naphthacene-2,3-dicarbonitrile | 127587-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: naphthacene-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,3-dicyanotetracene；Tetracene-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 127587-54-6
• 化学式: C₂₀H₁₀N₂
• 分子量: 278.313
• InChiKey: NCXFOOVVESLXRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒽-2,3-二羧醛 、 反丁烯二腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到naphthacene-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Iterative synthesis of acenesvia homo-elongation

  摘要：

  从芳香邻二醛出发，我们设计了一套同系延长方案，结合了Wittig烯化反应和随后的分子内Knoevenagel缩合反应，以生成并五烷二酯和二腈。

  DOI：

  10.1039/b814840f

文献信息

• Substituted tetrathiotetracenes and tetraselenotetracenes
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04981962A1

  公开（公告）日：1991-01-01

  Substituted tetrathiotetracenes and tetraselenotetracenes of the formula I ##STR1## in which Z is --S-- or --Se-- and (a) R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are H and R.sup.5 to R.sup.8 are each H and at least one of the radicals R.sup.5 to R.sup.8 independently of one another is a substituent belonging to the group comprising C.sub.1 -C.sub.20 alkyl--X--.sub.p which is unsubstituted or substituted by halogen, --CN, --CONR.sup.9 R.sup.10, --OR.sup.9, --SR.sup.9 or --COOR.sup.9, with the exception of C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and methoxy, C.sub.2 -C.sub.18 alkenyl--X--.sub.p, C.sub.2 -C.sub.18 -alkynyl--X--.sub.p, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl--X--.sub.p, (C.sub.1 -C.sub.12 alkyl)--C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl--X--.sub.p, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl-C.sub.r H.sub.2r --X--.sub.p, (C.sub.1 -C.sub.12 alkyl)-C.sub.3 -C.sub.8 -cyclo alkyl-C.sub.r H.sub.2r --X--.sub.p, phenyl--X--.sub.p, (C.sub.1 -C.sub.12)alkyl)-phenyl--X--, phenyl-C.sub.r H.sub. 2r --X--.sub.p and (C.sub.1 -C.sub.12 alkyl)-phenyl-C.sub.r H.sub.2r --X--.sub.p, r is 1 or 2 and p is 0 or 1 and X is --O--, --S--, --SO-- or --SO.sub.2 --, or R.sup.5 to R.sup.8 independently are a substituent belonging to the group comprising --Br, --CF.sub.3, --CN, --Si(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl).sub.3, --S--(C.sub.m H.sub.2m O)--.sub.n R.sup.11 or --O--C.sub.m H.sub.2m --O--R.sup.11, or each one of R.sup.5 to R.sup.8 is --F or --Cl and at least one further member of R.sup.5 to R.sup.8 is a substituent of the groups defined above, including C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and methoxy, R.sup.9 and R.sup.10 independently of one another are H, C.sub.1 -C.sub.12 alkyl, phenyl or --C.sub.m H.sub.2m --O--.sub.q R.sup.11, or R.sup.9 and R.sup.10 together are tetramethylene, pentamethylene, 3-oxapentylene or --CH.sub.2 CH.sub.2 NR.sup.9 CH.sub.2 CH.sub.2 --, R.sup.11 is H or C.sub.1 -C.sub.12 -alkyl, m is a number from 2 to 4, n is a number from 2 to 20 and q is a number from 1 to 20, or b) R.sup.1 to R.sup.8 independently of one another are H or one of the substituents defined above, including C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and methoxy, or --COOR.sup.9 or --CONR.sup.9 R.sup.10 or two pairs of adjacent radicals of R.sup.1 to R.sup.8 are --CO--O--CO-- or --CO--NR.sup.9 --CO--, and at least one of R.sup.1 to R.sup.4 and also R.sup.5 to R.sup.8 is a substituent, with the exception of R.sup.2, R.sup.3, R.sup.6 and R.sup.7 when these are --F and methyl, and where R.sup.9 and R.sup.10 are as defined above. With electron acceptors they form charge-transfer complexes which can be used as organic electrical conductors, displays, optical switches and sensors.

