2,6,11-Trimethyl-triphenylen | 966-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,6,11-Trimethyl-triphenylen
• 英文别名: 2,6,11-trimethyltriphenylene
• CAS: 966-54-1
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: RMLPZVVKGQDDFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 palladium on activated charcoal 、 aluminium amalgam mercury dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,6,11-Trimethyl-triphenylen
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic Studies. I. Synthesis of Triphenylenes Through Diels-Alder Adducts¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01066a005

文献信息

• Generation of benzyne from benzoic acid using C–H activation
  作者：Alastair A. Cant、Lee Roberts、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/c0cc02547j

  日期：——

  ortho C-H activation of benzoic acids with Pd(II) generates an oxapalladacycle that can decarboxylate to produce a palladium-associated aryne. The arynes then undergo [2+2+2] trimerisation to afford triphenylenes.

  用 Pd(II) 对苯甲酸进行邻位 CH 活化会产生一个氧杂环戊二烯，该环可以脱羧生成与钯缔合的芳烃。然后芳烃进行[2+2+2] 三聚化以提供苯并苯。
• Aryne chemistry—II
  作者：K.D. Bartle、H. Heaney、D.W. Jones、P. Lees

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96950-9

  日期：1965.1

  Several possible mechanisms are considered for the formation of triphenylene and substituted triphenylenes in aryne reactions involving organometallic compounds. A stepwise rather than a concerted mechanism is favoured both from previous evidence and from present work. In particular, we have synthesized 2,7-dimethyl-; 1,6,11- and 2,6,11-trimethyl-; 1,3,6,11- and 2,3,6,11-tetramethyl-; and 6,11-dim

  考虑了在涉及有机金属化合物的芳烃反应中形成联苯和取代联苯的几种可能机理。既有证据也有目前的工作，都倾向于采用循序渐进而不是协调一致的机制。特别是，我们合成了2,7-二甲基-; 1,6,11-和2,6,11-三甲基-; 1,3,6,11-和2,3,6,11-四甲基-; 6，11-二甲基-2-甲氧基三亚苯基通过联苯中间体。
• Use of 2-Bromophenylboronic Esters as Benzyne Precursors in the Pd-Catalyzed Synthesis of Triphenylenes
  作者：José-Antonio García-López、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol5006246

  日期：2014.5.2

  aryl boronates are introduced as aryne precursors for transition-metal-catalyzed transformations. On treatment with tBuOK and Pd(0), metal-bound aryne intermediates are formed that undergo effective trimerization to form useful triphenylene compounds. For meta-substituted arynes, the 3:1 product ratio in favor of non-C3 symmetric material is indicative of a benzyne mechanism.

  引入邻取代的硼酸芳基酯作为芳烃前体，用于过渡金属催化的转化。用t BuOK和Pd（0）处理后，形成了金属结合的芳烃中间体，该中间体经过有效的三聚形成有用的三亚苯基化合物。对于间位取代的芳烃，有利于非C 3对称材料的3：1的产物比率表明了苯并炔机理。
• Decarbonylative/decarboxylative [4 + 2] annulation of phthalic anhydrides and cyclic iodoniums towards triphenylenes
  作者：Lingyu Huang、Rongrong Xie、Chaoying Wen、Yanyan Yang、Yiwen Wang、Shiyan Ren、Bin Huang、Shiqing Li

  DOI：10.1039/d2ob00500j

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarbonylative/decarboxylative annulation of phthalic anhydrides with cyclic diaryliodonium salts to synthesize triphenylenes has been developed.

  已经开发出了一种使用钯催化的脱羰基/脱羧基环化反应，将邻苯二甲酸酐与环状二芳基碘鎓盐反应，合成三苯基烯。
• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> Electroreductive Syntheses of Triphenylenes Using <scp> <i>ortho</i> ‐Dihalobenzene‐Derived </scp> Benzynes
  作者：Zhao‐Ming Li、Bin Shuai、Cong Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/cjoc.202200245

  日期：2022.10

  Electrochemical nickel-catalyzed syntheses of triphenylenes by a) reductive trimerization of ortho-dibromobenzenes or ortho-bromoarylsulfurofluoridates, or b) reductive cross-coupling of ortho-dibromobenzenes to 2,2’-diiodobiphenyls, are described. The former provides a practical means for the construction of triphenylene derivatives in up to 87% isolated yield at room temperature. For 1,2-dihalo-3-methylbenzenes

  描述了通过a)邻-二溴苯或邻-溴芳基磺基氟化物的还原三聚，或b)邻-二溴苯与2,2'-二碘代联苯的还原交叉偶联的电化学镍催化合成三亚苯。前者为在室温下以高达 87% 的分离收率构建苯并苯衍生物提供了一种实用的方法。对于 1,2-二卤代-3-甲基苯和相关的邻位三取代底物，三聚反应以非C 3h对称苯并苯异构体的高底物控制区域选择性进行。