tert-butyl 2-methyl-1-phenyl-2-propyl peroxide | 133476-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-methyl-1-phenyl-2-propyl peroxide
• 英文别名: t-butyl 1,1-dimethyl-2-phenylethyl peroxide；t-butyl 1,1-dimethyl-2-phenylethylperoxide；t-butyl 1,1-dimethylphenethyl peroxide；(2-Tert-butylperoxy-2-methylpropyl)benzene
• CAS: 133476-12-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: WRSXSKPRRZMQMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methyl-1-phenyl-2-propyl peroxide 在 异喹啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 二甲基苄基原醇
  参考文献：
  名称：

  芬顿机理探针2-甲基-1-苯基-2-丙基氢过氧化物（MPPH）的模型二烷基过氧化物：用于解离电子转移的动力学探针。

  摘要：

  使用异质和均质电化学技术研究了两种被设计为异质电子转移（ET）动力学探针的过氧化二烷基酯。过氧化物通过OO键的协同解离ET还原反应。在非均相条件下，分离出的唯一产物是来自双电子还原的相应醇，正如迄今为止研究的其他二烷基过氧化物所观察到的。然而，在均相条件下，产生的烷氧基自由基与第二ET竞争经历快速的β-断裂断裂，导致形成丙酮和苄基。了解了碎裂的速率常数并考虑了电极界面处的扩散双层，对于烷氧基自由基的异质ET速率常数估计为1500 cm s（-1）。还使用离解电子转移理论，测量并检查了OO键断裂的异质和均相ET动力学，并将其作为ET驱动力的函数deltaG（ET）的函数。从两组动力学中，除了评估热化学参数外，还表明OO键的异质和均相还原似乎是非绝热的。

  DOI：

  10.1039/b305348b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基-1-丙烯 在 氢溴酸 、 氧气 、 silver trifluoroacetate 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 2-methyl-1-phenyl-2-propyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子和单过氧缩醛反应合成醚

  摘要：

  尽管亲电烷氧基（“ RO +”）从有机过氧化物转移至有机金属化合物为传统的醚化方法提供了补充，但其应用受到与过氧化物反应性和稳定性相关的限制。现在我们证明容易制备的四氢吡喃基单过氧缩醛与sp 3和sp 2有机锂和有机镁试剂反应，以提供中等至高产率的醚。该方法已成功应用于烷基，烯基，芳基，杂芳基和环丙基醚，混合的O，O-乙缩醛和S，S，O的合成-原酸酯。与二烷基和烷基/甲硅烷基过氧化物的反应相反，单过氧缩醛的取代没有提供烷氧基自由基中间体的证据。同时，对于伯，仲或叔醇盐的转移，观察到的高产率，后者涉及对新戊基氧的攻击，与S N 2机制不一致。理论研究表明，涉及路易斯酸的机理促进了有机金属插入O-O键中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02043

文献信息

• Substituent Effects in the Decomposition of<i>t</i>-Alkyl<i>t</i>-Butyl Peroxides
  作者：Kazuo Matsuyama、Yoshiki Higuchi

  DOI：10.1246/bcsj.64.259

  日期：1991.1

  The decomposition rates and products of various t-alkyl t-butyl peroxides were examined in cumene at several temperatures. The decomposition of these peroxides took place homolytically, depending on the structure of the t-alkoxyl moieties (RC(CH3)2–O), and was retarded in the order: R=(CH3)3CCH2>(CH3)2CH>CH3CH2CH2>PhCH2>CH3CH2>ClCH2>CH3. The rate constants for the electron-donating alkyl substitutents

  在异丙苯中在几个温度下检查了各种叔烷基叔丁基过氧化物的分解速率和产物。这些过氧化物的分解发生均裂，这取决于叔烷氧基部分 (RC(CH3)2–O) 的结构，并按以下顺序延迟：R=( )3CCH2>( )2CH> CH2CH2> PhCH2> CH2>ClCH2> 。供电子烷基取代基在 150 °C 时的速率常数与 Taft 方程（logkd=-10.93 Σσ*-6.61（相关系数为 0.9501））非常相关，这与方程 logkd=-10.131 完全不同Σσ*−3.422 用于吸电子极性取代基。根据这种相关性和产物分析，讨论了分解过渡态的极性特征的性质。
• DECOMPOSITION OF ORGANIC PEROXIDES AND HYDROGEN PEROXIDE BY THE IRON THIOLATES AND RELATED COMPLEXES
  申请人：NUtech Ventures

  公开号：US20200181038A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Disclosed herein is a method of reducing or disproportionating peroxide, comprising combining an organic chalcogenide, an iron salt, and the peroxide in the presence of an additional reductant, which can be the organic chalcogenide. The method can be used to, e.g., prepare alcohols from peroxides and to disproportionate hydrogen peroxide into water and oxygen.

