2-(3-甲氧基苯基)-1,3-二噻戊环 | 82436-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)-1,3-二噻戊环
• 中文别名: 2-氰基-2-羰基乙基乙酸酯
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 3-methoxyphenyl-1,3-dithiolane；1,3-DITHIOLANE, 2-(m-METHOXYPHENYL)-
• CAS: 82436-19-9
• 化学式: C₁₀H₁₂OS₂
• mdl: MFCD01729662
• 分子量: 212.337
• InChiKey: VTSCPSVBOXKMAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)-1,3-二噻戊环 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Silicasulfuric Acid/NaNO₃ as a New Reagent for the Deprotection of S,S-Acetals under Mild Conditions

  摘要：

  报道了一种高效、温和且化学选择性的方法，用于将S,S-缩醛化合物去保护为其相应的羰基化合物，该方法采用硅硫酸/硝酸钠体系。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926431
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 3-甲氧基苯甲醛 在 1-(4-sulfonylbutyl)triethylammonium p-toluenesulfonate 作用下， 反应 0.03h， 以92%的产率得到2-(3-甲氧基苯基)-1,3-二噻戊环
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for Chemoselective Thioacetalization of Aldehydes in the Presence of a Catalytic Amount of Acidic Ionic Liquid under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  合成了一种具有烷基磺酸基团的水稳定型Brønsted酸性离子液体。该离子液体催化硫缩醛化反应顺利进行，以极佳的产率和较短的时间得到1,3-二硫杂环戊烷。本文描述了一种在离子液体（2摩尔%）催化下缓和且化学选择性保护各种醛的硫缩醛化方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217550

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• A Simple and Efficient Heterogeneous Procedure for Thioacetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：Mohammed Hashmat Ali、Maria Goretti Gomes

  DOI：10.1055/s-2005-865303

  日期：——

  A new procedure for the protection of aldehydes and ketones as thioacetals promoted by catalytic amount of p-toluene-sulfonic acid and silica gel has been developed. This procedure offers versatility, short reaction time,excellent yield, good selectivity, and flexibility in terms of choice of solvent that can be utilized in this reaction. The procedure is easy to carry out and does not require aqueous

  已经开发了一种通过催化量的对甲苯磺酸和硅胶促进作为硫缩醛保护醛和酮的新方法。该程序提供了多功能性、反应时间短、产率高、选择性好以及在选择可用于该反应的溶剂方面的灵活性。该程序易于执行，不需要水处理。在大多数情况下，简单的过滤然后去除溶剂会产生纯产品。
• An Efficient Method for Thioacetalization of Carbonyl Compounds in the Presence of a Catalytic Amount of Benzyltriphenylphosphonium Tribromide Under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Seied A. Pourmousavi、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/10426500601088739

  日期：2007.3.15

  variety of carbonyl compounds have been successfully converted to the corresponding thioacetal derivatives in good to excellent yields on the reaction of carbonyl compounds with 1,2-ethanedithiole, 1,3-propanedithiol, and ethanethiol in the presence of catalytic amount of benzyltriphenylphosphonium tribromide under solvent-free conditions. Some of the major advantages of this method are mild reaction conditions

  在催化量的三溴化苄基三苯基鏻存在下，羰基化合物与 1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇和乙硫醇的反应已成功地转化为相应的硫代缩醛衍生物无溶剂条件。这种方法的一些主要优点是反应条件温和、效率高以及与其他报道的方法兼容。此外，在这些实验条件下，双键或酮位的 α 位，甚至芳环中都不会发生溴化。
• Efficient Method for Thioacetalization of Carbonyl Compounds in the Presence of a Catalytic Amount of Benzyltriphenylphosphonium Tribromide (BTPTB) under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Seied A. Pourmousavi、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397910802219197

  日期：2008.7.24

  Abstract A variety of carbonyl compounds have been successfully converted to the corresponding thioacetal derivatives in good to excellent yields on reaction of carbonyl compounds with 1,2-ethanedithiole, 1,3-propanedithiol, and ethylthiol in the presence of a catalytic amount of benzyltriphenylphosphonium tribromide (BTPTB) under solvent-free conditions. Some of the major advantages of this method

  摘要 在催化量的三溴化苄基三苯基鏻存在下，羰基化合物与 1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇和乙硫醇反应，已成功地将多种羰基化合物转化为相应的硫代缩醛衍生物，产率非常高。 (BTPTB) 在无溶剂条件下。这种方法的一些主要优点是反应条件温和、效率高以及与其他报道的方法兼容。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。
• Oxidative cross-esterification of dithiolanes with alcohols through a cross-dehydrogenative coupling (CDC)/deprotection sequence
  作者：Liang Fu、Chang-Jiang Yao、Ning-Jie Chang、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c1ob06890c

  日期：——

  An unprecedented oxidative cross-esterification in an equimolar mixture of dithiolanes, alcohols and water through a CDC/deprotection sequence has been developed. The reaction itself features simple experimental procedures under very mild conditions and offers a new strategic protocol for the direct and efficient synthesis of structurally diverse esters.

  通过CDC/去保护序列，在二硫杂环戊烷、醇和水的等摩尔混合物中，开发了一种前所未有的氧化性酯交酯化反应。该反应本身在非常温和的条件下具有简单的实验操作步骤，并提供了一种新的战略方案，用于直接高效合成结构多样的酯类化合物。