7-methyl-3-(m-tolyl)-1H-isochromen-1-one | 1428741-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-3-(m-tolyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 7-Methyl-3-(3-methylphenyl)isochromen-1-one；7-methyl-3-(3-methylphenyl)isochromen-1-one
• CAS: 1428741-54-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: DFFRLRDCGSMDCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)-1-(m-tolyl)ethan-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到7-methyl-3-(m-tolyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的弱配位磺化Y鎓盐通过C-H活化/环合反应的均相偶联：功能化异香豆素的合成

  摘要：

  通过钌（II）催化的C-H活化过程完成了配位较弱的sulf氧亚砜的同质偶联。该策略提供了一种方便，高效且经济的方法来获得具有良好官能团耐受性的3-取代异香豆素。在该转化中，ox氧鎓叶立德既充当方便的芳族底物又充当酰基甲基化试剂。此外，产品可以转化为各种有价值的衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900764

文献信息

• One-Step Synthesis of Isocoumarins and 3-Benzylidenephthalides via Ligandless Pd-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids and Vinylarenes
  作者：Debkumar Nandi、Debalina Ghosh、Shih-Ji Chen、Bing-Chiuan Kuo、Nancy M. Wang、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/jo400174w

  日期：2013.4.5

  A straightforward synthetic method for the preparation of isocoumarins and 3-benzylidenephthalides via C–H olefination and oxidative coupling of readily available benzoic acids and vinylarenes was developed. The directing effect of the substituents on the benzoic acid allows for the synthesis of both types of lactone in pure form.

  已开发出一种简单的合成方法，可通过C–H烯化反应和易得的苯甲酸与乙烯基芳烃的氧化偶联来制备异香豆素和3-亚苄基苯。取代基对苯甲酸的直接作用允许以纯净形式合成两种类型的内酯。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Construction of Isocoumarins via Dual C–H/C–C Activation of Sulfoxonium Ylides
  作者：Si Wen、Yanhui Chen、Zemin Zhao、Dan Ba、Weiwei Lv、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02520

  日期：2020.1.17

  A ruthenium(II)-catalyzed annulation between two molecules of sulfoxonium ylides is achieved, generating a variety of substituted isocoumarins in reasonable yields. This strategy features dual C-H/C-C activation in one pot and has a wide substrate scope and good functional group tolerance.

  实现了钌（II）催化的两个亚砜基亚砜分子之间的环化反应，以合理的产率生成了各种取代的异香豆素。该策略具有在一个罐中双重CH / CC活化的特点，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• 一种利用钌配合物催化合成异香豆素类化合物的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN114213383B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明涉及一种利用钌配合物催化合成异香豆素类化合物的方法，该方法为：以含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物为催化剂，以2‑氧硫叶立德芳乙酮类化合物为原料，在碱的存在下，于室温下发生缩合反应，得到异香豆素类化合物。与现有技术相比，本发明利用含邻位碳硼烷基苯并噁唑的半夹心钌配合物在室温条件下即可催化合成异香豆素类化合物，反应条件温和，可催化底物种类较多，反应温度较低，反应时间较短，催化效率高，副产物少，成本较低且产物易于分离，不会产生大量废渣。
• 一种取代异香豆素衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN110128393B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种取代异香豆素衍生物的制备方法，在切断一根碳碳键和一根碳氢键的同时构建一根新的碳碳键和一根碳氧键，用碱、对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体、2，4，6‑三甲基苯甲酸和硫叶立德在有机溶剂中反应，制得取代异香豆素衍生物。本发明所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。