endo-cis-2,3-Dicyano-bicyclo<2.2.2>octen-(5) | 24425-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: endo-cis-2,3-Dicyano-bicyclo<2.2.2>octen-(5)
• 英文别名: endo-cis-5.6-Dicyan-bicyclo<2.2.2>oct-2-en；endo-cis-5.6-Dicyan-bicyclo[2.2.2]oct-2-en；(1S,2R,3S,4R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 24425-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: XNFWRFPWBZBKIW-YNFQOJQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-cis-2,3-Dicyano-bicyclo<2.2.2>octen-(5) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 endo-cis-2,3-Dicyano-bicyclo<2.2.2>octan
  参考文献：
  名称：

  Varech,D.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 224 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-丁-2-烯二腈 、 1,3-环己二烯 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 endo-cis-2,3-Dicyano-bicyclo<2.2.2>octen-(5)
  参考文献：
  名称：

  Varech,D.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 224 - 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Role of steric, electrostatic and hydrogen bonding effects as face selectivity controlling factors in nitrone cycloadditions
  作者：Marina Burdisso、Remo Gandolfi、Paolo Pevarello、Augusto Rastelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95332-2

  日期：1987.1

  A highly selective -attack is promoted by hydrogen bonding effects in the reaction of nitrones with -5-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-2-enes. By contrast repulsive interactions (steric and electrostatic) between other kinds of substituents and the attacking nitrone result in an almost exclusive selectivity.

  在硝酮与-5-羟基双环[2.2.2]辛-2-烯的反应中，氢键作用促进了高度选择性的攻击。相比之下，其他种类的取代基与攻击性硝酮之间的排斥性相互作用（空间和静电）导致几乎排他的选择性。
• BURDISSO M.; GANDOLFI R.; PEVARELLO P.; RASTELLI A., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 11, 1225-1228
  作者：BURDISSO M.、 GANDOLFI R.、 PEVARELLO P.、 RASTELLI A.

  DOI：——

  日期：——
• Varech,D.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 224 - 231
  作者：Varech,D.、Jacques,J.

  DOI：——

  日期：——