  本文揭示了一种还原或分解过氧化物的方法，包括在有额外还原剂存在的情况下，将有机硫属化合物、铁盐和过氧化物结合在一起，该还原剂可以是有机硫属化合物。该方法可用于例如，从过氧化物制备醇，并将双氧水分解为水和氧气。
• Simultaneous Generation of<i>t</i>-BuO· and<i>t</i>-BuOO· from the Decomposition of 2,2-Bis(<i>t</i>-butyldioxy)propane. A New Synthetic Method for Introducing a<i>t</i>-BuOO Group into Organic Molecules
  作者：Yasumasa Watanabe、Kenjiro Ohta、Shuji Suyama

  DOI：10.1246/bcsj.65.2063

  日期：1992.8

  oxygen-centered radicals, t-BuO· and t-BuOO·, by thermolysis. The thermal reaction of 1a with cumene afforded the desired dialkyl peroxide, t-butyl 1-methyl-1-phenylethyl peroxide, in good yield (53% based on 1a reacted) together with an appreciable amount of a dimer, 2,3-dimethyl-2,3-diphenylbutane, as a by-product. The addition of t-BuOOH increased the yield of the dialkyl peroxide to as high as 82%

  使用 2,2-双（叔丁基二氧基）丙烷 (1a) 开发了一种将 t-BuOO 基团引入各种有机底物的自由基合成方法，该方法可以有效地生成两个以氧为中心的自由基，t-BuO· 和t-BuOO·，通过热解。1a 与枯烯的热反应得到了所需的二烷基过氧化物，叔丁基 1-甲基-1-苯乙基过氧化物，产率良好（基于 1a 反应的 53%）以及可观数量的二聚体，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷，作为副产品。通过抑制二聚体的形成 (<10%)，t-BuOOH 的添加将二烷基过氧化物的产率提高到高达 82%。此外，与异丁腈和异丙基甲基酮的反应得到良好的二烷基过氧化物产率。本方法可以制备含有官能团的不对称二烷基过氧化物，
• Compositions for use in golf balls
  申请人：Bulpett A. David

  公开号：US20050245652A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  A golf ball comprises a core, an outer cover layer, and, optionally, an intermediate layer disposed between the core and the outer cover layer. The outer cover layer may comprise a polyurethane or polyurea composition. At least one portion of the golf ball comprises a composition that enhances physical properties and/or performance characteristics (e.g., coefficient of restitution) of the golf ball. Preferably, the coefficient of restitution of the core is 0.8 or greater.

  高尔夫球由内核、外覆盖层和可选的中间层组成，外覆盖层可以包括聚氨酯或聚脲组成。高尔夫球的至少一部分包含一种增强物理特性和/或性能特征（例如反弹系数）的组合物。最好，内核的反弹系数为0.8或更高。
• COMPOSITIONS FOR USE IN GOLF BALLS
  申请人：Sullivan Michael J.

  公开号：US20080227567A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  A golf ball comprises a core, an outer cover layer, and, optionally, an intermediate layer disposed between the core and the outer cover layer. The outer cover layer may comprise a polyurethane or polyurea composition. At least one portion of the golf ball comprises a composition that enhances physical properties and/or performance characteristics (e.g., coefficient of restitution) of the golf ball. Preferably, the coefficient of restitution of the core is 0.8 or greater.

  一个高尔夫球包括一个核心、一个外覆盖层，以及可选的介质层，介质层位于核心和外覆盖层之间。外覆盖层可能包括聚氨酯或聚脲组成。高尔夫球的至少一部分包含一种增强高尔夫球物理性能和/或性能特征（例如反弹系数）的组成。最好，核心的反弹系数为0.8或更高。