dimethyl 1-methyl-2,4-cyclohexadiene-1,3-dicarboxylate | 188852-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-methyl-2,4-cyclohexadiene-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-methylcyclohexa-1,5-diene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 188852-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: AAJALMJVTSOIJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-methyl-2,4-cyclohexadiene-1,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 间甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过间苯二甲酸酯的还原烷基化合成 2,5- 和 2,4-Cyclohexadiene-1,3-dicarboxylates

  摘要：

  摘要 取代的 2,5-（结构 1）和 2,4-（结构 2）环己二烯-1,3-二羧酸酯是通过取代间苯二甲酸酯的 Birch 还原烷基化与烷基化剂如烷基和烯丙基卤化物、烷基二卤化物、α-卤代羧酸盐和环氧化物。简要讨论了它们的反应性和稳定性。

  DOI：

  10.1080/00397919708004199
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 dilithium 1,3-benzenedicarboxylate 、 碘甲烷 生成 间苯二甲酸二甲酯 、 3-Methyl-cyclohexa-1,4-diene-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 dimethyl 1-methyl-2,4-cyclohexadiene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过间苯二甲酸酯的还原烷基化合成 2,5- 和 2,4-Cyclohexadiene-1,3-dicarboxylates

  摘要：

  摘要 取代的 2,5-（结构 1）和 2,4-（结构 2）环己二烯-1,3-二羧酸酯是通过取代间苯二甲酸酯的 Birch 还原烷基化与烷基化剂如烷基和烯丙基卤化物、烷基二卤化物、α-卤代羧酸盐和环氧化物。简要讨论了它们的反应性和稳定性。

  DOI：

  10.1080/00397919708004199

文献信息

• Allylic Functionalization of 2,5- and 2,4-Cyclo-Hexadiene-1,3-Dicarboxylates
  作者：Pierfausto Seneci §、Marco Caspani、Federica Monti $、Lucia Carrano、Sergio Lociuro §

  DOI：10.1080/00397919808007186

  日期：1998.6

  of 2,4- and 2,5-cyclohexadiene-1,3-dicarboxylates were functionalized at the allylic position via oxidation (SeO2, PDC/t-BuOOH) and halogenation (NBS). The regiochemical outcome for different substrates and reactions was studied and the importance of factors such as reaction mechanism, steric hindrance and reaction intermediates stability was discussed. §Present address: GlaxoWellcomc Medicines Research

  摘要 通过氧化 (SeO2, PDC/t-BuOOH) 和卤化 (NBS) 在烯丙基位置将一系列 2,4- 和 2,5- 环己二烯-1,3-二羧酸酯官能化。研究了不同底物和反应的区域化学结果，并讨论了反应机理、位阻和反应中间体稳定性等因素的重要性。§当前地址：GlaxoWellcomc Medicines Research Centre, Via Fleming 4, Verona, Italy $当前地址：Hoechst Marion Roussel, Paris, France