2-(3-甲氧基苯基)-1,3-二氢异吲哚 | 73357-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)-1,3-二氢异吲哚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)isoindoline；2-(3-methoxy-phenyl)-1,3-dihydro-isoindole；2-(3-Methoxyphenyl)-isoindolin；1H-Isoindole, 2,3-dihydro-2-(3-methoxyphenyl)-；2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 73357-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: XNCQLNNBTKMMTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  387.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)-1,3-二氢异吲哚 、 四溴对苯醌 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-Methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole; compound with 2,3,5,6-tetrabromo-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Mourad, Aboul-fetouh E.; Nour-el-din, Ahmed M.; Hassan, Alaa A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 12, p. 1045 - 1052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 1,2-二(溴甲基)苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2-(3-甲氧基苯基)-1,3-二氢异吲哚
  参考文献：
  名称：

  Mourad, Aboul-fetouh E.; Nour-el-din, Ahmed M.; Hassan, Alaa A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 12, p. 1045 - 1052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical and electrochemical reduction of the products from the reactions of isoindolines and tetracyanoethylene
  作者：Patricia Carloni、Lucedio Greci、Pierluigi Stipa、Dietrich Döpp、Alaa El-Din Abdel Hafeez Hassan、Angelo Alberti

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00371-e

  日期：1995.7

  The reduction potentials of compounds resulting from the title reaction and containing one (4) or two (3) dicyanovinylidene moieties have been determined by means of cyclic voltammetry. Electrochemical reduction of the same compounds within the cavity of an EPR spectrometer led to the observation of radical species tentatively identified as the corresponding radical anions. EPR experiments have also

  已经通过循环伏安法测定了由标题反应得到的并且包含一个（4）或两个（3）双氰基亚乙烯基部分的化合物的还原电势。EPR光谱仪腔内相同化合物的电化学还原导致观察到初步确定为相应自由基阴离子的自由基种类。EPR实验还提供了指示，表明3的丁醇还原中首先形成的物质经历了两个杂环系统之间的键断裂，演变为与通过类似的化合物4还原获得的自由基相同的自由基阴离子。为了比较目的，还对一些模型化合物进行了研究。
• New reaction of ethenetetracarbonitrile with N-arylisoindolines
  作者：Dietrich Döpp、Alaa A Hassan、Aboul-Fetouh E Mourad、Ahmed M Nour El-Din、Klaus Angermund、Carl Krüger、Christian W Lehmann、Jörg Rust

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00735-x

  日期：2003.6

  N-Arylisoindolines 1a–i react with ethenetetracarbonitrile 2 in aerated benzene by formation of [3-(2-aryl-3-dicyanomethylene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylidene)-2-aryl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylidene]propanedinitriles 8a–i (20–36%), N-aryl-3-dicyanomethylene-isoindol-2-ones 9a–i (15–21%) and N-arylphthalimides 10a–i (4–9%) as well as 1,1,2,2-tetracyanoethane 11 (35–55%). The structure of 8d has been

  Ñ -Arylisoindolines 1A -我与ethenetetracarbonitrile反应2中充气苯通过形成的[3-（2-芳基-3-氰基亚甲基-2,3-二氢- 1 H ^ -异吲哚-1-亚基）-2-芳基-2， 3-二氢-1 H-异吲哚-1-基]丙腈8a - i（20–36％），N-芳基-3-二氰基亚甲基-异吲哚-2-酮9a – i（15–21％）和N-芳基邻苯二甲酰亚胺10a – i（4–9％）以及1,1,2,2-四氰基乙烷11（35–55％）。8d的结构单晶X射线结构分析已明确证实。一种用于形成产品理8 - 11被呈现。
• Reaction of (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile with N-arylisoindolines
  作者：Dietrich Döpp、Alaa A. Hassan、Ahmed M. Nour El-Din、Aboul-Fetouh E. Mourad、Christian W. Lehmann、Jörg Rust

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.070

  日期：2006.12

  In a multistep reaction, 3,3′-(2-aryl-2H-isoindol-1,3-ylene)-di-(1,4-naphthoquinone-2-carbonitriles) 13a–f have been formed in 25–61% yield from a series of N-arylisoindolines 8a–f with (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile (1) in aerated pyridine. The structure of one of these products (13f) has been unambiguously confirmed by a single crystal X-ray structure analysis. Under otherwise

  在多步反应中，在25-61中形成了3,3'-（2-芳基2 H-异吲哚-1,3-亚乙基）-二-（1,4-萘醌-2-腈）13a – f一系列N-芳基异吲哚啉8a – f与（1,3-二氧代-2,3-二氢-1 H-茚满-2-亚烷基）丙腈（1）在充气吡啶中的收率（％）。通过单晶X射线结构分析已明确地确认了这些产物（13f）之一的结构。在其他相同条件下，2-（3-甲氧基苯基）-异吲哚啉（8g）和1得到38％的[4-（2,3-二氢-1 H-异吲哚-2-基）-2-甲氧基苯基] -1，3-二氧杂茚满-2-亚烷基）乙腈（15）。提出了涉及已知的将1的自由基阴离子重新排列为1，4-萘醌-2，3-二碳腈（3）的自由基阴离子的这些转化的理由。
• Visible-Light Induced Isoindoles Formation To Trigger Intermolecular Diels–Alder Reactions in the Presence of Air
  作者：Chao Lin、Le Zhen、Yong Cheng、Hong-Jin Du、Hui Zhao、Xiaoan Wen、Ling-Yi Kong、Qing-Long Xu、Hongbin Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01078

  日期：2015.6.5

  Visible-light induced isoindole formation triggered an intermolecular Diels-Alder reaction with dienophiles such as acetylenedicarboxylate and maleimides in the presence of air. The reaction resulted in excellent diastereoselctivity and high yields under mild reaction conditions. This protocol provides an atom-economical, transition-metal-free (TM-free) and straightforward approach to structurally diverse bridged-ring heterocycles from easily accessible molecules.
• WATANABE Y.; SHIM S. C.; UCHIDA H.; MITSUDO T.; TAKEGAMI Y., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 11, 1433-1436
  作者：WATANABE Y.、 SHIM S. C.、 UCHIDA H.、 MITSUDO T.、 TAKEGAMI Y.

  DOI：——

  日期：——