1,4-dibenzyl-1,2,4-triazolium bromide | 128136-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dibenzyl-1,2,4-triazolium bromide
• 英文别名: 1,4-Dibenzyl-[1,2,4]Triazolium Bromide；1,4-dibenzyl-1,2,4-triazol-4-ium;bromide
• CAS: 128136-96-9
• 化学式: Br*C₁₆H₁₆N₃
• 分子量: 330.227
• InChiKey: KCEBXPRKILYLNN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibenzyl-1,2,4-triazolium bromide 、 nickelocene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到[Ni(η⁵-C₅H₅)(Br)(^1,2,4TBn)]
  参考文献：
  名称：

  主链修饰 NHC 配体半夹心镍 (II) 配合物的合成、结构和性能

  摘要：

  通过用相应的 NHC 处理镍茂，制备了一系列含有骨架修饰的 NHC 配体的七种镍配合物 [Ni(η5-C5H5)(X)(NHC)]（X = Cl 或 Br；NHC = N-杂环卡宾） ·HX盐或，在配合物1h的情况下[Ni(η5-C5H5)(Cl)(IMesO)] (IMesO = 4-oxo-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2- ylidene)，通过在复合物 1g [Ni(η5-C5H5)(Cl)(IMesOPiv)] [IMesOPiv = 4-(新戊酰氧基)-1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)]中对相应的 NHC 配体脱保护咪唑-2-亚基]。确定了配合物 1d [Ni(η5-C5H5)(Cl)(Bn2-bimy)] (Bn2-bimy = 1,3-dibenzylbenzimidazolin-2-ylidene)、1g 和 1h 的单晶

  DOI：

  10.1002/ejic.201500993
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,4-dibenzyl-1,2,4-triazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-双取代的1,2,4-三唑鎓盐的合成及其抗乳腺癌和前列腺癌细胞系的增殖活性

  摘要：

  合成了一系列1,4- N，N'-双取代的1,2,4-三唑鎓溴化物盐并测试了其抗增殖活性。1,4-双（萘-2-基甲基）-1,2,4-三唑溴化物（2）对MDA-MB-468乳腺癌和PC-3前列腺癌细胞系具有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3428
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯亚硝基苯 、 肉桂醛 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 1,4-dibenzyl-1,2,4-triazolium bromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到N-(p-chlorophenyl)-N-(3-oxo-3-phenylpropoxy)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的烯醛、亚硝基芳烃和烯酮的三组分反应一步形成 N-烷氧基酰胺的 CN 和 CO 键

  摘要：

  研究了 NHC 催化的 α,β-不饱和醛（烯醛）、亚硝基芳烃和 α,β-不饱和酮（烯酮）的三组分反应。反应通过级联氮杂-安息香缩合/氧代-迈克尔加成序列进行，以中等至良好的产率生产 N,O-双官能化 N-羟基丙烯酰胺。这项工作不仅为N-烷氧基酰胺中C-N键和C-O键的一步形成提供了一种有效的方法，而且推进了NHC有机催化在多组分反应领域的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200525

文献信息

• Platinum(II) 1,2,4-Triazolin-5-ylidene Complexes: Stereoelectronic Influences on Their Catalytic Activity in Hydroelementation Reactions
  作者：Van Ha Nguyen、Thanh Tuan Dang、Hung Huy Nguyen、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00260

  日期：2020.6.22

  In the hydrosilylation reaction, both Markovnikov (α) and anti-Markovnikov (β-E) products were obtained. While complex 1 was not very active, reactions catalyzed by complex 5 show complete conversions. A detailed study on the steric and electronic properties of the five triazolinylidenes have been carried out to rationalize the different catalytic performances of their complexes.

  五铂（II）1,2,4-三唑-5-亚基（tazy）通式[氯铂酸的络合物2（DMSO）（R-tazy）]（1 - 5），带有不同的取代基N4（R =迪普（1），Mes（2），Ph（3），Nap（4）和Bn（5））已成功合成。借助ESI-MS质谱，NMR光谱，元素分析和X射线衍射分析已对化合物进行了充分表征。使用多核磁共振波谱法阐明了复合物4中两个旋转异构体的存在（1 H，13C NMR）光谱和理论计算。测试了五种络合物在苯乙炔的水合和硅氢化中的催化活性。观察到催化性能的显着差异。在苯乙炔的水合中，仅形成马尔可夫尼科夫产物，收率从差到中等，化合物3表现最好。在氢化硅烷化反应中，获得了马尔可夫尼可夫（α）和反马尔可夫尼可夫（β-E）产物。尽管配合物1不是很活泼，但是由配合物5催化的反应显示出完全的转化。已经对五个三唑啉的立体和电子性质进行了详细的研究，以合理化其配合物的不同催化性能。
• TRIAZOLIUM AND IMIDAZOLIUM SALTS AND USES THEREOF
  申请人：Crandall Ian E.

  公开号：US20110257235A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present disclosure relates to certain new and known triazolium and/or imidazolium salts and to their therapeutic use, for example in methods of treating or preventing an infection by a Plasmodium or Babesia parasite in a subject in need thereof. The triazolium and imidazolium salts are compounds of the Formula (I) or (II): wherein R 1 -R 4 , R 1′ -R 3′ , R 8 -R 11 , X, X′, X″, Y, Y′ and Y″ are as defined in the disclosure.

