2-(3-甲氧基苯基)-吡嗪 | 912771-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)-吡嗪
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)pyrazine
• CAS: 912771-38-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD08277611
• 分子量: 186.213
• InChiKey: FFKZZCMVJFZYQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)-吡嗪 以 乙二醇乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有苯基二嗪 N^C 配体的磷光环金属化铂 (II) 配合物

  摘要：

  已成功合成并表征了一系列含有各种苯基二嗪型双齿 N^C 配体的磷光铂 ( II ) 配合物。对二齿环金属化配体进行了结构修饰，涉及二嗪环（嘧啶、吡嗪和喹唑啉）的性质、嘧啶环 C4 位的取代基（OCH 3、CF 3）和对位的EDG Pt 原子 (OCH 3 , Ph, NPh 2, 咔唑）。此外，氮杂杂环辅助配体的电子特性已在这一系列配合物（吡啶、4-甲氧基-吡啶或嘧啶）中得到调节。对三种配合物进行了 X 射线衍射研究，揭示了在没有 Pt( II )⋯Pt( II的扭曲方形平面几何环境中的Pt( II ) 离子) 相互作用，但在固态结构中具有适度的 π-π 相互作用。电化学和计算研究表明，二嗪配体以配体为中心的还原，在某些情况下，氮杂杂环辅助配体的额外贡献，而氧化发生在 Pt-苯环取代基部分。所有配合物都表现出从绿色到红色/近红外的磷光发射，无论是在溶液中还是在固态中。带有 2-(3-甲氧基苯基)

  DOI：

  10.1039/d2dt03690h
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪 、 3-甲氧基苯硼酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 iron(II) acetylacetonate 、 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2-(3-甲氧基苯基)-吡嗪
  参考文献：
  名称：

  铁催化的电子不足的杂环和醌与有机硼物种通过先天C–H官能化的交叉偶联：在吡嗪生物碱结晶葡萄孢霉A的全合成中的应用

  摘要：

  在这里，我们报告一个铁催化的交叉-通过先天C-H官能缺电子杂环的偶联反应和醌与有机硼物种。铁（II）与氧化剂（K沿着乙酰丙酮2小号2 ö 8）和相转移催化剂（TBAB）打开烧瓶的条件下有效地催化交叉-与芳基硼酸吡嗪耦合又给monoarylated产品以良好至优异的产量。优化的条件也适用于其他杂环，例如喹喔啉，吡啶，喹啉和异喹啉以及醌。此外，作为第一个实例，我们证明了其在合成抗癌海洋吡嗪生物碱结晶苦菜碱A中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo302797r

文献信息

• Synthesis of Chiral Piperazines via Hydrogenation of Pyrazines Activated by Alkyl Halides
  作者：Wen-Xue Huang、Lian-Jin Liu、Bo Wu、Guang-Shou Feng、Baomin Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01190

  日期：2016.7.1

  A facile method has been developed for the synthesis of chiral piperazines through Ir-catalyzed hydrogenation of pyrazines activated by alkyl halides, giving a wide range of chiral piperazines including 3-substituted as well as 2,3- and 3,5-disubstituted ones with up to 96% ee. The high enantioselectivity, easy scalability, and concise drug synthesis demonstrate the practical utility.

  已经开发了一种简便的方法，用于通过烷基卤化物活化的吡嗪的Ir催化加氢合成手性哌嗪，从而得到了广泛的手性哌嗪，包括3-取代的2,3和3,5-二取代的ee高达96％。高对映选择性，易扩展性和简洁的药物合成证明了其实用性。
• Iodine-mediated oxidative annulation for one-pot synthesis of pyrazines and quinoxalines using a multipathway coupled domino strategy
  作者：K. K. Durga Rao Viswanadham、Muktapuram Prathap Reddy、Pochampalli Sathyanarayana、Owk Ravi、Ruchir Kant、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1039/c4cc05844e

  日期：——

  iodine-mediated oxidative annulation of aryl acetylenes-arylethenes-aromatic ketones with 1,2-diamines for the synthesis of pyrazines and regioselective synthesis of quinoxalines is presented. A multipathway coupled domino approach has been developed for the one-pot synthesis of 1,4-diazines with high functional group compatibility.

