trans,trans-mucononitrile | 5867-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans,trans-mucononitrile
• 英文别名: trans-trans-Muconsaeure-dinitril；trans,trans-1,4-Dicyano-1,3-butadien；trans,trans-Muconodinitril；(2E,4E)-hexa-2,4-dienedinitrile
• CAS: 5867-88-9
• 化学式: C₆H₄N₂
• 分子量: 104.111
• InChiKey: QLQYLCRMTTXKHS-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  328-329 °C
• 沸点：
  244.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-mucononitrile 在 Raney nickel 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、3.65 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 1,6-己二胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING HEXAMETHYLENEDIAMINE AND POLYAMIDES THEREFROM
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE ET DE POLYAMIDES À PARTIR DE CELLE-CI

  摘要：

  本文提供了一种从顺式、顺-反式和反-反式的顺二酸二酯异构体中制备六亚甲基二胺的方法。顺二酸二酯可以包含从含有可检测14C含量的生物质中得出的碳原子，根据ASTM D6866确定，并且可选地含有高达0.0000000001%的14C含量。该过程将顺式、顺-反式和反-反式的顺二酸二酯异构体转化为顺式、顺-反式和反-反式的顺二酰胺。然后，顺二酰胺的异构体被直接还原为六亚甲基二胺；或者被脱水为顺式、顺-反式和反-反式的顺二腈，然后还原为六亚甲基二胺；或者被还原为己二酰胺，脱水为己二腈，转化为六亚甲基二胺。制备的六亚甲基二胺可用于制造各种聚酰胺。

  公开号：

  WO2012141993A1
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯二酸二甲酯 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 trans,trans-mucononitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING HEXAMETHYLENEDIAMINE AND POLYAMIDES THEREFROM
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE ET DE POLYAMIDES À PARTIR DE CELLE-CI

  摘要：

  本文提供了一种从顺式、顺-反式和反-反式的顺二酸二酯异构体中制备六亚甲基二胺的方法。顺二酸二酯可以包含从含有可检测14C含量的生物质中得出的碳原子，根据ASTM D6866确定，并且可选地含有高达0.0000000001%的14C含量。该过程将顺式、顺-反式和反-反式的顺二酸二酯异构体转化为顺式、顺-反式和反-反式的顺二酰胺。然后，顺二酰胺的异构体被直接还原为六亚甲基二胺；或者被脱水为顺式、顺-反式和反-反式的顺二腈，然后还原为六亚甲基二胺；或者被还原为己二酰胺，脱水为己二腈，转化为六亚甲基二胺。制备的六亚甲基二胺可用于制造各种聚酰胺。

  公开号：

  WO2012141993A1

文献信息

• Photochemical Transformations of Quintet<i>m</i>-Phenylenedinitrenes
  作者：Sergei Victorovich Chapyshev、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/bcsj.76.2075

  日期：2003.11

  during the photolysis of 1,3-diazidobenzene and its 2-methyl- and 2,4,6-trimethyl-substituted derivatives in solid argon at 13 K. The reactions involve two competitive processes. In the first one, the intramolecular insertion of the nitrene unit into the 1,6-aromatic bond induces ring-opening, which leads to the formation of aminoacetylenes. The second process involves the intramolecular addition of

  在 13 K 的固体氩气中光解 1,3-二叠氮基苯及其 2-甲基和 2,4,6-三甲基取代衍生物的过程中，首次通过 FTIR 光谱研究了五重二硝烯的光化学转化。涉及两个竞争过程。在第一个中，氮烯单元在分子内插入 1,6-芳族键会引起开环，从而形成氨基乙炔。第二个过程包括将氮烯单元分子内加成到 1,2-芳香键上，然后开环形成 4(2H-azirin-2-ylidene)-2-丁烯腈衍生物。五重二硝烯的氮烯单元邻位的甲基有效地保护它们的芳环免受氮烯的攻击，大大提高了此类物种的光化学稳定性。然而，即使是五重体 2,4,6-trimethylphenylene-1,3-dinitrene 在长时间照射下也会分解成开环产物。这表明五线态二硝烯是比三线态氮烯更具光化学活性的物种。后者在 1,3-二叠氮苯光解的早期阶段发生的不希望有的光化学重排在这些叠氮化物的 2 位引入甲基时受到抑制。
• Topochemistry. Part XXXI. Formation of cyclo-octa-1,5-cis,cis-dienes from 1,4-disubstituted s-trans-butadienes in the solid state. A contribution to the problem of C4-versus C8-cyclodimerisation
  作者：B. S. Green、M. Lahav、G. M. J. Schmidt

