单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 介导，从而生成花生四烯酸、前列腺素和其他促炎介质的前体。 MAGL 还有助于在身体外周区域将单酰基甘油水解为甘油和脂肪酸，这可能充当促肿瘤发生信号。因此，MAGL 抑制剂因其抗伤害、抗炎、抗氧化和抗癌特性而被认为是有趣的治疗药物。迄今为止，仅报道了有限系列的可逆 MAGL 抑制剂，这些抑制剂没有不可逆抑制剂在动物模型中表现出的副作用。在这里，我们优化了一类基于苄基哌啶和苄基哌嗪的化合物，以实现可逆的 MAGL 抑制。此类最好的 MAGL 抑制剂，化合物28和29 ，对分离的酶和 U937 细胞都显示出非常好的抑制效力，正如预测其与 MAGL 活性位点的结合模式的分子模型研究所证实的那样。与其他丝氨酸水解酶（包括内源性大麻素系统的酶）相比，这两种化合物的特点是对 MAGL 具有高选择性，这一点已通过小鼠脑膜中的 ABPP
• Thienopyridines and benzothiophenes useful as IRAK4 inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10829496B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt or prodrug thereof, wherein: X is CR4 or N; Y is CR5 or N; provided that only one of X and Y is N; (R1) is: or; wherein R1, R1a, R1b, R1c, R2, and R3 are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of IRAK4, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing inflammatory and autoimmune diseases, or in the treatment of cancer.

  公开了式(I)化合物或其盐或原药，其中：X是CR4或N；Y是CR5或N；条件是X和Y中只有一个是N；（R1）是：或；其中R1、R1a、R1b、R1c、R2和R3在本文中定义。还公开了使用此类化合物作为 IRAK4 调节剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病，或治疗癌症。
• THIENOPYRIDINES AND BENZOTHIOPHENES USEFUL AS IRAK4 INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3621960A1

  公开（公告）日：2020-03-18
• MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP3668504A1

  公开（公告）日：2020-06-24
• [EN] MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 MACROCYCLIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2019035914A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A2, A3, A4, A6, A7, A8, A15, RA, R5, R9, R10A, R10B, R11, R12, R13, R14, R16, W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents for the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).