  本公开涉及某些新的和已知的三唑和/或咪唑盐及其治疗用途，例如在治疗或预防受需要的主体中由Plasmodium或Babesia寄生虫引起的感染的方法中。三唑和咪唑盐是以下化合物的化合物：其中R1-R4，R1′-R3′，R8-R11，X，X′，X″，Y，Y′和Y″如本公开所定义。
• ¹³C NMR Spectroscopic Determination of Ligand Donor Strengths Using N-Heterocyclic Carbene Complexes of Palladium(II)
  作者：Han Vinh Huynh、Yuan Han、Ramasamy Jothibasu、Jie An Yang

  DOI：10.1021/om900667d

  日期：2009.9.28

  Werner-type and organometallic ligands have been experimentally determined and ranked on a unprecedented unified 13C NMR scale using safe and easily obtainable complexes of the type trans-[PdBr2(iPr2-bimy)L]n− (iPr2-bimy = 1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene; L = ligand in question) as spectroscopic probes. The methodology is based on the sensitivity of the constant iPr2-bimy carbene signal to the

  已经通过实验确定了25个Werner型和有机金属配体的电子参数，并使用安全且易于获得的反式-[PdBr 2（i Pr 2 -bimy）L] n-型络合物在前所未有的统一13 C NMR规模上进行了排名（i Pr 2 -bimy ＝ 1，3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚基； L ＝所讨论的配体）作为光谱探针。该方法基于常数i Pr 2的灵敏度-双生卡宾向不同共配体的供体强度发出信号，与以前的基于羰基的系统相比，它甚至可以更准确地检测到骨架和取代基的作用。为了评估N-杂环卡宾（NHC），介绍了一种一锅法处理带有两个不同NHC的新型杂双（卡宾）配合物。此外，还提出了第一个配合物强效提供的吲唑啉-3-亚基配体。10种复杂探针的分子结构已通过单晶X射线衍射分析进行了表征。
• Synthesis, Structures and Properties of Half‐Sandwich Nickel(II) Complexes with Backbone‐Modified NHC Ligands
  作者：Łukasz Banach、Piotr A. Guńka、Dominika Górska、Maja Podlewska、Janusz Zachara、Włodzimierz Buchowicz

  DOI：10.1002/ejic.201500993

  日期：2015.12

  seven nickel complexes [Ni(η5-C5H5)(X)(NHC)] (X = Cl or Br; NHC = N-heterocyclic carbene) containing backbone-modified NHC ligands was prepared by treatment of nickelocene with the corresponding NHC·HX salts or, in the case of complex 1h [Ni(η5-C5H5)(Cl)(IMesO)] (IMesO = 4-oxo-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-ylidene), by deprotection of the corresponding NHC ligand in complex 1g [Ni(η5-C5H5)(Cl)(IMesOPiv)]

  通过用相应的 NHC 处理镍茂，制备了一系列含有骨架修饰的 NHC 配体的七种镍配合物 [Ni(η5-C5H5)(X)(NHC)]（X = Cl 或 Br；NHC = N-杂环卡宾） ·HX盐或，在配合物1h的情况下[Ni(η5-C5H5)(Cl)(IMesO)] (IMesO = 4-oxo-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2- ylidene)，通过在复合物 1g [Ni(η5-C5H5)(Cl)(IMesOPiv)] [IMesOPiv = 4-(新戊酰氧基)-1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)]中对相应的 NHC 配体脱保护咪唑-2-亚基]。确定了配合物 1d [Ni(η5-C5H5)(Cl)(Bn2-bimy)] (Bn2-bimy = 1,3-dibenzylbenzimidazolin-2-ylidene)、1g 和 1h 的单晶
• Synthesis and crystal structure of an iron triazole complex resulting from the unexpected ligand cleavage of a triazolium carbene precursor
  作者：Roman Pacholski、Krzysztof Durka、Piotr Buchalski

  DOI：10.1107/s2053229624002973

  日期：2024.5.1

  with transition metals are straightforward and require a carbene salt, a base strong enough to deprotonate such a salt and a metal. Yet when carbene precursors are in the form of triazolium salts, reaction may not proceed as easily as expected. In our work, we intended to obtain a triazolylidene complex of iron(II) chloride, but due to the presence of small amounts of water in the tetrahydrofuran solvent

  通常，N-杂环卡宾与过渡金属的反应很简单，并且需要卡宾盐、足够强以使此类盐和金属去质子化的碱。然而，当卡宾前体为三唑盐形式时，反应可能不像预期那样容易进行。在我们的工作中，我们打算获得氯化铁(II)的三唑基络合物，但由于所用的四氢呋喃溶剂中存在少量水，双(乙腈)四(1-苄基-1 H -1,2 ,4-三唑-κ N 4 )铁(II) μ-氧化-双[三氯化铁(III)]乙腈二溶剂合物, [Fe(C 9 H 9 N 3 ) 4 (CH 3 CN) 2 ][Fe 2 Cl 6 O]·2CH 3 CN（一种有趣的具有 O 原子线性几何形状的阴离子）取代了铁卡宾络合物。反应通过三唑鎓盐的烷基N-取代基的裂解进行。通过X射线晶体学证实产物的形成。讨论了晶体结构和可能的反应途径。