1,4-dibenzyl-1,2,4-triazolium bromide | 128136-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dibenzyl-1,2,4-triazolium bromide
• 英文别名: 1,4-Dibenzyl-[1,2,4]Triazolium Bromide；1,4-dibenzyl-1,2,4-triazol-4-ium;bromide
• CAS: 128136-96-9
• 化学式: Br*C₁₆H₁₆N₃
• 分子量: 330.227
• InChiKey: KCEBXPRKILYLNN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibenzyl-1,2,4-triazolium bromide 、 nickelocene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到[Ni(η⁵-C₅H₅)(Br)(^1,2,4TBn)]
  参考文献：
  名称：

  主链修饰 NHC 配体半夹心镍 (II) 配合物的合成、结构和性能

  摘要：

  通过用相应的 NHC 处理镍茂，制备了一系列含有骨架修饰的 NHC 配体的七种镍配合物 [Ni(η5-C5H5)(X)(NHC)]（X = Cl 或 Br；NHC = N-杂环卡宾） ·HX盐或，在配合物1h的情况下[Ni(η5-C5H5)(Cl)(IMesO)] (IMesO = 4-oxo-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2- ylidene)，通过在复合物 1g [Ni(η5-C5H5)(Cl)(IMesOPiv)] [IMesOPiv = 4-(新戊酰氧基)-1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)]中对相应的 NHC 配体脱保护咪唑-2-亚基]。确定了配合物 1d [Ni(η5-C5H5)(Cl)(Bn2-bimy)] (Bn2-bimy = 1,3-dibenzylbenzimidazolin-2-ylidene)、1g 和 1h 的单晶

  DOI：

  10.1002/ejic.201500993
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,4-dibenzyl-1,2,4-triazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-双取代的1,2,4-三唑鎓盐的合成及其抗乳腺癌和前列腺癌细胞系的增殖活性

  摘要：

  合成了一系列1,4- N，N'-双取代的1,2,4-三唑鎓溴化物盐并测试了其抗增殖活性。1,4-双（萘-2-基甲基）-1,2,4-三唑溴化物（2）对MDA-MB-468乳腺癌和PC-3前列腺癌细胞系具有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3428
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯亚硝基苯 、 肉桂醛 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 1,4-dibenzyl-1,2,4-triazolium bromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到N-(p-chlorophenyl)-N-(3-oxo-3-phenylpropoxy)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的烯醛、亚硝基芳烃和烯酮的三组分反应一步形成 N-烷氧基酰胺的 CN 和 CO 键

  摘要：

  研究了 NHC 催化的 α,β-不饱和醛（烯醛）、亚硝基芳烃和 α,β-不饱和酮（烯酮）的三组分反应。反应通过级联氮杂-安息香缩合/氧代-迈克尔加成序列进行，以中等至良好的产率生产 N,O-双官能化 N-羟基丙烯酰胺。这项工作不仅为N-烷氧基酰胺中C-N键和C-O键的一步形成提供了一种有效的方法，而且推进了NHC有机催化在多组分反应领域的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200525

文献信息

• Platinum(II) 1,2,4-Triazolin-5-ylidene Complexes: Stereoelectronic Influences on Their Catalytic Activity in Hydroelementation Reactions
  作者：Van Ha Nguyen、Thanh Tuan Dang、Hung Huy Nguyen、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00260

  日期：2020.6.22

  In the hydrosilylation reaction, both Markovnikov (α) and anti-Markovnikov (β-E) products were obtained. While complex 1 was not very active, reactions catalyzed by complex 5 show complete conversions. A detailed study on the steric and electronic properties of the five triazolinylidenes have been carried out to rationalize the different catalytic performances of their complexes.

  五铂（II）1,2,4-三唑-5-亚基（tazy）通式[氯铂酸的络合物2（DMSO）（R-tazy）]（1 - 5），带有不同的取代基N4（R =迪普（1），Mes（2），Ph（3），Nap（4）和Bn（5））已成功合成。借助ESI-MS质谱，NMR光谱，元素分析和X射线衍射分析已对化合物进行了充分表征。使用多核磁共振波谱法阐明了复合物4中两个旋转异构体的存在（1 H，13C NMR）光谱和理论计算。测试了五种络合物在苯乙炔的水合和硅氢化中的催化活性。观察到催化性能的显着差异。在苯乙炔的水合中，仅形成马尔可夫尼科夫产物，收率从差到中等，化合物3表现最好。在氢化硅烷化反应中，获得了马尔可夫尼可夫（α）和反马尔可夫尼可夫（β-E）产物。尽管配合物1不是很活泼，但是由配合物5催化的反应显示出完全的转化。已经对五个三唑啉的立体和电子性质进行了详细的研究，以合理化其配合物的不同催化性能。
• TRIAZOLIUM AND IMIDAZOLIUM SALTS AND USES THEREOF
  申请人：Crandall Ian E.