  DOI：10.1039/j29710001552

  日期：——

  Solid penta-1,3-diene-1-carboxylic acid (4), penta-1,3-diene-1-carboxamide (5), buta-1,3-diene-1,4-dicarbonitrile (6), styrylacrylic acid (10), its methyl ester (46), and amide (49)(all trans,trans-configurated), all photodimerise on irradiation (λ > 290 nm), to divinylcyclobutane (C4) derivatives. The structures of the fully characterised photoproducts from (4), (5), (6), and (49) and the light-stability

  固体1,5-3-二烯-1-羧酸（4），-1,3-二烯-1-羧酰胺（5），-1,3-二烯-1,4-二腈丁酯（6），苯乙烯基丙烯酸酸（10），其甲酯（46）和酰胺（49）（全部为反式，反式构型），均在照射（λ> 290 nm）后全部光二聚为二乙烯基环丁烷（C 4）衍生物。（4），（5），（6）和（49）的完全表征的光产物的结构和（N-苯基）苯乙烯基丙烯酰胺（53）的光稳定性可从已知或假定的包装方式中预测他们的单体。
• FLAME-RETARDANT ADDITIVES
  申请人：Döring Manfred

  公开号：US20100160476A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to a curable preparation, containing an epoxy resin system, an initiator, and at least one flame-retardant agent, selected from a compound of the formula KA, wherein K=mono, di, oligo, and/or polphosphonium cation, and A=low-coordinating anion, and to the sue of the compounds of the general formula KA as a flame-retardant agent for resins systems.

  本发明涉及一种可固化制剂，包含环氧树脂系统、引发剂和至少一种阻燃剂，所述阻燃剂选自公式KA所表示的化合物，其中K=单、二、寡聚和/或聚磷酸铵阳离子，A=低配位阴离子，并且所述公式KA的化合物可作为树脂系统的阻燃剂使用。
• Method of producing straight-chain acrylonitrile dimers
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0559168A2

  公开（公告）日：1993-09-08

  Straight-chain acrylonitrile dimers including 1,4-dicyanobutene, 1,4-dicyanobutadiene and adiponitrile are produced at a high selectivity rate and yield by dimerizing acrylonitrile in the presence of a catalyst comprising at least one ruthenium compound, for example dichloro-tetrakis (dimethylsulfoxide) ruthenium, and in the presence of at least one organic acid, for example, propionic acid, and optionally in the further presence of a basic compound, a reducing compound and/or a sulfoxide compound.

  直链丙烯腈二聚体（包括 1,4-二氰基丁烯、1,4-二氰基丁二烯和己二腈）是在由至少一种钌化合物组成的催化剂存在下，通过丙烯腈二聚反应，以高选择性和高产率生产出来的、例如二氯四(二甲基亚砜)钌，在至少一种有机酸，例如丙酸，以及碱性化合物、还原性化合物和/或亚砜化合物的作用下。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ACRYLONITRILE DIMERS
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0795542A1

  公开（公告）日：1997-09-17

  It is contemplated to provide an industrially adapted method for producing a dimerization product of acrylonitrile, which method is capable of producing a straight chain dimer of acrylonitrile efficiently at a high yield in a simple manner using a highly active catalyst exhibiting superior stability, without suffering from occurrence of difficultly removable by-products. In the method according to the present invention, acrylonitrile is subjected to dimerization in the presence of a ruthenium complex composed of a central atom of ruthenium and ligands including cyclopentadiene or its derivative coordinating thereto. The dimerization product, such as adiponitrile, 1,4-dicyanobutene or 1,4-dicyanobutadiene, is useful as an intermediate for producing hexamethylenediamine and adipic acid, both serving for the starting material of nylon 66, or as an intermediate for producing, for example, an antirusting agent and a vulcanization accelerator for rubbers.

  本发明旨在提供一种工业上适用的丙烯腈二聚产物的生产方法，该方法能够使用一种具有优异稳定性的高活性催化剂，以简单的方式高效、高收率地生产丙烯腈直链二聚物，同时不会产生难以去除的副产物。 在本发明的方法中，丙烯腈在钌络合物的存在下进行二聚，钌络合物由钌的中心原子和配位体组成，配位体包括与之配位的环戊二烯或其衍生物。 二聚产物，如己二腈、1,4-二氰基丁烯或 1,4-二氰基丁二烯，可用作生产六亚甲基二胺和己二酸（二者均为尼龙 66 的起始原料）的中间体，或用作生产橡胶防锈剂和硫化促进剂等的中间体。

表征谱图