  公式I中，替代四硫代四茚烯和四硒代四茚烯的化合物，其中Z是--S--或--Se--，(a) R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4是H，而R.sup.5到R.sup.8都是H，至少一个基团R.sup.5到R.sup.8独立于其他基团，属于包括C.sub.1-C.sub.20烷基--X--.sub.p的基团，该基团未被卤素，--CN，--CONR.sup.9 R.sup.10，--OR.sup.9，--SR.sup.9或--COOR.sup.9取代，但不包括C.sub.1-C.sub.4烷基和甲氧基，C.sub.2-C.sub.18烯基--X--.sub.p，C.sub.2-C.sub.18炔基--X--.sub.p，C.sub.3-C.sub.8环烷基--X--.sub.p，(C.sub.1-C.sub.12烷基)--C.sub.3-C.sub.8环烷基--X--.sub.p，C.sub.3-C.sub.8环烷基-C.sub.r H.sub.2r --X--.sub.p，(C.sub.1-C.sub.12烷基)-C.sub.3-C.sub.8-环烷基-C.sub.r H.sub.2r --X--.sub.p，苯基--X--.sub.p，(C.sub.1-C.sub.12烷基)-苯基--X--，苯基-C.sub.r H.sub.2r --X--.sub.p和(C.sub.1-C.sub.12烷基)-苯基-C.sub.r H.sub.2r --X--.sub.p，其中r为1或2，p为0或1，X为--O--，--S--，--SO--或--SO.sub.2--，或者R.sup.5到R.sup.8独立地是属于--Br，--CF.sub.3，--CN，--Si(C.sub.1-C.sub.4烷基).sub.3，--S--(C.sub.m H.sub.2m O)--.sub.n R.sup.11或--O--C.sub.m H.sub.2m --O--R.sup.11的基团之一，或者R.sup.5到R.sup.8中的每一个是--F或--Cl，并且R.sup.5到R.sup.8中至少有一个是上述定义的基团的取代基，包括C.sub.1-C.sub.4烷基和甲氧基，R.sup.9和R.sup.10独立地是H，C.sub.1-C.sub.12烷基，苯基或--C.sub.m H.sub.2m --O--.sub.q R.sup.11，或者R.sup.9和R.sup.10在一起是四亚甲基，五亚甲基，3-氧代五亚甲基或--CH.sub.2 CH.sub.2 NR.sup.9 CH.sub.2 CH.sub.2--，R.sup.11是H或C.sub.1-C.sub.12烷基，m是2到4的数字，n是2到20的数字，q是1到20的数字，或者(b) R.sup.1到R.sup.8独立地是H或上述定义的取代基之一，包括C.sub.1-C.sub.4烷基和甲氧基，或--COOR.sup.9或--CONR.sup.9 R.sup.10，或者R.sup.1到R.sup.8中相邻的两对基团是--CO--O--CO--或--CO--NR.sup.9--CO--，并且R.sup.1到R.sup.4和R.sup.5到R.sup.8中至少有一个是取代基，但R.sup.2，R.sup.3，R.sup.6和R.sup.7是--F和甲基时除外，其中R.sup.9和R.sup.10如上所定义。它们与电子受体形成电荷转移复合物，可用作有机电导体、显示器、光开关和传感器。
• Substituierte Tetrathio- und Tetraselenotetracene
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0344111A2

  公开（公告）日：1989-11-29

  Substituierte Tetrathio- und Tetraselenotetracene der Formel I worin Z für -S- oder -Se- steht und a) R1, R2, R3 und R4 H sind, und R5 bis R8 je für H stehen und mindestens einer der Reste R5 bis R8 unabhängig voneinander einen Substituenten aus der Gruppe unsubstituiertes oder mit Halogen, -CN, -CONR9R10, -OR9, -SR9 oder -COOR9 substituiertes C1-C20-Alkyl(̵X)̵p mit Ausnahme von C1-C4-Alkyl und Methoxy, C2-C18-Alkenyl(̵X)̵p, C2-C18-Alkinyl(̵X)̵p, C3-C8-Cycloalkyl(̵X)̵p, (C1-C12-Alkyl)-C3-C8-cycloal- kyl(̵X)̵p , C3-C8-Cycloalkyl-CrH2r(̵X)̵p, (C1-C12-Alkyl)-C3-C8-cycloalkyl-CrH2r(̵X)̵p, Phenyl(̵X)̵p, (C1-C12-Alkyl)phenyl(̵X)̵p , Phenyl-CrH2r(̵X)̵p, (C1-C12-Alkyl)phenyl-Cr-H2r(̵X)̵p, darstellen, r für 1 oder 2 und p für 0 oder 1 stehen und X -O-, -S-, -SO-oder -S02-bedeutet, oder R5 bis R8 unabhängig einen Substituenten aus der Gruppe -Br, -CF3, -CN, -Si(C1-C4-Alkyl)3, -S(̵CmH2mO)̵n R11 oder-O (̵CmH2 O)̵n R11 bedeuten, oder je eines von R5 bis R8 für -F oder -CI und mindestens ein weiteres von R5 bis R8 einen Substituenten der zuvor definierten Gruppen einschliesslich C1-C4-Alkyl und Methoxy bedeutet, R9 und R10 unabhängig voneinander H, Ci-C12-Alkyl, Phenyl oder (̵CmH2m O)̵q R11, oder R9 und R10 zusammen Tetramethylen, Pentamethylen, 3-Oxapentylen oder -CH2CH2NR9CH2CH2- bedeuten, R11 für H oder C1-C12-Alkyl steht, m für eine Zahl von 2 bis 4, n für eine Zahl von 2 bis 20 und q für eine Zahl von 1 bis 20 stehen, oder b) R1 bis R8 unabhängig voneinander H oder einen der zuvor definierten Substituenten einschliesslich C1-C4-Alkyl und Methoxy darstellen, oder -COOR9 oder -CONR9R10 oder je zwei benachbarte Reste von R1 bis RB -CO-O-CO- oder -CO-NR9-CO- bedeuten, und mindestens eines von R1 bis R4 sowie R5 bis R8 einen Substituenten bedeuten, mit Ausnahme von R2, R3, R6 und R7 gleich -F und Methyl, und wobei R9 und R10 die zuvor angegebenen Bedeutungen haben. Sie bilden mit Elektronenacceptoren Charge-Transferkomplexe, die als organische elektrische Leiter, Displays, optische Schalter und Sensoren verwendet werden können.