  提出了一种有效的碘介导的芳基乙炔-芳烃-芳族酮与1,2-二胺的氧化环合反应，用于吡嗪合成和区域选择性合成喹喔啉。已开发出一种多途径偶联多米诺骨牌方法，用于一锅法合成具有高官能团相容性的1,4-二嗪。
• Graphene oxide–phenalenyl composite: transition metal-free recyclable and catalytic C–H functionalization
  作者：Bhagat Singh、Rupankar Paira、Goutam Biswas、Bikash Kumar Shaw、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c8cc05941a

  日期：——

  An efficient route towards a heterogeneous transition metal-free catalytic C–H functionalization using a covalently linked graphene oxide–phenalenyl conjugate is described herein (28 examples, which include a core of some biologically relevant biaryl and hetero-biaryls). It is an environmentally benign, economical and heterogeneous platform, whose catalytic activity can easily be regenerated through

  本文描述了一种使用共价连接的氧化石墨烯-吩烯基共轭物的无均相过渡金属催化C-H官能化的有效途径（28个实例，其中包括一些生物学上相关的联芳基和杂联芳基）。这是一个对环境无害，经济且不均一的平台，其催化活性可以通过简单的洗涤-干燥技术轻松地再生，并且即使经过10个循环，其催化活性也可以保持不变。
• NaH-mediated direct C–H arylation in the presence of 1,10-phenanthroline
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Yuki Iwakawa、So Onuma、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/d0cc00730g

  日期：——

  Transition-metal-free coupling of haloarenes with unactivated arenes has been developed in the presence of NaH and 1,10-phenanthroline. Various haloarenes bearing methyl, methoxy, halogen (fluoride, chloride, and bromide), cyano, trifluoromethyl, ester, and amide groups can be cross-coupled with unactivated arenes, or heteroarenes in this reaction.

  在NaH和1,10-菲咯啉的存在下，卤代芳烃与未活化的芳烃的无过渡金属偶联已得到发展。在该反应中，带有甲基，甲氧基，卤素（氟化物，氯和溴化物），氰基，三氟甲基，酯和酰胺基的各种卤代芳烃可以与未活化的芳烃或杂芳烃交联。
• Direct C–H photoarylation of diazines using aryldiazonium salts and visible-light
  作者：Rodrigo C. Silva、Lucas F. Villela、Timothy J. Brocksom、Kleber T. de Oliveira

  DOI：10.1039/d0ra06876d

  日期：——

  demonstrate the efficacy of this protocol by the scope with electron-donor, -neutral, and -withdrawing groups attached at the ortho, meta, and para positions of the aryldiazonium salts; the results are better than those reported for ruthenium-complex mediated photoarylations. Additionally, we demonstrate the robustness of this methodology with a 5 mmol scaled-up experiment. Mechanistic studies were carried

  在本研究中，描述了在可见光照射（蓝色 LED）下吡嗪与芳基重氮盐的直接 C-H 光芳基化，还涵盖了其他例子，包括嘧啶和哒嗪的光芳基化。仅通过混合和辐照反应，无需额外的光催化剂即可以高达 84% 的产率制备相应的芳基二嗪。我们通过在邻位、元位和对位连接的电子供体、中性和撤回基团的范围来证明该协议的有效性芳基重氮盐的位置；结果比报道的钌络​​合物介导的光芳基化的结果要好。此外，我们通过 5 mmol 放大实验证明了该方法的稳健性。进行了机理研究，以支持电子供体-受体 (EDA) 复合物光催化方法的提议，同时也强调了溶剂在 EDA 复合物形成中的关键作用。