trimethyl(1-phenylethyl)silane | 17961-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(1-phenylethyl)silane
• 英文别名: 1-phenyl-1-(trimethylsilyl)ethane
• CAS: 17961-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₈Si
• 分子量: 178.349
• InChiKey: GFSSMCYEKVYPAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.0-104.5 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.8747 g/cm3(Temp: 3 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(1-phenylethyl)silane 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 <(1.4-Cyclohexadien-1-yl)ethyl>trimethylsilan
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to 4-alkylidenecyclohexenes. Reduction-protodesilylation of benzylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01336a009
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-1-(trichlorosilyl)ethane 生成 trimethyl(1-phenylethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Marinetti Angela, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 32, S 5861-5864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Basic Salt-Promoted Organosilane Coupling Reactions with Aromatic Electrophiles
  作者：Tyler W. Reidl、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c05764

  日期：2021.8.11

  Lewis basic salts promote benzyltrimethylsilane coupling with (hetero)aryl nitriles, sulfones, and chlorides as a new route to 1,1-diarylalkanes. This method combines the substrate modularity and selectivity characteristic of cross-coupling with the practicality of a base-promoted protocol. In addition, a Lewis base strategy enables a complementary scope to existing methods, employs stable and easily

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• Regioselective Silylations of Propargyl and Allyl Pivalates through Ca-Promoted Reductive C(sp³)–O Bond Cleavage
  作者：Tianyuan Zhang、Suhua Zheng、Taro Kobayashi、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02532

  日期：2021.9.17

  1-phenylallyl pivalates was developed through reductive C(sp3)–O bond cleavage. This method represents the first example of the direct application of vastly abundant calcium granules to a reductive coupling reaction. A broad range of propargylsilanes and allylsilanes are simply prepared using easy-to-handle pivalates and chlorotrimethylsilane under mild catalyst-free and additive-free conditions.

  通过还原 C(sp 3 )–开发了一种从易于获得的 3-苯基炔丙基和 1-苯基烯丙基新戊酸酯区域选择性制备 3-苯基炔丙基硅烷和 3-苯基烯丙基硅烷的实用方案，产率分别为 36-77% 和 48-86%。O 键断裂。这种方法代表了将大量钙颗粒直接应用于还原偶联反应的第一个例子。在温和的无催化剂和无添加剂的条件下，使用易于处理的新戊酸酯和氯三甲基硅烷可以简单地制备各种炔丙基硅烷和烯丙基硅烷。
• Visible-light excitation of iminium ions enables the enantioselective catalytic β-alkylation of enals
  作者：Mattia Silvi、Charlie Verrier、Yannick P. Rey、Luca Buzzetti、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/nchem.2748

  日期：2017.9

  organisms. Herein we demonstrate that the direct excitation of chiral iminium ions can unlock unconventional reaction pathways, enabling enantioselective catalytic photochemical β-alkylations of enals that cannot be realized via thermal activation. The chemistry uses readily available alkyl silanes, which are recalcitrant to classical conjugate additions, and occurs under illumination by visible-light-emitting

  化学家广泛使用由α，β-不饱和醛与胺催化剂缩合生成的手性亚胺离子，以使手性分子富化。相比之下，它们吸收光并促进立体控制的光化学过程的潜力仍未开发。尽管事实是亚硝酸根离子吸收可见光是自然发生的事件，触发高等生物的视觉机制。本文中，我们证明了手性亚胺离子的直接激发可以解锁非常规的反应途径，从而实现无法通过热活化实现的对映体的对映体选择性催化光化学β-烷基化。化学过程中使用了容易获得的烷基硅烷，这些烷基硅烷对传统的共轭添加物具有顽固性，并在可见光二极管的照明下发生。成功的关键是设计一种具有良好定制电子特性的手性胺催化剂，该催化剂可以产生光敏亚胺离子，同时提供立体化学诱导的来源。该策略有望为对映选择性催化光化学领域的反应设计提供新的机会。
• Hydrosilane synthesis via catalytic hydrogenolysis of halosilanes using a metal-ligand bifunctional iridium catalyst
  作者：Teruo Beppu、Kei Sakamoto、Yumiko Nakajima、Kazuhiro Matsumoto、Kazuhiko Sato、Shigeru Shimada

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.05.024

  日期：2018.8

  halosilanes was catalysed by iridium amido complexes to produce hydrosilanes. Selective monohydrogenolysis of di- and trichlorosilanes similarly proceeded, resulting in the formation of chlorohydrosilanes (R2SiHCl or RSiHCl2) as synthetically important building blocks for various organosilicon compounds. A mechanistic study supported the in-situ formation of an iridium hydride species as a key intermediate

  铱酰胺基络合物催化各种卤代硅烷的氢解反应，生成氢硅烷。类似地进行了二氯硅烷和三氯硅烷的选择性单氢解反应，导致形成了氯氢硅烷（R 2 SiHCl或RSiHCl 2）作为各种有机硅化合物的合成重要组成部分。一项机理研究支持原位形成氢化铱物种作为关键中间体，它可以通过金属-配体双功能机理将氢化物转移到硅原子上。通过从Me 3 SiCl开始的连续氢解和氢化硅烷化反应，实现了烯烃的一锅加氢三甲基硅烷化。
• Generation of allylic and benzylic organolithium compounds by fluorine–lithium exchange: reaction with electrophiles
  作者：David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00770-1

  日期：2001.4

  lithiation methodology to allylic and benzylic fluorides 1 led to the corresponding allylic and benzylic organolithium reagents, which, in the presence of different electrophiles (Barbier-type reaction conditions), afforded the expected products 2 in moderate yields. The procedure was useful for the transformation of primary, secondary and tertiary benzylic fluorides into the corresponding lithium

  萘催化的锂化方法在烯丙基和苄基氟化物1上的应用产生了相应的烯丙基和苄基有机锂试剂，在不同的亲电试剂存在下（Barbier型反应条件），以中等收率提供了预期的产物2。该方法可用于将伯，仲和叔苄基氟化物转化为相应的锂衍生物。当使用两步锂化工艺时（用锂和催化量的萘处理氟化物1，然后添加亲电试剂），仅形成了Wurtz型偶联产物。