  式 I 的被取代的四硫代和四硒代四蒽 其中 Z 是 -S- 或 -Se- 和 a)R1、R2、R3 和 R4 为 H，R5 至 R8 各为 H，且 R5 至 R8 中至少有一个彼此独立的基是由以下基团组成的取代基：C1-C20-烷基(̵X)̵p，该基团未被取代或被卤素、-CN、-CONR9R10、-OR9、-SR9 或-COOR9 取代，但 C1-C4- 烷基和甲氧基除外；C2-C18-烯基(̵X)̵p；C2-C18-炔基(̵X)̵p；C2-C18-炔基(̵X)̵p、C2-C18-炔基(̵X)̵p，C3-C8-环烷基(̵X)̵p，(C1-C12-烷基)-C3-C8-环烷基(̵X)̵p，C3-C8-环烷基-CrH2r(̵X)̵p，(C1-C12-烷基)-C3-C8-环烷基-CrH2r(̵X)̵p、苯基(̵X)̵p，(C1-C12 烷基)苯基(̵X)̵p，苯基-CrH2r(̵X)̵p，(C1-C12 烷基)苯基-Cr-H2r(̵X)̵p，r 是 1 或 2，p 是 0 或 1，X 是 -O-，-S-、-SO-或-S02-，或 R5 至 R8 独立地代表由以下组成的取代基：-Br、-CF3、-CN、-Si(C1-C4-烷基)3、-S(̵CmH2mO)̵n R11 或-O (̵CmH2 O)̵n R11、或 R5 至 R8 中各自有一个代表-F 或-CI，且 R5 至 R8 中至少还有一个代表上文中定义的基团的取代基，包括 C1-C4 烷基和甲氧基、R9 和 R10 相互独立地为 H、Ci-C12 烷基、苯基或 (̵CmH2m O)̵q R11，或 R9 和 R10 合在一起为四亚甲基、五亚甲基、3-氧杂戊烯或 -CH2CH2NR9CH2CH2-，R11 为 H 或 C1-C12 烷基，m 为 2 至 4 的数字，n 为 2 至 20 的数字，q 为 1 至 20 的数字，或 b) R1 至 R8 相互独立地为 H 或上文定义的取代基之一，包括 C1-C4 烷基和甲氧基，或为 -COOR9 或 -CONR9R10 或 R1 至 RB 的两个相邻基各自为 -CO-O-CO- 或 -CO-NR9-CO-，且 R1 至 R4 和 R5 至 R8 中至少有一个为取代基，但 R2、R3、R6 和 R7 例外，它们为 -F 和甲基，其中 R9 和 R10 具有上文给出的含义。 它们与电子受体形成电荷转移络合物，可用作有机电导体、显示器、光学开关和传感器。
• US4981962A
  申请人：——

  公开号：US4981962A

  公开（公告）日：1991-01-01
• Iterative synthesis of acenesvia homo-elongation
  作者：Chih-Hsiu Lin、Ke-Han Lin、Bikash Pal、Li-Der Tsou

  DOI：10.1039/b814840f

  日期：——

  Starting from aromaticortho-dialdehydes, we devised a homo-elongation protocol that combines a Wittig olefination and subsequent intramolecular Knoevenagel condensation to produce acene diesters and dinitriles.

  从芳香邻二醛出发，我们设计了一套同系延长方案，结合了Wittig烯化反应和随后的分子内Knoevenagel缩合反应，以生成并五烷二酯和二腈。