  公开号：US20110257235A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present disclosure relates to certain new and known triazolium and/or imidazolium salts and to their therapeutic use, for example in methods of treating or preventing an infection by a Plasmodium or Babesia parasite in a subject in need thereof. The triazolium and imidazolium salts are compounds of the Formula (I) or (II): wherein R 1 -R 4 , R 1′ -R 3′ , R 8 -R 11 , X, X′, X″, Y, Y′ and Y″ are as defined in the disclosure.

  本公开涉及某些新的和已知的三唑和/或咪唑盐及其治疗用途，例如在治疗或预防受需要的主体中由Plasmodium或Babesia寄生虫引起的感染的方法中。三唑和咪唑盐是以下化合物的化合物：其中R1-R4，R1′-R3′，R8-R11，X，X′，X″，Y，Y′和Y″如本公开所定义。
• ¹³C NMR Spectroscopic Determination of Ligand Donor Strengths Using N-Heterocyclic Carbene Complexes of Palladium(II)
  作者：Han Vinh Huynh、Yuan Han、Ramasamy Jothibasu、Jie An Yang

  DOI：10.1021/om900667d

  日期：2009.9.28

  Werner-type and organometallic ligands have been experimentally determined and ranked on a unprecedented unified 13C NMR scale using safe and easily obtainable complexes of the type trans-[PdBr2(iPr2-bimy)L]n− (iPr2-bimy = 1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene; L = ligand in question) as spectroscopic probes. The methodology is based on the sensitivity of the constant iPr2-bimy carbene signal to the

  已经通过实验确定了25个Werner型和有机金属配体的电子参数，并使用安全且易于获得的反式-[PdBr 2（i Pr 2 -bimy）L] n-型络合物在前所未有的统一13 C NMR规模上进行了排名（i Pr 2 -bimy ＝ 1，3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚基； L ＝所讨论的配体）作为光谱探针。该方法基于常数i Pr 2的灵敏度-双生卡宾向不同共配体的供体强度发出信号，与以前的基于羰基的系统相比，它甚至可以更准确地检测到骨架和取代基的作用。为了评估N-杂环卡宾（NHC），介绍了一种一锅法处理带有两个不同NHC的新型杂双（卡宾）配合物。此外，还提出了第一个配合物强效提供的吲唑啉-3-亚基配体。10种复杂探针的分子结构已通过单晶X射线衍射分析进行了表征。
• Synthesis and crystal structure of an iron triazole complex resulting from the unexpected ligand cleavage of a triazolium carbene precursor
  作者：Roman Pacholski、Krzysztof Durka、Piotr Buchalski

  DOI：10.1107/s2053229624002973

  日期：2024.5.1

  with transition metals are straightforward and require a carbene salt, a base strong enough to deprotonate such a salt and a metal. Yet when carbene precursors are in the form of triazolium salts, reaction may not proceed as easily as expected. In our work, we intended to obtain a triazolylidene complex of iron(II) chloride, but due to the presence of small amounts of water in the tetrahydrofuran solvent

  通常，N-杂环卡宾与过渡金属的反应很简单，并且需要卡宾盐、足够强以使此类盐和金属去质子化的碱。然而，当卡宾前体为三唑盐形式时，反应可能不像预期那样容易进行。在我们的工作中，我们打算获得氯化铁(II)的三唑基络合物，但由于所用的四氢呋喃溶剂中存在少量水，双(乙腈)四(1-苄基-1 H -1,2 ,4-三唑-κ N 4 )铁(II) μ-氧化-双[三氯化铁(III)]乙腈二溶剂合物, [Fe(C 9 H 9 N 3 ) 4 (CH 3 CN) 2 ][Fe 2 Cl 6 O]·2CH 3 CN（一种有趣的具有 O 原子线性几何形状的阴离子）取代了铁卡宾络合物。反应通过三唑鎓盐的烷基N-取代基的裂解进行。通过X射线晶体学证实产物的形成。讨论了晶体结构和可能的反应途径。
• Triazolium bromoferrates – An alternative choice for ionic liquids
  作者：Roman Pacholski、Krzysztof Durka、Grażyna Zofia Żukowska、Maciej Marczewski、Piotr Buchalski

  DOI：10.1016/j.ica.2024.122209

  日期：2024.10

  synthesized salts as well as their solid state conductivities were measured, confirming them as useful electrolytes and solid state conductors. This research expands the scope of cations of ionic liquids to rarely used in this regard triazoles. Additionally, atypical anions namely FeBr4− and FeBr42− were used giving interesting insights into crystal structures of triazolium ferrate salts.

  合成了四种三唑铁盐。其中一种的熔点低于 100 °C，将其归类为离子液体。通过 X 射线衍射测量了三种盐的晶体结构。对合成的阴离子进行 DFT 计算，以帮助识别测量的拉曼光谱信号，该信号用于确认四溴高铁酸根阴离子的存在。测量了合成盐溶液的电导率及其固态电导率，证实它们是有用的电解质和固态导体。这项研究将离子液体的阳离子范围扩大到在这方面很少使用的三唑类。此外，使用非典型阴离子（即 FeBr4− 和 FeBr42−）对三唑鎓铁酸盐的晶体结构提供了有趣的见解。